3-ethyl-4-phenyloxazolidin-2-one | 1067194-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-ethyl-4-phenyloxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-ethyl-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1067194-00-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: ABLVYLHFGAZFPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-bromo-1-phenylethyl)dimethylsulfonium bromide 在 L-脯氨酸 作用下， 以 水 为溶剂， 20.0~110.0 ℃ 、13.0 MPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 3-ethyl-4-phenyloxazolidin-2-one 、 3-ethyl-5-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Proline-Catalyzed Synthesis of 5-Aryl-2-oxazolidinones from Carbon Dioxide and Aziridines Under Solvent-Free Conditions

  摘要：

  Natural alpha-amino acids were proven to be ecofriendly and recyclable catalysts for the carboxylation of aziridines with CO2 without utilization of any organic solvents or additives. Notably, a series of 5-aryl-2-oxazolidinones were obtained in good yield together with excellent chemo- and regioselectivity under mild conditions using proline as the catalyst. Notably, the catalyst could be recycled more than five times after a simple separation procedure without appreciable loss of catalytic activity. This process represents a promising strategy for homogeneous catalyst recycling.

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.521903

文献信息

• Design of task-specific ionic liquids for catalytic conversion of CO2 with aziridines under mild conditions
  作者：Ya-Nan Zhao、Zhen-Zhen Yang、Si-Hang Luo、Liang-Nian He

  DOI：10.1016/j.cattod.2012.04.006

  日期：2013.2

  were developed as recyclable and efficient catalysts for selective synthesis of 5-aryl-2-oxazolidinones from aziridines and CO2 without addition of any organic solvents or additives. In particular, high yields, chemo- and regio-selectivities of oxazolidinones were attained when BrDBNPEG150DBNBr (DBN: 1,5-diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene) was used as the catalyst, presumably due to activation of CO2 by the

  开发了一系列聚乙二醇（PEG）-官能化的离子液体（IL），作为可回收和有效的催化剂，用于从氮丙啶和CO 2选择性合成5-芳基-2-恶唑烷酮，而无需添加任何有机溶剂或添加剂。特别地，当使用BrDBNPEG 150 DBNBr（DBN：1,5-二氮杂双环[4.3.0] non-5-ene）作为催化剂时，恶唑烷酮的产率高，化学选择性和区域选择性高，这可能是由于活化了通过PEG主链中的醚键产生CO 2，并通过离域阳离子BrDBNPEG 150 DBN +稳定氮丙啶的开环物质。此外，该催化剂可以重复使用超过四个连续周期，而不会明显丧失催化活性和选择性。还详细研究了催化剂结构和各种反应参数对催化剂性能的影响。结果表明，该催化剂对各种氮丙啶均能很好地产生相应的恶唑烷酮，并具有良好的产率和极好的区域选择性。因此，这种无溶剂的方法因此可以代表将IL 2催化的CO 2转化为增值化学品的环保方法。
• Protic onium salts-catalyzed synthesis of 5-aryl-2-oxazolidinones from aziridines and CO2 under mild conditions
  作者：Zhen-Zhen Yang、Yu-Nong Li、Yang-Yang Wei、Liang-Nian He

  DOI：10.1039/c1gc15581d

  日期：——

  Protic onium salts, e.g.pyridium iodide, proved to be highly efficient and recyclable catalysts for the selective synthesis of 5-aryl-2-oxazolidinones under a CO2 atmosphere at room temperature, presumably due to aziridine activation assisted by hydrogen bonding on the basis of 1H NMR and in situ FT IR under CO2 pressure study.

