5H-吡喃并[3,2-d]噁唑-5-甲醇,6,7-二(乙酰氧基)-3a,6,7,7a-四氢-2-甲基-,乙酸酯(ester) | 10378-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 5H-吡喃并[3,2-d]噁唑-5-甲醇,6,7-二(乙酰氧基)-3a,6,7,7a-四氢-2-甲基-,乙酸酯(ester)
• 英文名称: acetic acid (3aR,5R,6R,7R,7aR)-6-acetoxy-5-acetoxymethyl-2-methyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]oxazol-7-yl ester
• 英文别名: (3aR,5R,6R,7R,7aR)-5-(acetoxymethyl)-2-methyl-3a,6,7,7a-tetrahydro-5H-pyrano[3,2-d]oxazole-6,7-diyl diacetate；(3aR,5R,6R,7R,7aR)-5-(acetoxymethyl)-2-methyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]oxazole-6,7-diyl diacetate；[(3aR,5R,6R,7R,7aR)-6,7-diacetoxy-2-methyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d] oxazol-5-yl]methyl acetate；[(3aR,5R,6R,7R,7aR)-6,7-diacetyloxy-2-methyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d][1,3]oxazol-5-yl]methyl acetate
• CAS: 10378-06-0
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₈
• 分子量: 329.307
• InChiKey: WZFQZRLQMXZMJA-RGDJUOJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338,P304+P340
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5H-吡喃并[3,2-d]噁唑-5-甲醇,6,7-二(乙酰氧基)-3a,6,7,7a-四氢-2-甲基-,乙酸酯(ester) 在 盐酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种肝靶向化合物和寡核苷酸缀合物及其应用

  摘要：

  本发明属于寡核苷酸药物递送技术领域，涉及一种肝靶向化合物和缀合物及其应用，所述肝靶向化合物具有四靶头结构。本发明以所述肝靶向化合物制备寡核苷酸缀合物，所述缀合物通过结构中的四个对哺乳动物肝脏细胞表面的去唾液酸糖蛋白受体具有特异性亲和力的N‑乙酰半乳糖胺配体，实现将治疗性寡核苷酸特异性靶向递送至肝细胞内部，以达到治疗疾病的目的，所述缀合物能够在保持所递送的寡核苷酸高度稳定的同时，还具有优良的递送效率。

  公开号：

  CN116903684A
• 作为产物：
  描述：

  D-(+)-galactosamine hydrochloride 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5H-吡喃并[3,2-d]噁唑-5-甲醇,6,7-二(乙酰氧基)-3a,6,7,7a-四氢-2-甲基-,乙酸酯(ester)
  参考文献：
  名称：

  使用7-氧杂降冰片烯作为亲二烯体的电子逆Diels-Alder生物共轭反应。

  摘要：

  使掺入7-氧杂降冰片烯作为亲二烯体的寡核苷酸，肽和肽核酸与连接至肽，d-生物素，BODIPY或N-乙酰基-d-半乳糖胺的四嗪反应。在37°C下进行过夜的反电子需求Diels-Alder（IEDDA）环加成反应，在所有情况下均以良好的收率提供了目标偶联物。IEDDA与7-氧杂降冰片烯的反应产生的立体异构体数量少于IEDDA与其他亲二烯体的环加成反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00583
• 作为试剂：
  描述：

  D-半乳糖胺五乙酸酯 在 三氯化铁 氮气 、 water ice 、 钠 、 水 、 Sodium sulfate-III 、 5H-吡喃并[3,2-d]噁唑-5-甲醇,6,7-二(乙酰氧基)-3a,6,7,7a-四氢-2-甲基-,乙酸酯(ester) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以This resulted in (3aR,5R,6R,7R,7aR)-5-(acetoxymethyl)-2-methyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]oxazole-6,7-diyl diacetate (Compound A7) as yellow oil的产率得到5H-吡喃并[3,2-d]噁唑-5-甲醇,6,7-二(乙酰氧基)-3a,6,7,7a-四氢-2-甲基-,乙酸酯(ester)
  参考文献：
  名称：

  NOVEL TETRAGALNAC AND PEPTIDE CONTAINING CONJUGATES AND METHODS FOR DELIVERY OF OLIGONUCLEOTIDES

  摘要：

  本文披露了一种模块化组合物，包括：1）寡核苷酸；2）一个或多个四糖基N-乙酰半胱氨酸配体（I式），可以相同或不同；可选地，3）一个或多个连接剂，可以相同或不同；4）从表3中独立选择的一个或多个肽，可以相同或不同；以及可选的5）一个或多个靶向配体、溶解剂、药代动力学增强剂、脂质和/或伪装剂。

