6-chloro-2-(4-N-phthalimidobutyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 749841-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-2-(4-N-phthalimidobutyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 749841-25-6
• 化学式: C₂₁H₂₁ClN₂O₂
• 分子量: 368.863
• InChiKey: LBUXUNUFLIAHMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-2-(4-N-phthalimidobutyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 xylene 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 8-{4-[2-(6-chloro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolinyl)]butyl}-8-azaspiro[5,4]decane-7,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Bojarski, Andrzej J.; Misztal, Stanislaw; Boksa, Jan, Medicinal Chemistry Research, 2001, vol. 10, # 9, p. 634 - 643

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-acetyl-6-chloro-1,2,2,4-tetrahydroisoquinoline 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 正丁醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 6-chloro-2-(4-N-phthalimidobutyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-四氢异喹啉芳香部分的取代对其1-金刚烷基氨基烷基衍生物的体外和体内5-HT（1A）/ 5-HT（2A）受体活性的影响。

  摘要：

  1,2,3,4-四氢异喹啉（THIQ）类的5-HT（1A）配体的进一步结构-活性关系（SAR）研究导致了新的1-金刚烷基氨基烷基衍生物的合成。讨论了取代基变化的THIQ部分的芳香部分对5-HT（1A）和5-HT（2A）受体亲和力，以及所研究化合物的体内功能性质的影响。发现这些修饰降低了对5-HT（1A）受体的结合亲和力（与未取代的THIQ衍生物相比）。但是，大多数新化合物仍保持有效的5-HT（1A）配体（K（i）= 4.9-46 nM），并且大多数显示出突触后5-HT（1A）受体的部分激动剂的特征。同时，它们的5-HT（2A）受体亲和力略有增加（K（i）= 40-1475 nM），导致5-HT（2A）/ 5-HT（1A）选择性损失。5-Br，8-OCH3衍生物-最有效的混合5-HT（1A）/ 5-HT（2A）配体产生的突触前5-HT（1A）受体激活并显示5-HT（2A）的性质）受体拮抗剂。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00236-x