5-(2,2,2-trifluoroethyl)azolidin-2-one | 1602485-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 5-(2,2,2-trifluoroethyl)azolidin-2-one
• 英文别名: 5-(2,2,2-Trifluoroethyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 1602485-82-4
• 化学式: C₆H₈F₃NO
• 分子量: 167.131
• InChiKey: OLQLJAITAYBAAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  236.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.22
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl 4-azido-6,6,6-trifluorohexanoate 在 indium 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到5-(2,2,2-trifluoroethyl)azolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化烯烃的分子间三氟甲基叠氮化：便捷地获得含CF3的烷基叠氮化物

  摘要：

  在温和的反应条件下，开发了一种新型的铜催化的烯烃分子间三氟甲基叠氮化反应。可从多种烯烃（包括活化和未活化的烯烃）直接合成各种含CF 3的有机叠氮化物，并且可以轻松地将所得产物转化为相应的含CF 3的胺衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201309991

文献信息

• Trifluoromethanesulfonyl azide as a bifunctional reagent for metal-free azidotrifluoromethylation of unactivated alkenes
  作者：Hong-Gui Huang、Weishuang Li、Dayou Zhong、Hu-Chong Wang、Jing Zhao、Wen-Bo Liu

  DOI：10.1039/d0sc06473d

  日期：——

  Vicinal trifluoromethyl azides have widespread applications in organic synthesis and drug development. However, their preparation is generally limited to transition-metal-catalyzed three-component reactions. We report here a simple and metal-free method that rapidly provides these building blocks from abundant alkenes and trifluoromethanesulfonyl azide (N3SO2CF3). This unprecedented two-component reaction

  邻位三氟甲基叠氮化物在有机合成和药物开发中具有广泛的应用。然而，它们的制备通常限于过渡金属催化的三组分反应。我们在这里报告了一种简单且无金属的方法，该方法可快速从丰富的烯烃和三氟甲磺酰叠氮化物（N 3 SO 2 CF 3）提供这些结构单元。这种前所未有的两组分反应采用了容易获得的N 3 SO 2 CF 3作为双功能试剂，可同时引入CF 3和N 3族避免使用它们昂贵且低原子的经济前体。宽泛的官能团，包括与生物有关的杂环和氨基酸，都可以耐受。该方法的应用通过放大合成（5 mmol），产物衍生化为含CF 3的药用化学图案以及天然产物和药物衍生物的后期修饰而得到进一步证明。