  原子性阳离子盐，例如吡啶碘化物，被证明是在室温下在二氧化碳气氛中选择性合成5-芳基-2-噁唑烷酮的高效且可回收催化剂，这可能是由于在二氧化碳压力下的1H NMR和原位FT IR研究显示的氢键作用辅助了氮杂环的活化。
• Environmentally benign chemical fixation of CO2 catalyzed by the functionalized ion-exchange resins
  作者：AnHua Liu、LiangNian He、ShiYong Peng、ZhongDa Pan、JingLun Wang、Jian Gao

  DOI：10.1007/s11426-010-4028-6

  日期：2010.7

  Basic ion-exchange resins, one kind of polystyryl-supported tertiary amine, were demonstrated to be highly efficient and recyclable catalysts for the fixation of carbon dioxide with aziridines under mild conditions, leading to the formation of 5-aryl-2-oxazolidinone with excellent regio-selectivities. Notably, neither solvents nor any additives were required, and the catalyst could be recovered by

  碱性离子交换树脂是一种聚苯乙烯基负载的叔胺，被证明是高效且可循环使用的催化剂，可在温和条件下用氮丙啶固定二氧化碳，从而形成具有优异性能的5-芳基-2-恶唑烷酮区域选择性。值得注意的是，既不需要溶剂也不需要任何添加剂，并且催化剂可以通过简单的过滤来回收，并且可以直接重复使用至少五次，而不会显着降低催化活性和选择性。本协议已应用于环氧化物/炔丙基胺与CO 2 / CS 2的反应。因此，这种无溶剂工艺代表了CO 2的环保催化转化 成为增值化学品，并可能在工业中的各种连续流反应器中具有潜力。
• Preparation of polystyrene-supported Lewis acidic Fe(III) ionic liquid and its application in catalytic conversion of carbon dioxide
  作者：Jian Gao、Qing-Wen Song、Liang-Nian He、Chang Liu、Zhen-Zhen Yang、Xu Han、Xue-Dong Li、Qing-Chuan Song

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.048

  日期：2012.5

  A polystyrene-supported Lewis acidic iron-containing ionic liquid was proved to be recyclable and efficient heterogeneous catalyst for converting CO2 into cyclic carbonate without utilization of any organic solvent or additive. Excellent yields and selectivity were obtained under mild reaction conditions. Notably, the catalyst could be readily recovered and reused over five times without appreciable

  事实证明，聚苯乙烯负载的路易斯酸性含铁离子液体是可回收利用的高效多相催化剂，可在不利用任何有机溶剂或添加剂的情况下将CO 2转化为环状碳酸酯。在温和的反应条件下获得了优异的收率和选择性。值得注意的是，该催化剂可以容易地回收并重复使用五次，而不会明显丧失催化活性。提出了可能的催化循环。本方案已成功应用于氮丙啶/炔丙基胺与CO 2的反应。本文提出的这种催化剂由于其特有的优点将在工业应用中具有巨大的潜力。
• N-Heterocyclic carbene functionalized MCM-41 as an efficient catalyst for chemical fixation of carbon dioxide
  作者：Hui Zhou、Yi-Ming Wang、Wen-Zhen Zhang、Jing-Ping Qu、Xiao-Bing Lu

  DOI：10.1039/c0gc00541j

  日期：——

  was used to investigate the reversible CO2 capture-release ability of MCM-41-NHC. MCM-41-IPr-CO2 adduct proved to be an efficient heterogeneous catalyst for the cycloaddition of CO2 to epoxides or aziridines with excellent regioselectivity under mild conditions. Moreover, the catalyst could be recovered easily through a simple filtration process and reused multiple times without obvious loss in activity

  N-杂环卡宾 通过反应合成（NHC）功能化的MCM-41 1,3-双-（4-烯丙基-2,6-二异丙基苯基）咪唑鎓氯化物 与MCM-41一起使用 3-巯基丙基三甲氧基硅烷 作为 硅烷通过与CO 2反应，进一步合成了偶联剂及其CO 2加合物（称为MCM-41-IPr-CO 2）。原位漫反射红外傅里叶变换光谱学 （漂流）用于研究MCM-41-NHC的可逆CO 2捕获释放能力。MCM-41-IPr-CO 2加合物被证明是一种有效的异质混合物催化剂对CO的环加成2至环氧化物 或者 氮丙啶在温和条件下具有出色的区域选择性。而且，催化剂由于CO 2作为有效稳定锚定在MCM-41上的NHC的保护基，可通过简单的过滤过程轻松回收并多次重复使用，而不会造成明显的活性损失。