(1R,2S,3R,5R)-3-(2-iodo-6-chloro-9H-purin-9-yl)-5-[(methoxymethoxy) methyl]cyclopentane-1,2-diol diacetate | 1203452-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (1R,2S,3R,5R)-3-(2-iodo-6-chloro-9H-purin-9-yl)-5-[(methoxymethoxy) methyl]cyclopentane-1,2-diol diacetate
• CAS: 1203452-17-8
• 化学式: C₁₇H₂₀ClIN₄O₆
• 分子量: 538.726
• InChiKey: TUXLMBPJWFQMRB-OXHZDVMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  114.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3R,5R)-3-(2-iodo-6-chloro-9H-purin-9-yl)-5-[(methoxymethoxy) methyl]cyclopentane-1,2-diol diacetate 、 三丁基乙烯基锡 在 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以66.5%的产率得到(1R,2S,3R,5R)-3-(2-vinyl-6-chloro-9H-purin-9-yl)-5-[(methoxymethoxy)methyl]cyclopentane-1,2-diol diacetate
  参考文献：
  名称：

  碱基功能化碳环核苷：抗病毒活性的设计、合成和机制

  摘要：

  在核碱基的 C-2 位置具有不饱和基团的新碳环核糖核苷被设计为潜在的 RNA 抗病毒化合物。该设计基于预期这些化合物的单磷酸盐将成为酶 IMPDH 的抑制剂。开发了适当的方法来实现目标分子。提到了最初的体外抗病毒研究的结果。酶抑制研究支持了最活跃化合物抗病毒活性的 IMPDH 相关机制。

  DOI：

  10.1080/15257770903044465
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3R,5R)-3-(2-amino-6-chloro-9H-purin-9-yl)-5-[(methoxymethoxy)methyl]cyclopentane-1,2-diol diacetate 在 二碘甲烷 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以45.6%的产率得到(1R,2S,3R,5R)-3-(2-iodo-6-chloro-9H-purin-9-yl)-5-[(methoxymethoxy) methyl]cyclopentane-1,2-diol diacetate
  参考文献：
  名称：

  碱基功能化碳环核苷：抗病毒活性的设计、合成和机制

  摘要：

  在核碱基的 C-2 位置具有不饱和基团的新碳环核糖核苷被设计为潜在的 RNA 抗病毒化合物。该设计基于预期这些化合物的单磷酸盐将成为酶 IMPDH 的抑制剂。开发了适当的方法来实现目标分子。提到了最初的体外抗病毒研究的结果。酶抑制研究支持了最活跃化合物抗病毒活性的 IMPDH 相关机制。

  DOI：

  10.1080/15257770903044465