methylprednisolone 21-mesylate | 51474-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methylprednisolone 21-mesylate
• 英文别名: 2-((6S,8S,9S,10R,11S,13S,14S,17R)-11,17-dihydroxy-6,10,13-trimethyl-3-oxo-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-2-oxoethyl methanesulfonate；11β,17α-dihydroxy-21-mesyloxy-6α-methyl-1,4-pregnadiene-3,20-dione；[2-[(6S,8S,9S,10R,11S,13S,14S,17R)-11,17-dihydroxy-6,10,13-trimethyl-3-oxo-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-oxoethyl] methanesulfonate
• CAS: 51474-81-8
• 化学式: C₂₃H₃₂O₇S
• 分子量: 452.569
• InChiKey: MAKYQZAXAUAVII-LODJHJRTSA-N

物化性质

• 沸点：
  655.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methylprednisolone 21-mesylate 在 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 21-<<6-(diethylamino)-1-oxohexyl>oxy>-11β,17-dihydroxy-6α-methylpregna-1,4-diene-3,20-dione hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  溶液稳定的水溶性前药的设计策略I：皮质类固醇21酯类的部分取代的物理有机方法

  摘要：

  理想的水溶性前药应表现出足够的水溶液稳定性以使其溶液能够长期保存（即在室温下可保存2年），但应在体内迅速转化为活性母体药物-两种严重且看似相互矛盾的药物要求限制了许多常见的增溶部分的实用性。例如，通常用作水溶性前药的琥珀酸酯在溶液中不稳定，并且在体内可能经历缓慢和不完全的生物转化。在这项研究中，对与21个皮质类固醇激素有关的溶液稳定性问题进行了综述。结论是，最重要的限制货架寿命的反应是酯水解。考虑到分子结构对酯反应性的影响，设计了溶液稳定的策略，已经开发了皮质类固醇的水溶性前药。稀溶液稳定性的两个关键要求是：在最佳稳定性的pH值下具有高溶解度，以及对pH速率分布进行适当设计。已经合成了几个21-酯的甲基强的松龙，并确定了其水溶液的水解速率以测试该策略。已鉴定出在25摄氏度下在稀溶液中显示超过2年的估计货架寿命的化合物。

  DOI：

  10.1002/jps.2600740402
• 作为产物：
  描述：

  甲基强的松龙 、 甲基磺酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到methylprednisolone 21-mesylate
  参考文献：
  名称：

  利用闭环复分解反应合成新型抗炎甾体大环化合物

  摘要：

  通过使用闭环易位反应从容易获得的抗炎类固醇（如泼尼松龙，6-甲基泼尼松龙和16-甲基泼尼松龙）合成了一类新的13和16元类固醇大环化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.12.048

文献信息

• .DELTA..sup.9(11) - And .DELTA..sup.16 -21-chloro-20-keto steroids of
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04404141A1

  公开（公告）日：1983-09-13

  .DELTA..sup.16 - and .DELTA..sup.17 -21-chloro-20-keto steroids of the formula ##STR1## wherein n is 1 or 2, C.sub.1 C.sub.2 and C.sub.9 C.sub.11 represent a CC-single or CC-double bond, R.sub.1 is H or OH, R.sub.2 is H or CH.sub.3, R.sub.3 is H or F wherein, when R.sub.3 =F, C.sub.9 C.sub.11 is a CC-single bond, and R.sub.4 is H, CH.sub.3, or F, are valuable intermediates for preparation of highly effective, known steroids. A process for preparing these compounds involves heating the corresponding 11.beta.- and/or 17.alpha.- or 17a.alpha.-nitrooxy-21-mesyloxy-20-keto steroids with lithium chloride in a dipolar aprotic solvent at temperatures above room temperature.

  .DELTA..sup.16-和.DELTA..sup.17-21-氯-20-酮类固醇的公式为##STR1##其中n为1或2，C.sub.1 C.sub.2和C.sub.9 C.sub.11代表CC单键或CC双键，R.sub.1为H或OH，R.sub.2为H或CH.sub.3，R.sub.3为H或F，当R.sub.3=F时，C.sub.9 C.sub.11为CC单键，R.sub.4为H，CH.sub.3或F，是制备高效已知类固醇的有价值中间体。制备这些化合物的方法包括将相应的11.beTA.-和/或17.alpha.-或17a.alpha.-硝酰氧-21-甲磺氧-20-酮类固醇与氯化锂在非极性溶剂中加热至室温以上。
• Process for the preparation of Delta 9(11)- and delta 16-21-chloro-20-keto steroids of the pregnane and D-homopregnane series and their use as intermediates for the synthesis of highly effective corticoids
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0061416A1

  公开（公告）日：1982-09-29

  Δ16 and Δ17-21-chloro-20-keto steroids of the formula wherein n is 1 or 2, C1C2 and C9C11 represents a CC-single or CC-double bond, R1 is H or OH, R2 is H or CH3, R3 is H or F wherein, when R3 = F, C9C11 is a CC-single bond, and R4 is H, CH3, or F, are valuable intermediates for preparation of highly effective, known steroids. A process for preparing these compounds involves heating the corresponding 11ß- and/or 17a- or 17aa- nitrooxy-21-mesyloxy-20-keto steroids with lithium chloride in a dipolar aprotic solvent at temperatures above room temperature.

  式中Δ16 和Δ17-21-氯-20-酮类固醇 式中 n 是 1 或 2、 C1C2和C9C11代表CC-单键或CC-双键、 R1 是 H 或 OH R2 是 H 或 CH3、 R3 是 H 或 F，其中，当 R3 = F 时，C9C11 是 CC 单键，以及 R4 是 H、 或 F、 是制备高效、已知类固醇的重要中间体。 制备这些化合物的工艺包括在室温以上的温度下，在双极性非丙烷溶剂中用氯化锂加热相应的 11ß- 和/或 17a- 或 17aa- 硝基氧基-21-甲酰氧基-20-酮类固醇。
• Steroids and protein-conjugates thereof
  申请人：Regeneron Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US10711032B2

  公开（公告）日：2020-07-14

  Described herein protein steroid conjugates that are useful, for example, for the target-specific delivery of glucocorticoids (GCs) to cells.

  本文描述的蛋白质类固醇共轭物可用于向细胞靶向输送糖皮质激素（GCs）等。
• Steroidal C-21 mercapto derivatives as dissociated steroids: Discovery of an inhaled dissociated steroid
  作者：Purakkattle Biju、Kevin McCormick、Robert Aslanian、Michael Berlin、Daniel Solomon、Richard Chapman、Robbie McLeod、Daniel Prelusky、Stephen Eckel、George Kelly、Michelle Natiello、Aileen House、Xiomara Fernandez、Rema Bitar、Jonathan Phillips、John Anthes

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.08.108

  日期：2011.11

  A series of C-21 mercapto derivatives of hydrocortisone have been synthesized and evaluated in cell based transrepression and transactivation assays. The benzothiazole derivative, compound 6 not only showed a dissociated profile in vitro functional assays but also a pharmacological profile in a Brown-Norway rat therapeutic index model of asthma that dissociated side effects (thymolysis) while maintaining efficacy against pulmonary inflammation and lung function. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] STEROIDS AND PROTEIN-CONJUGATES THEREOF<br/>[FR] STÉROÏDES ET LEURS CONJUGUÉS PROTÉIQUES
  申请人：REGENERON PHARMA

  公开号：WO2018089373A9

  公开（公告）日：2018-07-12