(3R,5R)-4-hydroxy-5-phenyl-3-(1-triisopropylsilanyl-1H-pyrrol-2-yl)morpholin-2-one | 1050549-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (3R,5R)-4-hydroxy-5-phenyl-3-(1-triisopropylsilanyl-1H-pyrrol-2-yl)morpholin-2-one
• CAS: 1050549-83-1
• 化学式: C₂₃H₃₄N₂O₃Si
• 分子量: 414.62
• InChiKey: CMTVLKDZSMLZFD-FCHUYYIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.54
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(三异丙基甲硅烷基)吡咯 、 (5R)-5,6-dihydro-5-phenyl-2H-1,4-oxazin-2-one-N-oxide 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3R,5R)-4-hydroxy-5-phenyl-3-(1-triisopropylsilanyl-1H-pyrrol-3-yl)morpholin-2-one 、 (3R,5R)-4-hydroxy-5-phenyl-3-(1-triisopropylsilanyl-1H-pyrrol-2-yl)morpholin-2-one
  参考文献：
  名称：

  吡咯向手性硝酮的高效立体选择性亲核加成。

  摘要：

  在光滑的酸性条件下，将吡咯区域选择性地加成到多种旋光性硝酮中，可得到手性吡咯N-羟基胺，收率好至极好。根据手性在硝酮伴侣上的位置，已分离出具有高非对映选择性的加成产物。基于乙醛酸酯的手性硝酮在吡咯核的C-2或C-3位置的反应以单个非对映异构体的高收率提供了N-羟基氨基酯。这些加合物允许获得对映体富集的非蛋白原性2'-和3'-吡咯基甘氨酸（分别为13和19）。

  DOI：

  10.1039/b802997k