N-[2-(4-carboethoxyphenyl)ethyl]-2-hydroxy-2-(2-acetylamino-4-methyl-thiazol-5-yl)ethanamine | 113747-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-(4-carboethoxyphenyl)ethyl]-2-hydroxy-2-(2-acetylamino-4-methyl-thiazol-5-yl)ethanamine
• 英文别名: ethyl 4-[2-[[2-(2-acetamido-4-methyl-1,3-thiazol-5-yl)-2-hydroxyethyl]amino]ethyl]benzoate
• CAS: 113747-43-6
• 化学式: C₁₉H₂₅N₃O₄S
• 分子量: 391.491
• InChiKey: CQCRZYBCGBOPKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(4-carboethoxyphenyl)ethyl]-2-hydroxy-2-(2-acetylamino-4-methyl-thiazol-5-yl)ethanamine 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以80%的产率得到N-[2-(4-Carboxyphenyl)ethyl]-2-hydroxy-2-(2-acetylamino-4-methyl-thiazol-5-yl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  Substituted thiazoles and oxazoles and 2-hydroxy-morpholines

  摘要：

  描述了在糖尿病和肥胖症治疗中有用的噻唑、噁唑和2-羟基吗啉化合物。

  公开号：

  US04886814A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-氨基乙基)苯甲酸乙酯 、 N-(5-(2-bromoacetyl)-4-methylthiazol-2-yl)-acetamide 在 silica gel 作用下， 以 三乙胺 为溶剂， 生成 N-[2-(4-carboethoxyphenyl)ethyl]-2-hydroxy-2-(2-acetylamino-4-methyl-thiazol-5-yl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  Substituted thiazoles useful for treatment of diabetes

  摘要：

  公式为##STR1##的化合物被揭示，其中取代基如此定义，这些化合物在治疗糖尿病和肥胖症等其他用途中是有用的。

  公开号：

  US05457205A1

文献信息

• Substituted thiazoles and oxazoles and pharmaceutical compositions and
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：US05219852A1

  公开（公告）日：1993-06-15

  Substituted thiazoles, oxazoles and 2-hydroxy morpholine compounds useful in the treatment of diabetes mellitus and obesity are described.

  本文介绍了替代噻唑、噁唑和2-羟基吗啉化合物，可用于治疗糖尿病和肥胖症。
• Substituted thiazoles useful for treatment of diabetes
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：US05457205A1

  公开（公告）日：1995-10-10

  Compounds of formula ##STR1## where the substituents are as defined herein, are disclosed, which compounds are useful in the treatment of diabetes and obesity, among other uses.

  公式为##STR1##的化合物被揭示，其中取代基如此定义，这些化合物在治疗糖尿病和肥胖症等其他用途中是有用的。
• Substituierte Thiazole und Oxazole, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：EP0239815A1

