pyridine-2-carboxaldehyde-(pyridin-2-yl)-methylhydrazone | 474787-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: pyridine-2-carboxaldehyde-(pyridin-2-yl)-methylhydrazone
• 英文别名: 2-pyridinecarboxaldehyde N-methyl-N-2-pyridylhydrazone；N-methyl(pyridine-2-carboxaldehyde-2'-pyridyl-hydrazone)；N-methyl-N-pyridin-2-yl-N'-pyridin-2-ylmethylene-hydrazine；N-methyl-N-(pyridin-2-ylmethylideneamino)pyridin-2-amine
• CAS: 474787-56-9
• 化学式: C₁₂H₁₂N₄
• 分子量: 212.254
• InChiKey: XWPJEQJYJQTLSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  41.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyridine-2-carboxaldehyde-(pyridin-2-yl)-methylhydrazone 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  异双金属 Pd/Mn 和 Pd/Co 配合物作为高效立体选择性催化剂用于连续的无铜 Sonogashira 偶联-炔烃半加氢反应

  摘要：

  一系列异质双金属 Pd II /M II配合物 (M II = Mn, Co) 被合成并测试作为顺序 Sonogashira 偶联 - 炔烃半氢化反应形成Z-芳基烯烃的预催化剂。与相应的单金属对应物相比，碳金属化异质双金属 Pd II /Co II配合物CoPdL3'表现出明显的协同效应。该化合物被确定为一种有效的单分子催化剂，用于芳基溴化物与末端炔烃的一锅无铜 Sonogashira 偶联，然后使用 NH 3 ·BH 3对炔烃中间体进行化学和立体选择性半氢化作为氢源。此外，已经测试了不同的芳族底物以显示合成Z-烯烃的反应的普遍性，包括生物活性的考布他汀 A-4。此外，还证明了催化活性物质的均一性。

  DOI：

  10.1039/d1dt03757a
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-1-(2-吡啶基)肼 生成 pyridine-2-carboxaldehyde-(pyridin-2-yl)-methylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  Medicinal uses of hydrazones

  摘要：

  具有如下式（I）所示结构的化合物在增加促红细胞生成素和血管化组织的方法中对需要的受试者有效。

  公开号：

  US20030092716A1

文献信息

• Hydrazone–Palladium-Catalyzed Allylic Arylation of Cinnamyloxyphenylboronic Acid Pinacol Esters
  作者：Kohei Watanabe、Takashi Mino、Taichi Abe、Taketo Kogure、Masami Sakamoto

  DOI：10.1021/jo501235w

  日期：2014.7.18

  Allylic arylation of cinnamyloxyphenylboronic acid pinacol esters 3, which have arylboronic acid moiety and allylic ether moiety, using a hydrazone 1d–Pd(OAc)2 system proceeded and gave the corresponding 1,3-diarylpropene derivatives 4 with a phenolic hydroxyl group via a selective coupling reaction of the π-allyl intermediate to the boron-substituted position of the leaving group.

  使用1d- Pd（OAc）2体系进行了具有芳基硼酸部分和烯丙基醚部分的肉桂氧基苯基硼酸频哪醇酯3的烯丙基芳基化反应，并通过选择性的反应得到了相应的带有酚羟基的1,3-二芳基丙烯衍生物4 π-烯丙基中间体与离去基团的硼取代位置的偶联反应。
• Metallo‐Controlled Dynamic Molecular Tweezers: Design, Synthesis, and Self‐Assembly by Metal‐Ion Coordination
  作者：Sébastien Ulrich、Anne Petitjean、Jean‐Marie Lehn

  DOI：10.1002/ejic.200901262

  日期：2010.5

  generated. The presence of large aromatic naphthalene diimide moieties on the scaffold of the molecular tweezers strongly influences their coordination-driven self-assembly. It was found that these additional stacking interactions lead to the cooperative formation of a homocomplex, to the self-sorted assembly of a hetero complex, and to the binding of non-coordinating aromatic guests.

