1,7-dichloro-4-methyleneheptane | 1454661-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 1,7-dichloro-4-methyleneheptane
• 英文别名: 1,7-Dichloro-4-methylideneheptane
• CAS: 1454661-82-5
• 化学式: C₈H₁₄Cl₂
• 分子量: 181.105
• InChiKey: PCDNDTVIJTUFPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  226.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.015±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,7-dichloro-4-methyleneheptane 在 1-羟基-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 、 叠氮基三甲基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以81%的产率得到4-(azidomethyl)-1,7-dichloroheptane
  参考文献：
  名称：

  未活化烯烃的直接分子间反马尔可夫尼科夫氢叠氮化反应

  摘要：

  我们在此报告了一种用于未活化烯烃的直接分子间抗马尔科夫尼科夫加氢叠氮化方法，该方法在环境温度下由催化量的长期稳定的苯并恶醇促进。这种方法有助于在复杂分子和未官能化的商品化学品中跨各种未活化的烯烃直接添加重氮酸，这是以前困难的。它方便地填补了现有烯烃氢叠氮化程序的合成化学空白，从而为有机合成和化学生物学研究中的叠氮基标记提供了有价值的工具。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b04381
• 作为产物：
  描述：

  1,7-二氯-4-庚酮 、 甲基三苯基溴化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.5h， 以80%的产率得到1,7-dichloro-4-methyleneheptane
  参考文献：
  名称：

  Silver-Catalyzed Radical Phosphonofluorination of Unactivated Alkenes

  摘要：

  We report herein a mild and catalytic phosphonofluorination of unactivated alkenes. With catalysis by AgNO3, the condensation of various unactivated alkenes with diethyl phosphite and Selectfluor reagent in CH2Cl2/H2O/HOAc at 40 degrees C led to the efficient synthesis of beta-fluorinated alkylphosphonates with good stereoselectivity and wide functional group compatibility. A mechanism involving silver-catalyzed oxidative generation of phosphonyl radicals and silver-assisted fluorine atom transfer is proposed.

  DOI：

  10.1021/ja408031s

文献信息

• [EN] ENVIRONMENTALLY-FRIENDLY HYDROAZIDATION OF OLEFINS<br/>[FR] HYDROAZIDATION D'OLÉFINES RESPECTUEUSE DE L'ENVIRONNEMENT
  申请人：UNIV GEORGIA STATE RES FOUND

  公开号：WO2020006476A1

  公开（公告）日：2020-01-02

  The present invention provides processes for the synthesis of organic azides, intermediates for the production thereof, and compositions related thereto.

  本发明提供了有机叠氮化合物的合成过程，用于生产其中间体以及相关的组合物。
• Radical Carbofluorination of Unactivated Alkenes with Fluoride Ions
  作者：Zhonglin Liu、He Chen、Ying Lv、Xinqiang Tan、Haigen Shen、Hai-Zhu Yu、Chaozhong Li

  DOI：10.1021/jacs.8b03077

  日期：2018.5.16

  The copper-assisted radical carbofluorination of unactivated alkenes with fluoride ions is described. With [Cu(L3)F2]H2O (L3 = 4,4'-di(methoxycarbonyl)-2,2'-bipyridine) as the fluorine source and [Ag(DMPhen)(MeCN)]BF4 (DMPhen = 2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline) as the chloride scavenger, the reaction of unactivated alkenes with CCl4 in acetonitrile provided the corresponding carbofluorination products

  描述了未活化烯烃与氟离子的铜辅助自由基碳氟化。使用 [Cu(L3)F2]H2O（L3 = 4,4'-二（甲氧基羰基）-2,2'-联吡啶）作为氟源和 [Ag(DMPhen)(MeCN)]BF4 (DMPhen = 2,9 -二甲基-1,10-菲咯啉）作为氯化物清除剂，未活化的烯烃与四氯化碳在乙腈中的反应以令人满意的收率提供了相应的碳氟化产物。该协议表现出广泛的官能团兼容性和广泛的底物范围，可以扩展到使用除 CCl4 以外的各种活化烷基氯化物。随后，以 CsF 为氟源，梅本试剂为三氟甲基化试剂，成功开发了未活化烯烃的铜催化氟三氟甲基化反应。
• Oxidative rearrangement of 1,1-disubstituted alkenes to ketones
  作者：Qiang Feng、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1126/science.adg3182

  日期：2023.3.31

  to the ring expansion of highly strained methylene cyclobutane derivatives. Herein, we report a solution to this synthetic challenge by designing a Pd II /Pd IV catalytic cycle incorporating a 1,2-alkyl/Pd IV dyotropic rearrangement as a key step. This reaction, compatible with a broad range of functional groups, is applicable to both linear olefins and methylene cycloalkanes, including macrocycles.

  广泛用于将单取代烯烃转化为相应甲基酮的 Wacker 工艺被认为是通过 Pd二/钯0涉及β-氢化物消除步骤的催化循环。这种机制场景不适用于从 1,1-二取代烯烃合成酮。目前的方法基于半-Pd 的频哪醇重排二中间体仅限于高应变亚甲基环丁烷衍生物的环扩展。在此，我们报告了通过设计 Pd 来应对这一综合挑战的解决方案二/钯四、包含 1,2-烷基/Pd 的催化循环四、促变性重排作为关键步骤。该反应与广泛的官能团相容，适用于直链烯烃和亚甲基环烷烃，包括大环化合物。区域选择性有利于更多取代碳的迁移，并且还观察到 β-羧基的强烈定向作用。
• ENVIRONMENTALLY-FRIENDLY HYDROAZIDATION OF OLEFINS
  申请人：Georgia State University Research Foundation, Inc.

  公开号：EP3784660A1

  公开（公告）日：2021-03-03