2-methyl-4-chloro-5-[4-(2-chloroethyl)piperazin-1-yl]pyridazin-3(2H)-one | 406911-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-methyl-4-chloro-5-[4-(2-chloroethyl)piperazin-1-yl]pyridazin-3(2H)-one
• CAS: 406911-29-3
• 化学式: C₁₁H₁₆Cl₂N₄O
• 分子量: 291.18
• InChiKey: OZFRYGULVJIYMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.79
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  41.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氢-1,4-苯并二恶-2-甲胺 、 2-methyl-4-chloro-5-[4-(2-chloroethyl)piperazin-1-yl]pyridazin-3(2H)-one 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-chloro-5-(4-{2-[(2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxin-2-ylmethyl)-amino]-ethyl}-piperazin-1-yl)-2-methyl-2H-pyridazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  新的1，4-苯并二恶烷-芳基哌嗪衍生物的合成和生物活性。α（1）-肾上腺素受体拮抗剂的药效团模型的进一步验证。

  摘要：

  一系列WB4101（1）相关的苯并二恶烷（2-17）已通过用带有环取代基的N-烷基哌嗪（取代或未取代的苯基，吡啶或哒嗪酮环，呋喃基部分）在第二个氮原子处。这些化合物的结合谱已通过放射性配体受体结合试验分别在prazosin和rauwolscine的alpha（1）-和alpha（2）-肾上腺素受体处进行了评估。此外，基于我们的研究小组最近提出的化合物2-17与a（1）-肾上腺素受体拮抗剂药效团模型的拟合，已经得出了化合物2-17的结构活性关系。以并行的方式，相同的化合物已被用于进一步测试模型本身的预测能力和统计学意义。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00286-3
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-氯乙烷 、 2-methyl-4-chloro-5-(1-piperazinyl)-3(2H)-pyridazinone 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-methyl-4-chloro-5-[4-(2-chloroethyl)piperazin-1-yl]pyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  新的1，4-苯并二恶烷-芳基哌嗪衍生物的合成和生物活性。α（1）-肾上腺素受体拮抗剂的药效团模型的进一步验证。

  摘要：

  一系列WB4101（1）相关的苯并二恶烷（2-17）已通过用带有环取代基的N-烷基哌嗪（取代或未取代的苯基，吡啶或哒嗪酮环，呋喃基部分）在第二个氮原子处。这些化合物的结合谱已通过放射性配体受体结合试验分别在prazosin和rauwolscine的alpha（1）-和alpha（2）-肾上腺素受体处进行了评估。此外，基于我们的研究小组最近提出的化合物2-17与a（1）-肾上腺素受体拮抗剂药效团模型的拟合，已经得出了化合物2-17的结构活性关系。以并行的方式，相同的化合物已被用于进一步测试模型本身的预测能力和统计学意义。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00286-3

文献信息

• Design, synthesis, and α1-adrenoceptor binding properties of new arylpiperazine derivatives bearing a flavone nucleus as the terminal heterocyclic molecular portion
  作者：Laura Betti、Monia Floridi、Gino Giannaccini、Fabrizio Manetti、Chiara Paparelli、Giovannella Strappaghetti、Maurizio Botta

  DOI：10.1016/j.bmc.2003.12.033

  日期：2004.3

  Following our research project aimed at obtaining new compounds with high affinity and selectivity toward alpha(1)-adrenoceptors (AR), a new class of piperazine derivatives was designed, synthesized and biologically tested. The new compounds 1-13 are characterized by a flavone system linked, through an ethoxy or propoxy spacer, to a phenyl- or pyridazinone-piperazine moiety. Biological data showed an interesting profile for the phenylpiperazine subclass found to have a nanomolar affinity toward alpha(1)-AR, and less pronounced affinity for alpha(2)-AR and the 5-HT1A serotoninergic receptor. A discussion on the structure-activity relationship (SAR) of such compounds is also reported, on the basis of the flavone substitution pattern, length and functionalization of the spacer, and disruption of the phenylpiperazine system. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.