(R)-N-(2-((((R)-tert-butylsulfinyl)amino)methyl)benzyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide | 956346-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-(2-((((R)-tert-butylsulfinyl)amino)methyl)benzyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 956346-17-1
• 化学式: C₁₆H₂₈N₂O₂S₂
• 分子量: 344.543
• InChiKey: UZDMPXXEMZRFGQ-FGZHOGPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-N-(2-((((R)-tert-butylsulfinyl)amino)methyl)benzyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  叔丁基亚磺酰胺基酚受体与阴离子的结合

  摘要：

  通过1 H NMR滴定实验发现，一系列用苯酚受体修饰的叔丁烷亚磺酰胺类化合物可识别氯离子，硝酸根离子和乙酸根离子。结果表明，随着酚O–H基酸度的增加，目标分子与阴离子之间的相互作用增强。此外，叔丁基似乎在阴离子识别中起作用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.12.090

文献信息

• Rationally-Designed<i>S-</i>Chiral Bissulfinamides as Highly Enantioselective Organocatalysts for Reduction of Ketimines
  作者：Dong Pei、Yu Zhang、Siyu Wei、Meng Wang、Jian Sun

  DOI：10.1002/adsc.200700504

  日期：2008.3.7

  example of S-chiral organocatalysts, that are highly efficient and enantioselective in substoichometric amounts, and which use a chiral monosulfinamide group as Lewis base to activate trichlorosilane (HSiCl3) to reduce N-arylketimines. A plausible mechanism involving two molecules of the monosulfinamde catalyst for the activation of HSiCl3 prompted us to design S-chiral bissulfinamides as new catalysts

  我们最近报道了S-手性有机催化剂的第一个例子，它在亚化学计量的量上是高效和对映选择性的，并且使用手性单亚磺酰胺基作为Lewis碱来激活三氯硅烷（HSiCl 3）来还原N-芳基酮亚胺。涉及两个分子的单亚磺酰胺催化剂激活HSiCl 3的合理机制促使我们设计将S-手性双亚磺酰胺用作新催化剂。我们在这里描述我们的发现，即容易制备的S带有5-亚甲基键的-手性双亚磺酰胺不仅继承了单亚磺酰胺催化剂的优良底物通用性，而且还表现出进一步提高的对映选择性。