[(3aR,4R,6R,6aS)-6-(4-amino-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydrocyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl]methanol | 817627-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: [(3aR,4R,6R,6aS)-6-(4-amino-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydrocyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl]methanol
• 英文别名: [(3aS,4R,6R,6aR)-4-(4-aminoimidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)-2,2-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-6-yl]methanol
• CAS: 817627-31-9
• 化学式: C₁₅H₂₀N₄O₃
• 分子量: 304.349
• InChiKey: WYMQUVOUCDTTMS-DXLKZPDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  95.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3aR,4R,6R,6aS)-6-(4-amino-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydrocyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl]methanol 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 生成 3-脱氮芒霉素
  参考文献：
  名称：

  有效合成（-）-3-deazaaristeromycin

  摘要：

  4-氯-1 H-咪唑并[4,5- c ]吡啶（6-氯-3-脱氮嘌呤）与（3a S，4 S，6 R，6a R）-四氢-2,2-的偶联反应在Mitsunobu反应条件下，二甲基-6-乙烯基-3a H-环戊基-[ d ] [1,3]二氧-4-醇可在随后的三个直接反应后立即获得具有高生物活性的（-）-3-deazaaristeromycin 。该方法的多功能性使人们可以使用多种多样的3-去氮嘌呤碳环核苷。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.052
• 作为产物：
  描述：

  [(3aR,4R,6R,6aS)-6-(4-chloro-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydrocyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl]methanol 在 肼 、 镍 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以75%的产率得到[(3aR,4R,6R,6aS)-6-(4-amino-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydrocyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  有效合成（-）-3-deazaaristeromycin

  摘要：

  4-氯-1 H-咪唑并[4,5- c ]吡啶（6-氯-3-脱氮嘌呤）与（3a S，4 S，6 R，6a R）-四氢-2,2-的偶联反应在Mitsunobu反应条件下，二甲基-6-乙烯基-3a H-环戊基-[ d ] [1,3]二氧-4-醇可在随后的三个直接反应后立即获得具有高生物活性的（-）-3-deazaaristeromycin 。该方法的多功能性使人们可以使用多种多样的3-去氮嘌呤碳环核苷。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.052

文献信息

• The Mitsunobu reaction in preparing 3-deazapurine carbocyclic nucleosides
  作者：Minmin Yang、Jian Zhou、Stewart W. Schneller

  DOI：10.1016/j.tet.2005.10.052

  日期：2006.2

  The coupling reaction of 4-chloro-1H-imidazo[4,5-c]pyridine (6-chloro-3-deazapurine, 3) with several cyclopentyl derivatives under Mitsunubo reaction conditions provides an efficient entry into N-7 and N-9 substituted 3-deazapurine carbocyclic nucleosides of antiviral potential. The versatility of this procedure is illustrated with a new and efficient synthesis of (−)-3-deazaaristeromycin, a formal

  在Mitsunubo反应条件下，4-氯-1 H-咪唑并[4,5- c ]吡啶（6-氯-3-去氮杂嘌呤，3）与几种环戊基衍生物的偶联反应可有效地进入N-7和N- 9个具有抗病毒潜力的3-deazapurine碳环核苷取代基。该程序的多功能性通过（-）-3-deazaaristeromycin的新型有效合成，3-deazaneplanocin A的正式制备以及通往3-deaza-5'-homoaristeromycin的途径得以说明。
• SECRIST, J. A.;BRASH, R. M.;GRAY, R. J.;COMBER, R. N.;MONTGOMERY, J. A., NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 8,(1989) N-6, C. 1153-1154
  作者：SECRIST, J. A.、BRASH, R. M.、GRAY, R. J.、COMBER, R. N.、MONTGOMERY, J. A.

  DOI：——

  日期：——