4-碘-1,2,5-恶二唑-3-胺 | 159013-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 4-碘-1,2,5-恶二唑-3-胺
• 中文别名: 4-碘-1,2,5-噁二唑-3-胺
• 英文名称: 3-amino-4-iodofurazan
• 英文别名: 4-Iodo-1,2,5-oxadiazol-3-amine
• CAS: 159013-89-5
• 化学式: C₂H₂IN₃O
• mdl: MFCD21602482
• 分子量: 210.962
• InChiKey: PUUUWZMEKKWRPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘-1,2,5-恶二唑-3-胺 在 1,3-二溴-1,3,5-三嗪-2,4,6-三酮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以85%的产率得到4,4'-diiodoazofurazan
  参考文献：
  名称：

  3-iodo-4-R-furazans的首次一般合成

  摘要：

  已开发出第一条通用合成路线，用于方便地制备碘呋喃。该方法是通过适当的氨基呋喃类的一锅重氮化-碘化反应来完成的。亚硝酸钠和碘在有机溶剂中在无水条件下的组合作为反应条件允许解决碘呋喃类制备中的问题。已经进行了取代基对碘呋喃类 NMR 数据影响的研究。报道了 3-amino-4-iodfurazan 1d 的 X 射线晶体结构。© 2004 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 15:199–207, 2004; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20007

  DOI：

  10.1002/hc.20007
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氨基呋扎 在 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 以21%的产率得到4-碘-1,2,5-恶二唑-3-胺
  参考文献：
  名称：

  3-iodo-4-R-furazans的首次一般合成

  摘要：

  已开发出第一条通用合成路线，用于方便地制备碘呋喃。该方法是通过适当的氨基呋喃类的一锅重氮化-碘化反应来完成的。亚硝酸钠和碘在有机溶剂中在无水条件下的组合作为反应条件允许解决碘呋喃类制备中的问题。已经进行了取代基对碘呋喃类 NMR 数据影响的研究。报道了 3-amino-4-iodfurazan 1d 的 X 射线晶体结构。© 2004 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 15:199–207, 2004; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20007

  DOI：

  10.1002/hc.20007

文献信息

• Copper-Catalyzed C-N Coupling Reactions of Nitrogen-Rich Compounds - Reaction of Iodofurazans with s-Tetrazinylamines
  作者：Aleksei B. Sheremetev、Nadezhda V. Palysaeva、Marina I. Struchkova、Kyrill Yu. Suponitsky、Mikhail Yu. Antipin

  DOI：10.1002/ejoc.201101732

  日期：2012.4

  Access to unsymmetrical secondary dihetarylamines through the Cu(OAc)2/2-acetylcyclohexanone catalyzed cross-coupling of s-tetrazinylamines with iodofurazans has been developed. The reaction displays good functional group tolerance, involving nitro, azido, and azo groups, which are critical for the construction of energetic materials. Both 3,6-disubstituted and annelated s-tetrazines react readily

  已经开发出通过 Cu(OAc)2/2-乙酰环己酮催化的 s-四嗪基胺与碘呋咱的交叉偶联获得不对称仲二杂芳胺。该反应显示出良好的官能团耐受性，包括硝基、叠氮基和偶氮基团，这些基团对于构建含能材料至关重要。3,6-二取代和退火的 s-四嗪都容易与碘呋喃发生反应以提供所需的产品。
• Unusual reaction of iodofurazans with nucleophilic reagents
  作者：A. B. Sheremetev、Yu. L. Shamshina

  DOI：10.1023/b:rucb.0000041311.42235.0e

  日期：2004.5

  Nucleophilic reagents cause detachment of the iodine atom from 3-iodo-4-R-furazans and opening of the furazan ring to give salts of the corresponding alpha-hydroxyiminoacetonitriles.
• The first general synthesis of 3-iodo-4-R-furazans
  作者：Aleksei B. Sheremetev、Julia L. Shamshina、Dmitry E. Dmitriev、Denis V. Lyubetskii、Mikhail Yu. Antipin

  DOI：10.1002/hc.20007

  日期：——

  The first general synthetic route has been developed for the convenient preparation of iodofurazans. The approach was accomplished by one-pot diazotization-iodation reaction of appropriate aminofurazans. A combination of sodium nitrite and iodine in organic solvent under anhydrous conditions as the reaction conditions allowed to solve problem in iodofurazans preparation. The investigation of the substituent's

  已开发出第一条通用合成路线，用于方便地制备碘呋喃。该方法是通过适当的氨基呋喃类的一锅重氮化-碘化反应来完成的。亚硝酸钠和碘在有机溶剂中在无水条件下的组合作为反应条件允许解决碘呋喃类制备中的问题。已经进行了取代基对碘呋喃类 NMR 数据影响的研究。报道了 3-amino-4-iodfurazan 1d 的 X 射线晶体结构。© 2004 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 15:199–207, 2004; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20007
• Iodine-containing furazan compounds: a promising approach to high-performance energetic biocidal agents
  作者：Jinjie Chang、Lu Hu、Siping Pang、Chunlin He

  DOI：10.1039/d3ta02883f

  日期：——

  performance biocidal agents. Among them, compound 2 can be synthesized in one step with a high yield of 68%. Compound 3 exhibit positive oxygen balances and superior detonation performance, with a detonation velocity of 6668 m s−1, which is the highest among all reported organic energetic biocidal materials. In order to improve the comprehensive performance of bactericidal materials, compounds 5 and 6

  环境和气候的变化导致生物危害频发，使人类面临生物安全的挑战。全球范围内对新型高效杀菌材料的研究持续增长。呋喃嗪首次被引入含碘杀菌材料领域。通过简单的步骤合成了四种含碘呋咱化合物。所有制备的化合物均通过红外、核磁共振波谱和元素分析进行​​了充分表征。所有化合物都具有高爆速（>5000 ms -1）和碘含量（>50%），表明其作为高性能杀菌剂的潜在用途。其中化合物2可一步合成，收率高达68%。化合物3具有正氧平衡和优异的爆轰性能，爆速为6668 ms -1，是所有已报道的有机含能杀菌材料中最高的。为了提高杀菌材料的综合性能，通过桥联1,2,4-三唑合成了化合物5和6 。这两种化合物不仅具有较高的爆速和爆压，而且还具有良好的热稳定性（≥235℃）和高的碘含量（≥58.5%）。这项研究为未来设计和合成高能杀菌化合物提供了一个有前景的策略。