  公开（公告）日：1987-10-07

  Die Erfindung betrifft neue Thiazole und Oxazole der allge­meinen Formel in der A eine gegebenenfalls durch Methyl- oder Ethylgruppen mono-­oder disubstituierte n-Alkylengruppe, X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, R₁ ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Trifluorme­thyl-, Alkyl-, Phenyl- oder Piperidinogruppe oder eine gege­benenfalls durch ein oder zwei Alkylgruppen oder eine Alkan­oyl- oder Benzoylgruppe substituierte Aminogruppe, R₂ ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe, R₃ ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe, die in 2­oder 3-Stellung durch eine Hydroxygruppe substituiert sein kann, oder R₃ zusammen mit R₄ eine Alkoxycarbonylmethy­lengruppe oder eine Ethylengruppe, wobei die zum N- oder O-Atom benachbarte Methylengruppe durch eine Carbonylgruppe ersetzt sein kann, R₄ ein Wasserstoffatom, eine gegebenenfalls durch eine Phenyl-, Carboxy-, Alkoxycarbonyl- oder Cyanogruppe oder in 2- oder 3-Stellung durch eine Hydroxygruppe substituierte Alkylgruppe oder eine Alkenylgruppe und R₅ eine Hydroxy-, Alkoxy-, Carboxy-, Alkoxycarbonyl-, Aminocarbonyl-, Alkylaminocarbonyl- oder Dialkylaminocar­bonylgruppe, eine Alkoxygruppe mit l bis 6 Kohlenstoffato­men, die endständig durch eine Carboxy-, Alkoxycarbonyl-, Aminocarbonyl-, Alkylaminocarbonyl- oder Dialkylaminocar­bonylgruppe substituiert ist, eine Alkoxygruppe mit 2 bis 7 Kohlenstoffatomen, die endständig durch eine Hydroxy-, Alk­oxy-, Phenylalkoxy-, Amino-, Alkylamino-, Dialkylamino-, Pyrrolidino-, Piperidino- oder Hexamethyleniminogruppe sub­stituiert ist, oder eine gegebenenfalls durch eine Alkylgrup­pe substituierte Ethenylengruppe, die endständig durch eine Carboxy-, Alkoxycarbonyl-, Aminocarbonyl-, Alkylaminocar­bonyl- oder Dialkylaminocarbonylgruppe substituiert ist, bedeuten, deren optische Isomere und deren Diastereomere sowie deren Säureadditionssalze. Die neuen Lactame der allgemeinen Formel I, deren optische Isomere und Diastereomere stellen wertvolle Zwischenprodukte zur Herstellung der Morpholine der allgemeinen Formel I dar, in denen R₃ und R₄ zusammen eine Ethylengruppe darstel­len. Diese Morpholine und die übrigen Verbindungen der obi­gen allgemeinen Formel I (ausgenommen die Lactame), deren optische Isomere und deren Diastereomere sowie deren Säure­additionssalze, insbesondere deren physiologisch verträg­liche Säureadditionssalze mit anorganischen oder organischen Säuren, weisen wertvolle pharmakologische Eigenschaften auf, nämlich eine Wirkung auf den Stoffwechsel, vorzugsweise eine blutzuckersenkende und körperfettreduzierende Wirkung, sowie eine senkende Wirkung auf die atherogenen β-Lipoproteine VLDL und LDL. Die neuen Verbindungen der obigen allgemeinen Formel I las­sen sich nach an und für sich bekannten Verfahren herstellen.

  本发明涉及通式如下的新噻唑和噁唑 其中 A 是由甲基或乙基任选单取代或二取代的正亚烷基、 X 是氧原子或硫原子、 R₁ 是氢原子或卤素原子，三氟甲基、烷基、苯基或哌啶基，或任选被一个或两个烷基或烷酰基或苯甲酰基取代的氨基、 R₂ 是氢原子或烷基、 R₃ 是氢原子或烷基，可在 2 位或 3 位被羟基取代，或 R₃ 与 R₄ 一起是烷氧羰基亚甲基或乙烯基，其中与 N 或 O 原子相邻的亚甲基可被羰基取代、 R₄ 是氢原子、任选被苯基、羧基、烷氧羰基或氰基取代的烷基或在 2 位或 3 位被羟基或烯基取代的烷基，以及 R₅ 是羟基、烷氧基、羧基、烷氧羰基、氨基羰基、烷基氨基羰基或二烷基氨基羰基、具有 1 至 6 个碳原子的烷氧基，其末端被羧基、烷氧基羰基、氨基羰基或二烷基氨基羰基取代、烷氧基羰基、氨基羰基、烷基氨基羰基或二烷基氨基羰基，具有 2 至 7 个碳原子的烷氧基，其末端被羟基、烷氧基、苯基烷氧基、氨基、烷基氨基或烷基氨基取代、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、吡咯烷基、哌啶基或六亚甲基亚氨基，或任选被烷基取代且末端被羧基、烷氧基羰基、氨基羰基、烷基氨基羰基或二烷基氨基羰基取代的乙烯基、它们的光学异构体和非对映异构体以及它们的酸加成盐。 通式 I 的新内酰胺、它们的光学异构体和非对映异构体是制备通式 I 吗啉类化合物的重要中间体，其中 R₃ 和 R₄ 共同代表一个乙烯基。这些吗啉类化合物和上述通式 I 的其他化合物（内酰胺除外）、它们的光学异构体和非对映异构体以及它们的酸加成盐，特别是它们与无机酸或有机酸的生理上可耐受的酸加成盐，都具有宝贵的药理特性，即对新陈代谢的影响，最好是降血糖和降体脂作用，以及降低致动脉粥样硬化的 β-脂蛋白 VLDL 和 LDL 的作用。 上述通式 I 的新化合物可以通过本身已知的方法生产。
• US4886814A
  申请人：——

  公开号：US4886814A

  公开（公告）日：1989-12-12
• US5219852A
  申请人：——

  公开号：US5219852A

  公开（公告）日：1993-06-15