7-Benzyl-8-bromo-1-ethyl-3-isobutyl-3,7-dihydro-purine-2,6-dione | 865452-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 7-Benzyl-8-bromo-1-ethyl-3-isobutyl-3,7-dihydro-purine-2,6-dione
• 英文别名: 7-benzyl-8-bromo-1-ethyl-3-isobutyl-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione
• CAS: 865452-32-0
• 化学式: C₁₈H₂₁BrN₄O₂
• 分子量: 405.294
• InChiKey: YBWOCNARBQCXQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  61.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环戊胺 、 7-Benzyl-8-bromo-1-ethyl-3-isobutyl-3,7-dihydro-purine-2,6-dione 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 生成 7-Benzyl-8-(cyclopentylamino)-1-ethyl-3-(2-methylpropyl)purine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of xanthine analogues as potent and selective PDE5 inhibitors

  摘要：

  We have discovered potent and selective xanthine PDE5 inhibitors. Compound 25 (PDE5 IC50 = 0.6 nM, PDE6/PDE5 = 101) demonstrated similar functional efficacy and PK profile to Sildenafil (PDE5 IC50 = 3.5 nM, PDE6/PDE5 = 7). (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00646-7
• 作为产物：
  描述：

  黄嘌呤 在 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 7-Benzyl-8-bromo-1-ethyl-3-isobutyl-3,7-dihydro-purine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  黄嘌呤支架的多样化，以潜在的磷酸二酯酶9A抑制剂：合成和验证

  摘要：

  黄嘌呤及其衍生物已成为开发有效生物活性剂的重要领域。在这项研究中，为1,3,8-三取代的黄嘌呤衍生物开发了两种合成途径。合成路线利用“黄嘌呤”作为前体分子，因为它代表了最大的可能未取代的最大未取代位点。该研究揭示了黄嘌呤在N 1，N 3和N 7位置的三个–NH基团的反应模式，以N 7  > N 3  > N 1的顺序进行，从而有助于在不同位置进行区域选择性的N-烷基化反应–黄嘌呤的NH位点。在N 3和/或N处的选择性保护和选择性脱保护黄嘌呤的7个位点是开发两种合成方案的关键策略。评价了八个新合成的化合物C1-8对磷酸二酯酶9A的生物学活性。发现所有化合物都是有希望的抑制剂。为了进一步了解与磷酸二酯酶9A相互作用的方式，对这些化合物进行了对接研究。本研究提供了关于“黄嘌呤”在药物开发过程中有助于黄嘌呤衍生物结构多样化的潜力的见识。黄嘌呤基化学合成方法被证明是一种经济高效，快速且高产的方法。可

  DOI：

  10.1007/s00044-021-02722-9