2-acetoxy-1,4,4a,12a-tetrahydronaphthacene-5,6,11,12-tetrone | 63229-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 2-acetoxy-1,4,4a,12a-tetrahydronaphthacene-5,6,11,12-tetrone
• 英文别名: 6a,7,10,10a-Tetrahydro-9-hydroxy-5,6,11,12-naphthacenetetraone 9-acetate；(5,6,11,12-Tetraoxo-1,4,4a,12a-tetrahydrotetracen-2-yl) acetate
• CAS: 63229-39-0
• 化学式: C₂₀H₁₄O₆
• 分子量: 350.328
• InChiKey: VZTIMFPBQJYIOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  553.0±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetoxy-1,4,4a,12a-tetrahydronaphthacene-5,6,11,12-tetrone 在 磷酸酐 、 甲烷磺酸 、 二甲基硫 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 溶剂黄146 作用下， 反应 6.17h， 生成 methyl 2-(1,4-dihydroxy-3-dimethoxymethyl-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Experiments Directed Towards the Synthesis of Anthracyclinones .11. A New Diels-Alder Entry to (±)-4-Demethoxydaunomycinone

  摘要：

  2-acetoxybuta-1,3-diene 与喹嗪醌外双键的环加成反应在 55° 的苯中进行，产率很高。由此产生的加合物被转化为合成 4- 去甲氧基双霉素酮的关键中间体。

  DOI：

  10.1071/ch9860821
• 作为产物：
  描述：

  1,4,9,10-蒽四酮 、 1-甲基丙-2-炔基乙酸酯 以 溶剂黄146 、 xylene 为溶剂， 反应 61.0h， 以16%的产率得到2-acetoxy-1,4,4a,12a-tetrahydronaphthacene-5,6,11,12-tetrone
  参考文献：
  名称：

  2-氯-1,3-丁二烯与蒽-1,4,9,10-四酮在狄尔斯-阿尔德反应中作为一种高效的亲烯剂。4-去甲氧蒽环酮中间体的简单合成

  摘要：

  发现 2-氯-1,3-丁二烯与蒽-1,4,9,10-四酮的 Diels-Alder 反应仅发生在外部 (C2,3) 双键上，以极好的收率得到加合物。通过 5,12-二羟基-1,2,3,4-四氢萘-2,6,11-三酮，加合物很容易转化为 4-脱甲氧基蒽环酮中间体，(±)-7-脱氧-4-脱甲氧基道诺霉素酮.

  DOI：

  10.1246/cl.1984.473