(5R,S(P))-1,2-O-isopropylidene-5-C-(4-fluorophenyl)-3,5-O-propyl-phosphoryl-α-D-xylofuranose | 1089736-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5R,S(P))-1,2-O-isopropylidene-5-C-(4-fluorophenyl)-3,5-O-propyl-phosphoryl-α-D-xylofuranose
• 英文别名: (1S,2R,6R,8R,9R,11S)-9-(4-fluorophenyl)-4,4-dimethyl-11-propyl-3,5,7,10,12-pentaoxa-11lambda5-phosphatricyclo[6.4.0.02,6]dodecane 11-oxide；(1S,2R,6R,8R,9R,11S)-9-(4-fluorophenyl)-4,4-dimethyl-11-propyl-3,5,7,10,12-pentaoxa-11λ5-phosphatricyclo[6.4.0.02,6]dodecane 11-oxide
• CAS: 1089736-67-3
• 化学式: C₁₇H₂₂FO₆P
• 分子量: 372.33
• InChiKey: GZLFEZNOGYEVII-SMCGPDLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-丙基二氯化磷 、 (5R)-1,2-O-isopropylidene-5-C-(4-fluorophenyl)-α-D-xylofuranose 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到(5R,S(P))-1,2-O-isopropylidene-5-C-(4-fluorophenyl)-3,5-O-propyl-phosphoryl-α-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  六元环磷酸酯和膦酸酯作为环状磷酸酯药物的模型化合物：端粒选择性作用和自发裂解环状磷酸酯药物是否涉及端粒作用？

  摘要：

  近年来，已经报道了几种六元环膦酸酯和膦酰胺作为抗肝病（如乙肝和丙肝）的有效前药以及抗肿瘤剂。显然，其生物学活性的成功取决于各自P杂环内C4-O3键的选择性切割。经验观察表明，连接至C4位的基团（芳基或吡啶基）负责选择性切割。就这一点而言，我们在当前的工作中表明，P原子的构型，P杂环的构象，特别是异头作用与环中C4-O3键的自发和选择性裂解有关。磷酸酯4d，6d和7d至5d）通过选择性的C4-O3键裂解取决于两个方面：C4处芳基的立体化学和与P原子相连的取代基的电子性质。因此，我们推测异头作用会削弱1,3,2-二氧杂磷杂环丁烷环内的C4-O3键，从而有利于它们的选择性裂解和自发转化，这与拟议的六元环P-杂环机制机理相似前药。

  DOI：

  10.1021/jo8017473

文献信息

• Six-Membered Ring Phosphates and Phosphonates As Model Compounds for Cyclic Phosphate Prodrugs: Is the Anomeric Effect Involved in the Selective and Spontaneous Cleavage of Cyclic Phosphate Prodrugs?
  作者：Silvano Cruz-Gregorio、Vicente Rodriguez-Palacios、Herbert Höpfl、Leticia Quintero、Fernando Sartillo-Piscil

  DOI：10.1021/jo8017473

  日期：2009.1.2

  the P-heterocyclic ring, and particularly, the anomeric effect are involved in the spontaneous and selective cleavage of the C4−O3 bond in cyclic phosph(on)ates. We arrived at this assumption based on the conformational and configurational study of simple model phosphates and phosphonates, where it was observed that the spontaneous conversion of unstable six-membered ring phosphates to their most stable

  近年来，已经报道了几种六元环膦酸酯和膦酰胺作为抗肝病（如乙肝和丙肝）的有效前药以及抗肿瘤剂。显然，其生物学活性的成功取决于各自P杂环内C4-O3键的选择性切割。经验观察表明，连接至C4位的基团（芳基或吡啶基）负责选择性切割。就这一点而言，我们在当前的工作中表明，P原子的构型，P杂环的构象，特别是异头作用与环中C4-O3键的自发和选择性裂解有关。磷酸酯4d，6d和7d至5d）通过选择性的C4-O3键裂解取决于两个方面：C4处芳基的立体化学和与P原子相连的取代基的电子性质。因此，我们推测异头作用会削弱1,3,2-二氧杂磷杂环丁烷环内的C4-O3键，从而有利于它们的选择性裂解和自发转化，这与拟议的六元环P-杂环机制机理相似前药。