2-{1-[((E/Z)-but-2-enyl)oxy]-prop-2-ynyl}-thiophene | 845959-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-{1-[((E/Z)-but-2-enyl)oxy]-prop-2-ynyl}-thiophene
• 英文别名: 2-(1-but-2-enoxyprop-2-ynyl)thiophene
• CAS: 845959-00-4
• 化学式: C₁₁H₁₂OS
• 分子量: 192.282
• InChiKey: WCYBQKHPDOLYIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-iodo-phenyl)-4-methyl-N-(3-phenyl-propynoyl)-benzenesulfonamide 、 2-{1-[((E/Z)-but-2-enyl)oxy]-prop-2-ynyl}-thiophene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 72.0h， 以72%的产率得到1-tosyl-1,3-dihydroindol-2-one-3-spiro-6'-3'-(2'-thienyl)-7'-methyl-5'-phenyl-1',6',7',7a'-tetrahydroisobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  螺环苯并呋喃酮和二氢吲哚酮的合成，结构和发射性质：多米诺骨牌插入-偶联-异构化-Diels-Alder方法用于刚性荧光团。

  摘要：

  在插入-偶联-异构化-Diels-Alder杂多米诺反应的意义上，炔丙基邻碘苯酚酯或炔丙基邻苯二甲酸酯和炔丙基烯丙基醚在Sonogashira偶联条件下反应，从而以良好的状态提供（四氢异苯并呋喃）-螺并苯并呋喃酮和-螺二氢吲哚并酮产量。可以使许多代表结晶，并且单晶结构分析显示出对末端（杂）芳基和中心顺式，反式-丁二烯片段的扭转角的空间和电子取代基作用。DFT计算表明，在最后的周环步骤中，与可能的克莱森重排相比，在热力学和动力学上都比对Diels-Alder终止。这类新型的螺环化合物具有较大的斯托克斯位移，并且发出强烈的荧光，并带有蓝色，而不是绿色到橙色。由于具有螺线刚性，在某些情况下，荧光寿命和量子产率都很高。

  DOI：

  10.1002/chem.200700759