  将可控动态特征引入合成受体代表了迈向“智能”自适应纳米设备的一步。我们在此报告了我们对动态分子镊子构建的研究，其中底物的结合通过金属离子配位诱导的受体形状转换进行变构控制。使用一维、二维核磁共振光谱和 X 射线晶体学来鉴定生成的金属超分子实体的性质。分子镊子支架上大芳烃萘二亚胺部分的存在强烈影响其配位驱动的自组装。发现这些额外的堆积相互作用导致同质复合物的协同形成、异质复合物的自分类组装以及非配位芳香客体的结合。
• Synthesis, structure, spectroscopic and DFT studies of zinc(II) and manganese(II) complexes of 2-pyridine carboxaldehyde-N-methyl-N-2-pyridyl hydrazone
  作者：Basem F. Ali、Zaher Judeh、Khurshid Ayub

  DOI：10.1016/j.poly.2015.07.036

  日期：2015.11

  Synthesis, characterization and crystal structures of complexes of 2-pyridine carboxaldehyde-N-methyl-N-2-pyridyl hydrazone (hereafter referred to as pamph) with zinc(II) [Zn(pamph)Cl-2] (1), and manganese(H) [Mn(pamph)Cl-2] (2), have been reported. In both I and 2, pamph is tridendate ligand and the complexes are penta coordinate with MN3Cl2 core. Further characterization using spectroscopic techniques was made. The experimental structures have been compared with the minimized structures obtained from DFT calculations. Structural and physical aspects of both compounds were analyzed thoroughly and discussed. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Spectroscopy, electrochemistry, and nucleophilicity of nickel and cobalt complexes of 2′-pyridine carboxaldehyde 2′-pyridyl hydrazone (papyH)
  作者：Hoang Nguyen Ly、David J.R. Brook、Oliver Oliverio

  DOI：10.1016/j.ica.2011.08.037

  日期：2011.11

  Nickel and cobalt complexes of pyridine-2-carboxaldehyde-2'-pyridylhydrazone (papyH) and N-methyl(pyridine-2-carboxaldehyde-2'-pyridyl-hydrazone) (papyMe) have been fully characterized through electrochemistry, titration, and alkylation with methyl iodide and compared with existing data on zinc and iron complexes. Both rate constants for alkylation and ligand pKa depend on the coordinated metal and can be understood based on the influence of d electrons on the ligand molecular orbitals. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Heterobimetallic Pd/Mn and Pd/Co complexes as efficient and stereoselective catalysts for sequential Cu-free Sonogashira coupling–alkyne semi-hydrogenation reactions
  作者：Reike Clauss、Saral Baweja、Dmitri Gelman、Evamarie Hey-Hawkins

  DOI：10.1039/d1dt03757a

  日期：——

  stereoselective semi-hydrogenation of the alkyne intermediate using NH3·BH3 as a hydrogen source. Furthermore, different aromatic substrates have been tested to show the generality of the reaction for the synthesis of Z-alkenes, including biologically active combretastatin A-4. In addition, the homogeneous nature of the catalytically active species was demonstrated.

  一系列异质双金属 Pd II /M II配合物 (M II = Mn, Co) 被合成并测试作为顺序 Sonogashira 偶联 - 炔烃半氢化反应形成Z-芳基烯烃的预催化剂。与相应的单金属对应物相比，碳金属化异质双金属 Pd II /Co II配合物CoPdL3'表现出明显的协同效应。该化合物被确定为一种有效的单分子催化剂，用于芳基溴化物与末端炔烃的一锅无铜 Sonogashira 偶联，然后使用 NH 3 ·BH 3对炔烃中间体进行化学和立体选择性半氢化作为氢源。此外，已经测试了不同的芳族底物以显示合成Z-烯烃的反应的普遍性，包括生物活性的考布他汀 A-4。此外，还证明了催化活性物质的均一性。