(S,S)-N,N'-bis(2-hydroxy-1-isopropyl)-2-(2-furylmethylene)malonamide | 1201653-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (S,S)-N,N'-bis(2-hydroxy-1-isopropyl)-2-(2-furylmethylene)malonamide
• CAS: 1201653-21-5
• 化学式: C₁₈H₂₈N₂O₅
• 分子量: 352.431
• InChiKey: WRAOZSCEKHUPHH-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.93
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  111.8
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-N,N'-bis(2-hydroxy-1-isopropyl)-2-(2-furylmethylene)malonamide 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71.4%的产率得到bis[(S)-4-(isopropyl)oxazoline-2-yl]-2-(furyl)-ethene
  参考文献：
  名称：

  杂亚芳基丙二酸酯衍生的双（恶唑啉）铜（II）配合物催化吲哚与亚炔基丙二酸酯的高对映选择性弗里德-克拉夫特反应

  摘要：

  合成了一系列廉价且易于获得的杂芳基丙二酸酯衍生的双（恶唑啉）配体1和2，并将它们的铜（II）配合物用于吲哚和烷基亚乙基丙二酸酯之间的Friedel-Crafts催化反应，S具有出色的不对称对映选择性-对映异构体（最高> 99％ee）在异丁醇中，R-对映异构体（最高96.5％ee）在二氯甲烷中。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900669
• 作为产物：
  描述：

  2-(呋喃-2-基亚甲基)丙二酸二乙酯 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (S,S)-N,N'-bis(2-hydroxy-1-isopropyl)-2-(2-furylmethylene)malonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of heteroarylidene malonate derived bis(thiazolines) and their application in the catalyzed Friedel–Crafts reaction

  摘要：

  A series of novel heteroarylidene malonate derived bis(thiazoline) ligands 1 and 2 were synthesized and applied to a Friedel-Crafts reaction between indole and alkylidene malonate. The Cu(OTf)(2) complex of ligand 2b bearing a benzyl group afforded moderate to excellent enantioselectivity for the adducts (up to >99% ee). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.03.003