  公开号：

  US20150246133A1

文献信息

• [EN] GALNAC PHOSPHORAMIDITES, NUCLEIC ACID CONJUGATES THEREOF AND THEIR USE<br/>[FR] PHOSPHORAMIDITES GALNAC, LEURS CONJUGUÉS D'ACIDES NUCLÉIQUES ET LEUR UTILISATION
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2016055601A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  This invention generally relates to the field of phosphoramidite derivatives. In particular, the invention relates to N-Acetylgalactosamine phosphoramidite molecules and to conjugates of nucleic acid molecules with N-Acetylgalactosamine containing molecules. Also provided are methods for preparation of these molecules and possible uses thereof, in particular in medicine.

  这项发明通常涉及磷酰胺酰胺衍生物领域。具体而言，该发明涉及N-乙酰半乳糖磷酰胺分子以及含有N-乙酰半乳糖胺的核酸分子的共轭物。还提供了制备这些分子以及可能用途的方法，特别是在医学领域。
• PHOSPHORAMIDITE BUILDING BLOCKS FOR SUGAR-CONJUGATED OLIGONUCLEOTIDES
  申请人：AM CHEMICALS LLC

  公开号：US20160083414A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  Novel nucleoside phosphoramidite building blocks for preparation of synthetic oligonucleotides containing at least one phosphotriester linkage conjugated to a monosaccharide and synthetic processes for making the same are disclosed. Furthermore, oligomeric compounds are prepared using said building blocks, preferably followed by removal of protecting groups to provide monosaccharide-conjugated oligonucleotides.

  揭示了用于制备含至少一种磷酸三酯键连接的寡核苷酸的合成寡核苷酸的新型核苷酸磷酰胺酯构建模块，其与单糖偶联，并公开了制备这些构建模块的合成过程。此外，使用这些构建模块制备寡聚合物化合物，最好是在去除保护基之后，以提供单糖偶联的寡核苷酸。
• Compositions for Targeted Delivery of siRNA
  申请人：Rozema David B.

  公开号：US20110207799A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  The present invention is directed compositions for targeted delivery of RNA interference (RNAi) polynucleotides to hepatocytes in vivo. Targeted RNAi polynucleotides are administered together with co-targeted delivery polymers. Delivery polymers provide membrane penetration function for movement of the RNAi polynucleotides from outside the cell to inside the cell. Reversible modification provides physiological responsiveness to the delivery polymers.

  本发明涉及用于靶向递送RNA干扰（RNAi）多核苷酸至体内肝细胞的组合物。靶向RNAi多核苷酸与共靶向递送聚合物一起给予。递送聚合物提供膜穿透功能，用于将RNAi多核苷酸从细胞外运送到细胞内。可逆修饰为递送聚合物提供生理响应性。
• GALACTOSE CLUSTER-PHARMACOKINETIC MODULATOR TARGETING MOIETY FOR siRNA
  申请人：Hadwiger Philipp

  公开号：US20120157509A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  The present invention is directed compositions for targeted delivery of RNA interference (RNAi) polynucleotides to cell in vivo. The pharmacokinetic modulator improve in vivo targeting compared to the targeting ligand alone. Targeting ligand-pharmacokinetic modulator targeting moiety targeted RNAi polynucleotides can be administered in vivo alone or together with co-targeted delivery polymers.

  本发明涉及用于靶向递送RNA干扰（RNAi）多核苷酸至体内细胞的组合物。与单独的靶向配体相比，药代动力学调节剂改善了体内靶向。靶向配体-药代动力学调节剂靶向基团靶向的RNAi多核苷酸可以单独或与共靶向递送聚合物一起在体内给予。
• TARGETED IONOPHORE-BASED METAL DELIVERY
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20200113937A1

  公开（公告）日：2020-04-16

  The present disclosure provides ionophore compounds, which are useful for facilitating delivery of a metal ion to a cell, tissue or organ of interest. The present disclosure provides compositions comprising the subject ionophore compounds. The present disclosure provides methods of delivering a metal ion intracellularly to a target cell. The present disclosure also provides methods of treating a condition associated with a metal deficiency in an individual.

  本公开提供离子载体化合物，用于促进金属离子传递至感兴趣的细胞、组织或器官。本公开提供包含所述离子载体化合物的组合物。本公开提供将金属离子胞内传递至靶细胞的方法。本公开还提供治疗个体金属缺乏相关病症的方法。