(E)-1-chloro-2-methyl-1-octene | 243870-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: (E)-1-chloro-2-methyl-1-octene
• 英文别名: (E)-1-chloro-2-methyloct-1-ene
• CAS: 243870-23-7
• 化学式: C₉H₁₇Cl
• 分子量: 160.687
• InChiKey: LWSQCAWWYOBVDH-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  189.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.883±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 (E)-1-chloro-2-methyl-1-octene 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-1-chloro-1-trimethylsilyl-2-methyl-1-octene 、 (Z)-1-chloro-1-trimethylsilyl-2-methyl-1-octene
  参考文献：
  名称：

  将 1-Chloro-1-lithioalkenes 插入到有机锆茂中。立体定义的不饱和系统的多功能综合

  摘要：

  烯烃和炔烃的氢化锆化，然后插入 1-halo-1-lithio-1-烯烃，由卤乙烯的四甲基哌啶锂去质子化原位生成，提供可以进一步加工的乙烯基锆茂物种。该方法可以轻松访问许多结构，包括末端 (3E)- 和 (3Z)-1,3-二烯和 (3E,5E)- 和 (3Z,5E)-1,3,5-三烯，以及内部 (E ,Z)-二烯、(E,Z,E)-三烯和 (1E,3Z)-1,3-二烯-5-炔。2-单取代的 1-halo-1-lithio-1-烯烃的插入与 sp2-carbenoid 碳构型的完全反转发生。由 2,2-二取代的 1-halo-1-烯烃的去质子化衍生的 Carbenoids 立体控制不佳，这可能是由于在插入有机锆物种之前发生了异构化。将乙烯基类卡宾插入炔基锆茂提供末端 (3E)- 或 (3Z)-1，

  DOI：

  10.1021/ja9910208
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(2-methyl-1-octenyl)dimethylalane 在 甲基磺酰氯 作用下， 反应 0.25h， 生成 (E)-1-chloro-2-methyl-1-octene
  参考文献：
  名称：

  Efficient halogenation of unsaturated organoaluminum compounds with sulfonyl halides

  摘要：

  Alkenylalumanes prepared by carbo-or cycloalumination of substituted acetylenes reacted with an equivalent amount of sulfonyl halide (MsCl, TsCl, PhSO2Cl, MsBr) in methylene chloride or hexane at room temperature to produce alkenyl halides in high yields. Electron-donor solvents such as diethyl ether or tetrahydrofuran inhibited the halogenation process. beta-Substituted vinylalumanes generated by hydroalumination of substituted acetylenes failed to react with sulfonyl halides.

  DOI：

  10.1134/s1070428013030020