3-(3,5-dimethylphenyl)-3,4-dihydro-2H-[1,3]thiazolo[3,2-a][1,3,5]triazin-6(7H)-one | 672886-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3,5-dimethylphenyl)-3,4-dihydro-2H-[1,3]thiazolo[3,2-a][1,3,5]triazin-6(7H)-one
• 英文别名: 3-(3,5-dimethylphenyl)-2,4-dihydro-[1,3]thiazolo[3,2-a][1,3,5]triazin-6-one
• CAS: 672886-30-5
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃OS
• 分子量: 261.348
• InChiKey: JWYDEQVMWSBMTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-1-甲基-1H-吲哚-2,3-二酮 、 3-(3,5-dimethylphenyl)-3,4-dihydro-2H-[1,3]thiazolo[3,2-a][1,3,5]triazin-6(7H)-one 在 5-bromo-3"-(3''',5'''-dimethylphenyl)-1,1'-dimethyl-3'',4''-dihydro-2''H-dispiro[indole-3,3'-pyrrolidine-4',7''-[1,3]thiazolo[3,2-a][1,3,5]triazine]-2,6''(1H)-dione 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以86%的产率得到(7Z)-7-(5-bromo-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-3H-indol-3-ylidene)-3-(3,5-dimethylphenyl)-3,4-dihydro-2H-[1,3]thiazolo[3,2-a][1,3,5]triazin-6(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of bis-spirocoupled pyrrolidinooxindoles derived from isatinylidene derivatives of thiazolotriazinones by [3+2] dipolar cycloaddition

  摘要：

  异砹与 3,4-二氢-2H-[1,3]噻唑并[3,2-a][1,3,5]三嗪-6(7H)-酮反应，生成其亚靛基衍生物，这些衍生物加入由对甲苯磺酸和肌氨酸原位生成的偶氮甲酰肼，生成吡咯烷的双对偶衍生物。所研究的 [3+2] 双极环加成反应具有绝对的非对映选择性。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0343-5

文献信息

• Synthesis of bis-spirocoupled pyrrolidinooxindoles derived from isatinylidene derivatives of thiazolotriazinones by [3+2] dipolar cycloaddition
  作者：A. A. Shvets、S. V. Kurbatov

  DOI：10.1007/s11172-010-0343-5

  日期：2010.10

  Isatines react with 3,4-dihydro-2H-[1,3]thiazolo[3,2-a][1,3,5]triazin-6(7H)-ones to give their isatinylidene derivatives, which add azomethinylide, generated in situ from paraformaldehide and sarcosine, to yield bis-spirocoupled derivatives of pyrrolidine. The [3+2] dipolar cycloaddition reactions studied proceed absolutely diastereoselectively.

  异砹与 3,4-二氢-2H-[1,3]噻唑并[3,2-a][1,3,5]三嗪-6(7H)-酮反应，生成其亚靛基衍生物，这些衍生物加入由对甲苯磺酸和肌氨酸原位生成的偶氮甲酰肼，生成吡咯烷的双对偶衍生物。所研究的 [3+2] 双极环加成反应具有绝对的非对映选择性。