(R)-2-methyl-N-(pent-4-en-1-ylidene)propane-2-sulfinamide | 1369958-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-methyl-N-(pent-4-en-1-ylidene)propane-2-sulfinamide
• 英文别名: (-)-(R_S)-2-methyl-N-(pent-4-en-1-ylidene)propane-2-sulfinamide；(R)-2-methyl-N-pent-4-enylidenepropane-2-sulfinamide
• CAS: 1369958-86-0
• 化学式: C₉H₁₇NOS
• 分子量: 187.306
• InChiKey: HYTHKJWBSJYOCY-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-methyl-N-(pent-4-en-1-ylidene)propane-2-sulfinamide 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] DNA ALKYLATION AND CROSS-LINKING AGENTS AS COMPOUNDS AND PAYLOADS FOR TARGETED THERAPIES
  [FR] ALKYLATION D'ADN ET AGENTS DE RÉTICULATION COMME COMPOSÉS ET CHARGES UTILES POUR THÉRAPIES CIBLÉES

  摘要：

  本发明涉及与precolibactin相关的化合物，基于这些化合物的药物组合物以及用于提供中间体和最终化合物的合成方法，这些化合物主要是烷基化剂和抗癌化合物。所披露的化学合成方法有助于合成多种precolibactin类似物，可用于癌症治疗。

  公开号：

  WO2017132459A1
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯-1-醇 在 草酰氯 、 copper(II) sulfate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 (R)-2-methyl-N-(pent-4-en-1-ylidene)propane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  调节针对不同适应症的脯氨酰寡肽酶抑制剂和成纤维细胞活化蛋白-α的抑制剂的选择性

  摘要：

  我们之前已经描述了几种不同化学系列的双环脯氨酰寡肽酶 (POP) 抑制剂作为神经退行性疾病的探针，在体外表现出纳摩尔活性和在纤维素中表现出亚微摩尔活性. 最近 POP 与肿瘤生长相关的同源成纤维细胞活化蛋白 α (FAP) 在癌症中的意义使我们考虑开发 POP/FAP 双抑制剂作为开发癌症治疗的有前景的策略。在这个阶段，我们考虑评估对 POP 抑制剂选择性优于 FAP 的要求，并评估能够开发选择性 POP 和双重 POP/FAP 抑制剂的分子平台。我们在此报告了一种新的双环支架的对接引导设计以及共价和非共价双环抑制剂的合成。首创 [4.3.0] 双环化合物的生物学评估证实，抑制剂活性需要反应基团或共价弹头。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114543

文献信息

• Desymmetrization of<i>meso</i>-2,5-Diallylpyrrolidinyl Ureas through Asymmetric Palladium-Catalyzed Carboamination: Stereocontrolled Synthesis of Bicyclic Ureas
  作者：Nicholas R. Babij、John P. Wolfe

  DOI：10.1002/anie.201302720

  日期：2013.8.26

  Lost symmetry: Fused bicyclic ureas are enantioselectively obtained through Pd‐catalyzed desymmetrizing carboaminations of meso‐2,5‐diallylpyrrolidinyl ureas (see scheme). The reactions generate a CN and a CC bond, and afford products with three stereocenters. One of these products was transformed to a tricyclic guanidine and then to 9‐epi‐batzelladine K over several steps.

  失去对称性：通过 Pd 催化的内消旋-2,5-二烯丙基吡咯烷基脲的去对称碳胺化反应对映选择性地获得稠合双环脲（参见方案）。反应生成 C  N 和 C  C 键，并提供具有三个立体中心的产物。其中一个产物经过几个步骤转化为三环胍，然后转化为 9- epi- batzelladine K。
• A Versatile Enantioselective Synthesis of Azabicyclic Ring Systems: A Concise Total Synthesis of (+)-Grandisine D and Unnatural Analogues
  作者：Olugbeminiyi O. Fadeyi、Timothy J. Senter、Kristopher N. Hahn、Craig W. Lindsley

  DOI：10.1002/chem.201200629

  日期：2012.5.7

  new six step approach for the rapid and enantioselective synthesis of indolizidine, pyrrolo[1,2‐a]azepine, and pyrrolo[1,2‐a]azocine azabicyclic systems and their respective lactam congeners, which are found in a host of natural products as well as pharmaceutical preparations. This protocol enables a concise enantioselective total synthesis of (+)‐grandisine D in 16.4 % overall yield from commercial

  结束对氮杂辛类的研究：我们开发了一种新的六步法，用于快速和对映选择性合成吲哚里西啶、吡咯并[1,2- a ]氮杂和吡咯并[1,2- a ]氮杂双环系统及其各自的内酰胺同系物，它们存在于许多天然产品和药物制剂中。该方案能够从商业材料中以 16.4% 的总产率对 (+)-大地碱 D 进行简明的对映选择性全合成（参见方案）。