6-(吲哚-3-基)己-1-炔-3-酮 | 1027040-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 6-(吲哚-3-基)己-1-炔-3-酮
• 英文名称: 6-(indol-3-yl)hex-1-yn-3-one
• 英文别名: 3-(hex-5'-yn-4'-on)-indole；6-(1H-indol-3-yl)hex-1-yn-3-one
• CAS: 1027040-80-7
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: MNUUHGSIJZHAFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(吲哚-3-基)己-1-炔-3-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到(±)-6-(indol-3-yl)hex-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-(3′-Indolyl)tetrahydrofurans by Oxidative Cycloetherification

  摘要：

  A series of 2-(3'-indolyl)tetrahydrofurans have been prepared by a DDQ-mediated oxidative cycloetherification process. Performing the reaction under biphasic conditions prevents reductive cleavage of the products by the spent oxidant (DDQH(2)).

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00112
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚丁酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-(吲哚-3-基)己-1-炔-3-酮
  参考文献：
  名称：

  双底物酮类似物作为5-羟色胺N-乙酰基转移酶抑制剂。

  摘要：

  5-羟色胺N-乙酰基转移酶，也称为褪黑激素节律酶，被认为在动物和人的昼夜节律中起重要的调节作用。合成了一系列类似物，其中吲哚和辅酶A通过酮系链连接，作为该酶的设计抑制剂。这些化合物针对纯化的血清素N-乙酰基转移酶进行了测试。发现母体酮化合物与先前研究的酰胺连接的化合物一样有效，这表明紧密抑制所必需的相应底物的氮原子上没有关键的氢键。母体酮的还原提供了非对映体甲醇混合物，该混合物显示出降低的抑制能力，认为四面体类似物模拟是重要的抑制主题。

  DOI：

  10.1021/jm010049v