2,2'-disulfanediylbis(N-((4-(dimethylamino)phenyl)carbamoyl)acetamide) | 84017-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-disulfanediylbis(N-((4-(dimethylamino)phenyl)carbamoyl)acetamide)
• CAS: 84017-06-1
• 化学式: C₂₂H₂₈N₆O₄S₂
• 分子量: 504.634
• InChiKey: BGXGXAUUXILUSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.381±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  122.88
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-Dimethylamino-phenyl)-3-(2-mercapto-acetyl)-urea 在 氧气 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 2,2'-disulfanediylbis(N-((4-(dimethylamino)phenyl)carbamoyl)acetamide)
  参考文献：
  名称：

  A Kinetic Study on Oxidation of a Pair of Associating Thiols Having Substituted Phenyl Groups with Oxygen

  摘要：

  在 80%（v/v）乙腈-20% 的水中，在 20 至 50 °C的范围内，测量了各自具有结合位点（备注：图形省略）和识别位点[p-(CH3)2NC6H4 或 R]的 1:1 结合硫醇混合物与 O2 的氧化速率。通过初始速率法发现，1:1 硫醇混合物的氧化过程对硫醇而言是一阶的，对三乙胺而言是 0.7 阶的。R=C6H5、对-CH3C6H4 和对-C2H5C6H4 的 k1.7 值彼此相似；这与我们以前的工作形成了鲜明对比，即选择性（非对称二硫化物的产率与对称二硫化物的两倍产率的对数比）随 R 的结构和温度的变化而变化很大。由此得出结论，产物比与 k1.7 无关。较大的负活化熵（-51 至 -45 卡 K-1 mol-1）表明，氧化将通过高度有序的过渡态进行。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.1562

文献信息

• SPECIFIC RECOGNITION OF NONPOLAR GROUPS IN AQUEOUS MEDIA. LARGER SELECTIVITY DIFFERENCES IN OXIDATION OF ASSOCIATING THIOLS IN AQUEOUS MIXED SOLVENTS THAN IN NONAQUEOUS ONES
  作者：Tadashi Endo、Hiromichi Takei、Kazuo Guro、Minoru Yamashita、Shu Yonenaga、Masato M. Ito、Kazuhiro Matsushita

  DOI：10.1246/cl.1984.1717

  日期：1984.10.5

  alcohol or acetonitrile with water and an organic cosolvent. The discrimination between the two nonpolar groups (n- and i-C5H11 groups, phenyl and p-tolyl groups, or n- and i-C4H9 groups) of one of the thiols was found to occur more specifically in aqueous media than in the corresponding nonaqueous media.

  在醇或乙腈与水和有机助溶剂的二元溶剂混合物中检查了一对缔合硫醇的氧化选择性的环境依赖性。发现一种硫醇的两个非极性基团（n- 和 i-C5H11 基团、苯基和对甲苯基或 n- 和 i-C4H9 基团）在水性介质中比在相应的介质中更具体地发生非水介质。
• SIMILARITY IN THE STRUCTURE OF THE BINDING SITES BETWEEN A PAIR OF REACTING MOLECULES: ITS EFFECT ON MOLECULAR RECOGNITION
  作者：Tadashi Endo、Yukiko Takeda、Hiroko Kamada、Shigeo Kayama、Hidetoshi Tasai

  DOI：10.1246/cl.1980.417

  日期：1980.4.5

  Based on the selectivity [the ratio of an unsymmetrical disulfide (4) to symmetrical one (3)] in the oxidation of a pair of thiols (1 and 2) with O2 , it is suggested that maximal recognition between 1 and 2 occurs when 1 and 2 are similar in the structure of the binding sites to each other.

  根据 O2 氧化一对硫醇（1 和 2）时的选择性 [不对称二硫键 (4) 与对称二硫键 (3) 的比例]，表明当 1 时，1 和 2 之间发生最大识别和2在结合位点的结构上彼此相似。
• MARKED DEPENDENCE OF THE SELECTIVITY IN OXIDATION OF A PAIR OF ASSOCIATING THIOLS ON THE STRUCTURE OF COEXISTING THEIR DECEPTOR
  作者：Tadashi Endo、Yuji Kaneko、Masatoshi Mitsuhashi、Masayuki Endo、Yukiko Takeda、Masato M. Ito、Kunio Nikki、Naoya Nakagawa、Kazuhiro Matsushita

  DOI：10.1246/cl.1984.551

  日期：1984.4.5

  The selectivity in oxidation of a pair of associating thiols with oxygen, on addition of a deceptor structurally related to the thiol, changed remarkably with the structure of the substituent of the deceptor.

  在加入与硫醇结构相关的受体后，一对结合硫醇与氧的氧化选择性随受体取代基的结构而发生显著变化。
• The role of molecular shape similarity in specific molecular recognition
  作者：Tadashi Endo、Hidetoshi Tasai、Kazuhiro Miyazawa、Masayuki Endo、Kotaro Kato、Akira Uchida、Yuji Ohashi、Yoshio Sasada

  DOI：10.1039/c39830000636

  日期：——

  associating thiols [(1) and (2)] and the formation of a 1 : 1 crystalline complex between acylurea derivatives [(6) and (7)] it has been shown that a similarity in geometrical shape of interacting groups is responsible for specific molecular recognition.

  为了氧化缔合的硫醇[（1）和（2）]，并在酰基脲衍生物[（6）和（7）]之间形成1：1结晶配合物，已表明相互作用基团的几何形状相似负责特定的分子识别。
• Endo, Tadashi; Takei, Hiromichi; Isago, Takashi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1990, # 6, p. 1029 - 1033
  作者：Endo, Tadashi、Takei, Hiromichi、Isago, Takashi、Guro, Kazuo、Nakajima, Yutaka、et al.

  DOI：——

  日期：——