1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy 9,11-tetradecadiene | 72553-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy 9,11-tetradecadiene
• 英文别名: 1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-oxy-(9Z,11E)-9,11-tetradecadiene；1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy 9, 11-tetradecadiene；2-(tetradeca-9,11-dienyloxy)tetrahydro-2H-pyran
• CAS: 72553-57-2；106094-38-6；106094-39-7；106094-40-0
• 化学式: C₁₉H₃₄O₂
• 分子量: 294.478
• InChiKey: QRYUHCPSXYADAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.78
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy 9,11-tetradecadiene 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲醇 、 三乙胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 tetradeca-9,11-dienyl acetate
  参考文献：
  名称：

  与砜XLVII的合成：通过苯磺酰基二烯的氢解立体选择得到1,3-和1,4-二烯。在信息素合成中的应用

  摘要：

  在过渡金属催化下，用格氏试剂将EE 2-苯磺酰基-1,3-二烯立体定向还原为ZE 1,3-二烯，即描述为2-苯磺酰基-1,4-二烯的磺酰基部分加氢水解为ZE 1，据报道有4-二烯与连二亚硫酸钠。这些技术已经应用于（7E，9Z）乙酸十二碳二烯基3d，（9Z，11E）乙酸十四碳二烯基3e和（9Z，12E）乙酸四癸二烯基6b的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90023-7
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid 1-((E)-1-benzenesulfonyl-pent-2-enyl)-9-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-nonyl ester 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) sodium hydroxide 、 正丁基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy 9,11-tetradecadiene
  参考文献：
  名称：

  与砜XLVII的合成：通过苯磺酰基二烯的氢解立体选择得到1,3-和1,4-二烯。在信息素合成中的应用

  摘要：

  在过渡金属催化下，用格氏试剂将EE 2-苯磺酰基-1,3-二烯立体定向还原为ZE 1,3-二烯，即描述为2-苯磺酰基-1,4-二烯的磺酰基部分加氢水解为ZE 1，据报道有4-二烯与连二亚硫酸钠。这些技术已经应用于（7E，9Z）乙酸十二碳二烯基3d，（9Z，11E）乙酸十四碳二烯基3e和（9Z，12E）乙酸四癸二烯基6b的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90023-7

文献信息

• Method for Producing Asymmetric Conjugated Diyne Compound and Method for Producing Z,Z-Conjugated Diene Compound Using the Same
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：US20160229829A1

  公开（公告）日：2016-08-11

  Provided are a method for efficiently producing an asymmetric conjugated diyne from an inexpensive and safe alternative compound to hydroxylamine hydrochloride and a method for producing a Z,Z-conjugated diene compound from the asymmetric conjugated diyne compound thus obtained. More specifically, provided is a method for producing an asymmetric conjugated diyne compound comprising a step of subjecting a terminal alkyne compound (1): HC≡C—Z 1 —Y 1 to a coupling reaction with an alkynyl halide (2) Y 2 —Z 2 —C≡C—X by using sodium borohydride in water and an organic solvent in the presence of a copper catalyst and a base to obtain the asymmetric conjugated diyne compound (3): Y 2 —Z 2 —C≡C—C≡C—Z 1 —Y 1 . In addition, provided is a method for producing a Z,Z-conjugated diene compound by reducing the resulting asymmetric conjugated diyne compound, or the like.

  提供了一种从廉价且安全的替代化合物制备不对称共轭二炔的方法，而不是羟胺盐酸盐，并且提供了一种从所得的不对称共轭二炔化合物制备Z,Z-共轭二烯化合物的方法。更具体地，提供了一种制备不对称共轭二炔化合物的方法，包括以下步骤：将末端炔基化合物（1）：HC≡C—Z1—Y1与炔基卤化物（2）Y2—Z2—C≡C—X在水和有机溶剂中使用硼氢化钠、铜催化剂和碱的情况下进行偶联反应，以获得不对称共轭二炔化合物（3）：Y2—Z2—C≡C—C≡C—Z1—Y1。此外，还提供了通过还原所得的不对称共轭二炔化合物等来制备Z,Z-共轭二烯化合物的方法。
• METHOD FOR PRODUCING ASYMMETRIC CONJUGATED DIYNE COMPOUND AND METHOD FOR PRODUCING Z,Z-CONJUGATED DIENE COMPOUND USING THE SAME
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP3053906A1

  公开（公告）日：2016-08-10

  Provided are a method for efficiently producing an asymmetric conjugated diyne from an inexpensive and safe alternative compound to hydroxylamine hydrochloride and a method for producing a Z,Z-conjugated diene compound from the asymmetric conjugated diyne compound thus obtained. More specifically, provided is a method for producing an asymmetric conjugated diyne compound comprising a step of subjecting a terminal alkyne compound (1): HC≡C-Z1-Y1 to a coupling reaction with an alkynyl halide (2): Y2-Z2-C≡C-X by using sodium borohydride in water and an organic solvent in the presence of a copper catalyst and a base to obtain the asymmetric conjugated diyne compound (3): Y2-Z2-C≡C-C≡C-Z1-Y1. In addition, provided is a method for producing a Z,Z-conjugated diene compound by reducing the resulting asymmetric conjugated diyne compound, or the like.

  本发明提供了一种利用盐酸羟胺的廉价安全替代化合物高效生产不对称共轭二炔的方法，以及一种利用由此获得的不对称共轭二炔化合物生产 Z，Z-共轭二烯化合物的方法。更具体地说，本发明提供了一种生产不对称共轭二炔化合物的方法，该方法包括以下步骤：将端炔化合物 (1)HC≡C-Z1-Y1 与炔基卤化物（2）发生偶联反应：在铜催化剂和碱存在下，在水和有机溶剂中使用硼氢化钠与 Y2-Z2-C≡C-X 进行偶联反应，得到不对称共轭二炔化合物 (3)：Y2-Z2-C≡C-C≡C-Z1-Y1。此外，还提供了一种通过还原得到的不对称共轭二炔化合物或类似物来生产 Z，Z-共轭二烯化合物的方法。
• Ishibashi, Hiroyuki; Komatsu, Hajime; Ikeda, Masazumi, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1987, # 9, p. 2548 - 2561
  作者：Ishibashi, Hiroyuki、Komatsu, Hajime、Ikeda, Masazumi

  DOI：——

  日期：——
• US9845304B2
  申请人：——

  公开号：US9845304B2

  公开（公告）日：2017-12-19