2,5-anhydro-1-O-benzyl-6-deoxy-6-iodo-3,4-O-isopropylidene-D-glycero-L-allo-heptitol | 99409-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-anhydro-1-O-benzyl-6-deoxy-6-iodo-3,4-O-isopropylidene-D-glycero-L-allo-heptitol
• 英文别名: (2R)-2-[(3aR,4R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-(phenylmethoxymethyl)-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-2-iodoethanol
• CAS: 99409-45-7
• 化学式: C₁₇H₂₃IO₅
• 分子量: 434.271
• InChiKey: FTEZNYLQZKWYPM-LJIZCISZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-7-O-benzyl-1,2,3-trideoxy-4,5-O-isopropylidene-D-ribo-hept-2-enitol 生成 2,5-anhydro-1-O-benzyl-6-deoxy-6-iodo-3,4-O-isopropylidene-D-glycero-L-allo-heptitol
  参考文献：
  名称：

  FREEMAN, FILLMORE;ROBARGE, KIRK D., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 346-359

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrophile-mediated cyclizations in carbohydrate chemistry: synthesis of highly functionalized ribofuranose and ribopyranose compounds
  作者：Fillmore Freeman、K.D. Robarge

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98347-3

  日期：1985.1

  Iodine-mediated cyclization of (Z)- and (E)-=D}-ribohept-2-enonates 1 and 2 gave exclusively the β-ribofuranose and α-ribofuranose derivatives 3 and 4, respectively. Cyclization of the (Z)- and (E)-2-heptene-1-ol derivatives 5 and 6 gave ribofuranose products (7 and 8) and a ribopyranose (9), respectively.

  碘介导的（Z）-和（E）-= D}-核庚烷-2-烯酸酯的环化反应分别是β-核呋喃糖和α-核呋喃糖衍生物3和4。（Z）-和（E）-2-庚烯-1-醇衍生物5和6的环化分别得到呋喃核糖产物（7和8）和核吡喃糖（9）。
• Stereoselectivity in electrophile-mediated intramolecular cyclizations of hept-2-enitols
  作者：Fillmore Freeman、K. D. Robarge

  DOI：10.1021/jo00263a017

  日期：1989.1