5-chloro-7-[2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl]-5-fluoro-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2,4(3H,7H)-dione | 1053228-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-chloro-7-[2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl]-5-fluoro-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2,4(3H,7H)-dione
• 英文别名: 5-chloro-7-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1053228-55-9
• 化学式: C₁₁H₁₂ClN₃O₅
• 分子量: 301.686
• InChiKey: LTOSJVMLRURZLH-RRKCRQDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-7-[2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl]-3,7-dihydro-2-methoxy-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到5-chloro-7-[2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl]-5-fluoro-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2,4(3H,7H)-dione
  参考文献：
  名称：

  与2'-脱氧腺苷，2'-脱氧黄嘌呤和2'-脱氧异鸟苷相关的7-卤代7-脱氮嘌呤2'-脱氧核糖核苷：合成和性质

  摘要：

  合成了一系列与2'-脱氧腺苷，2'-脱氧黄嘌呤和2'-脱氧异鸟苷相关的7-氟化7-脱氮嘌呤2'-脱氧核糖核苷以及中间体4b - 7b， 8、9b ，10b和17b。将7-氟取代基与Selectfluor一起引入2，6-二氯-7-脱氮基-9 H-嘌呤（11a）中（方案1）。除了2，6-二氯-7-氟-7-脱氮基-9 H-嘌呤（11b）以外，还形成了副产物7-氯化合物11c。混合物11b / 11c用于糖基化反应；在未保护的核苷水平上从7-氯化合物中分离7-氟。其他卤素取代基与N-卤代琥珀酰亚胺（11a 11c – 11e）一起引入。碱基碱基阴离子糖基化提供了核苷中间体13a - 13e（方案2）。从相应的MeO化合物17b和17c或18分别获得7-氟-和7-氯-7-脱氮基2'-脱氧黄嘌呤核苷5b和5c（方案6）。通过光化学诱导的亲核取代反应由2-氯-7-氟-7-脱氮基-2'-脱氧腺苷6b制备2

  DOI：

  10.1002/hlca.200890117