(3β,5α,20S)-3-[(1-ethoxyethyl)oxy]-4,4-dimethylpregna-8,14-dien-20-ol | 217199-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3β,5α,20S)-3-[(1-ethoxyethyl)oxy]-4,4-dimethylpregna-8,14-dien-20-ol
• 英文别名: (3beta,5alpha,20S)-3-[(1-ethoxyethyl)oxy]-4,4-dimethylpregna-8,14-dien-20-ol；(1S)-1-[(3S,5R,10S,13R,17S)-3-(1-ethoxyethoxy)-4,4,10,13-tetramethyl-1,2,3,5,6,7,11,12,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanol
• CAS: 217199-60-5
• 化学式: C₂₇H₄₄O₃
• 分子量: 416.645
• InChiKey: HVZGZWPVYPEHKH-MGLQZIFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3β,5α,20S)-3-[(1-ethoxyethyl)oxy]-4,4-dimethylpregna-8,14-dien-20-ol 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 以 甲苯 为溶剂， 生成 (3β,5α,20S)-3-[(1-ethoxyethyl)oxy]-4,4-dimethyl-22-oxacholesta-8,14,24-triene
  参考文献：
  名称：

  17&bgr;-allyloxy(thio)alkyl-androstane derivatives for the modulation of meiosis

  摘要：

  本发明涉及具有一般式（I）的17β-烯丙氧基（硫）烷基-雄烷衍生物，其中R1为（H，OR），（H，OSO3H）或NOR；R为H，（C1-6）烷基或（C1-6）酰基；R2和R3各自独立地为氢或（C1-6）烷基；n为0、1或2；X为O、S、S（O）或S（O）2；R4和R5各自独立地为氢或（C1-4）烷基；R6、R7和R8各自独立地为氢、苯基、卤素或（C1-4）烷基，可选择由羟基、（C1-4）烷氧基或卤素取代；或R7和R8与它们所连接的碳原子形成（C3-6）环烷基；或R6和R7与它们所连接的碳原子形成（C5-6）环烯基；其中虚线表示&Dgr;7或&Dgr;8双键，或从&Dgr;7,14、&Dgr;8,14和&Dgr;6,8（14）中选择的一对共轭双键；或其药学上可接受的盐。本发明的化合物具有减数分裂活性，可用于控制生育能力。

  公开号：

  US06262282B1
• 作为产物：
  描述：

  (3β,5α,20S)-20-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-3-[(1-ethoxyethyl)oxy]-4,4-dimethylpregna-8,14-diene 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3β,5α,20S)-3-[(1-ethoxyethyl)oxy]-4,4-dimethylpregna-8,14-dien-20-ol
  参考文献：
  名称：

  17&bgr;-allyloxy(thio)alkyl-androstane derivatives for the modulation of meiosis

  摘要：

  本发明涉及具有一般式（I）的17β-烯丙氧基（硫）烷基-雄烷衍生物，其中R1为（H，OR），（H，OSO3H）或NOR；R为H，（C1-6）烷基或（C1-6）酰基；R2和R3各自独立地为氢或（C1-6）烷基；n为0、1或2；X为O、S、S（O）或S（O）2；R4和R5各自独立地为氢或（C1-4）烷基；R6、R7和R8各自独立地为氢、苯基、卤素或（C1-4）烷基，可选择由羟基、（C1-4）烷氧基或卤素取代；或R7和R8与它们所连接的碳原子形成（C3-6）环烷基；或R6和R7与它们所连接的碳原子形成（C5-6）环烯基；其中虚线表示&Dgr;7或&Dgr;8双键，或从&Dgr;7,14、&Dgr;8,14和&Dgr;6,8（14）中选择的一对共轭双键；或其药学上可接受的盐。本发明的化合物具有减数分裂活性，可用于控制生育能力。

  公开号：

  US06262282B1
• 作为试剂：
  描述：

  (3β,5α,20S)-20-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-3-[(1-ethoxyethyl)oxy]-4,4-dimethylpregna-8,14-diene 、 、 四丁基氟化铵 、 水 在 乙酸乙酯 、 Brine 、 (3β,5α,20S)-3-[(1-ethoxyethyl)oxy]-4,4-dimethylpregna-8,14-dien-20-ol 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以Column chromatography afforded (3β,5α,20S)-3-[(1-ethoxyethyl)oxy]-4,4-dimethylpregna-8,14-dien-20-ol (compound 17; 5.21 g)的产率得到(3β,5α,20S)-3-[(1-ethoxyethyl)oxy]-4,4-dimethylpregna-8,14-dien-20-ol
  参考文献：
  名称：

  17&bgr;-allyloxy(thio)alkyl-androstane derivatives for the modulation of meiosis

  摘要：

  本发明涉及具有通式（I）的17&bgr;-烯丙氧（硫）烷基雄甾烷衍生物，其中R1为（H，OR），（H，OSO3H）或NOR; R为H，（C1-6）烷基或（C1-6）酰基; R2和R3各自独立地为氢或（C1-6）烷基; n为0、1或2; X为O，S，S（O）或S（O）2; R4和R5各自独立地为氢或（C1-4）烷基; R6、R7和R8各自独立地为氢、苯基、卤素或（C1-4）烷基，可选择性地被羟基、（C1-4）烷氧基或卤素取代; 或者R7和R8与它们所结合的碳原子形成（C3-6）环烷基环; 或者R6和R7与它们所结合的碳原子形成（C5-6）环烯基环; 其中虚线表示&Dgr;7或&Dgr;8双键，或从&Dgr;7,14、&Dgr;8,14和&Dgr;6,8（14）中选择的一对共轭双键; 或其药学上可接受的盐。本发明化合物具有减数分裂活性，可用于控制生育能力。

  公开号：

  US06262282B1

文献信息

• 17$g(b)-ALLYLOXY(THIO)ALKYL-ANDROSTANE DERIVATIVES FOR THE MODULATION OF MEIOSIS
  申请人：Akzo Nobel N.V.

  公开号：EP0988312A1

  公开（公告）日：2000-03-29
• 17BETA-ALLYLOXY(THIO)ALKYL-ANDROSTANE DERIVATIVES FOR THE MODULATION OF MEIOSIS
  申请人：Akzo Nobel N.V.

  公开号：EP0988312B1

  公开（公告）日：2002-04-03
• US6262282B1
  申请人：——

  公开号：US6262282B1

  公开（公告）日：2001-07-17
• [EN] 17 beta -ALLYLOXY(THIO)ALKYL-ANDROSTANE DERIVATIVES FOR THE MODULATION OF MEIOSIS<br/>[FR] DERIVES DE 17 beta -ALLYLOXY(THIO)ALKYL-ANDROSTANE DESTINES A UNE MODULATION DE MEIOSE
  申请人：AKZO NOBEL N.V.

  公开号：WO1998055498A1

  公开（公告）日：1998-12-10

  (EN) The invention relates to 17$g(b)-allyloxy(thio)alkyl-androstane derivatives having general formula (I) wherein R1 is (H, OR), (H, OSO3H) or NOR; with R being H, (C1-6)alkyl or (C1-6)acyl; each of R2 and R3 is indepentently hydrogen or (C1-6)alkyl; n is 0, 1 or 2; X is O, S, S(O) or S(O)2; each of R4 and R5 is independently hydrogen or (C1-4)alkyl; each of R6, R7 and R8 is independently hydrogen, phenyl, halogen or (C1-4)alkyl, optionally substituted by hydroxy, (C1-4)alkoxy or halogen; or R7 and R8 together with the carbon atom to which they are bound form a (C3-6)cycloalkane ring; or R6 and R7 together with the carbon atoms to which they are bound form a (C5-6)cycloalkene ring; and wherein the dotted lines indicate a $g(D)7 or a $g(D)8 double bond, or a pair of conjugated double bonds selected from $g(D)7,14, $g(D)8,14 and $g(D)6,8(14); or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds of the invention have meiosis activating activity and can be used for the control of fertility.(FR) L'invention concerne des dérivés de 17$g(b)-allyloxy(thio)alkyl-androstane de la formule générale (I), dans laquelle R1 représente (H, OR), (H, OSO3H) ou NOR, R désignant H, un alkyle en C1-6 ou un acyle en C1-6; R2 et R3 représentent chacun indépendamment un hydrogène ou un alkyle en C1-6; n désigne 0, 1 ou 2; X désigne O, S, S(O) ou S(O)2; R4 et R5 représentent chacun indépendamment un hydrogène ou un alkyle en C1-4; R6, R7 et R8 représentent chacun indépendamment un hydrogène, un phényle, un halogène ou un alkyle en C1-4, éventuellement substitué par un hydroxy, un alcoxy en C1-4 ou un halogène; ou R7 et R8 pris ensemble avec l'atome de carbone auquel ils sont liés forment un noyau cycloalcane en C3-6; ou alors R6 et R7 pris ensemble avec les atomes de carbone auxquels ils sont liés forment un noyau cycloalcène en C5-6; les lignes en pointillés indiquent une double liaison $g(D)7 ou $g(D)8 ou deux liaisons doubles conjuguées sélectionnées entre $g(D)7,14, $g(D)8,14 et $g(D)6,8(14); ou alors l'invention concerne un sel de ces dérivés acceptable du point de vue pharmaceutique. Les composés de l'invention possèdent une activité d'activation de la méiose et peuvent s'utiliser pour la régulation de la fertilité.