4β,5β-epoxyandrostan-17β-yl acetate | 162317-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4β,5β-epoxyandrostan-17β-yl acetate
• 英文别名: [(1S,2R,6S,8R,11S,12S,15S,16S)-2,16-dimethyl-7-oxapentacyclo[9.7.0.02,8.06,8.012,16]octadecan-15-yl] acetate
• CAS: 162317-20-6
• 化学式: C₂₁H₃₂O₃
• 分子量: 332.483
• InChiKey: KCNFNMNXNSDYER-DDYSHWNRSA-N

物化性质

• 熔点：
  194-196 °C(Solvent: Acetone)
• 沸点：
  416.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4β,5β-epoxyandrostan-17β-yl acetate 在 溶剂黄146 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 17β-acetoxy-4,5-secoandrost-3-yn-5-one
  参考文献：
  名称：

  模具合成乙酰丙酮羰基-Verbindungen durch Fragmentierung vonα，β-环氧-酮和对-甲苯磺酰基肼。VorläufigeMitteilung †

  摘要：

  二十多个例子说明了最近开发的氧化酮-炔酮的裂解，其中α，β-环氧酮在温和的条件下用对甲苯磺酰基肼裂解，得到炔酮或醛。

  DOI：

  10.1002/hlca.19670500747
• 作为产物：
  描述：

  17β-acetoxyandrost-4-ene 在 potassium permanganate 、 zinc(II) sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到4β,5β-epoxyandrostan-17β-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Hanson, James R.; Nagaratnam, Sivajini; Stevens, James, Journal of Chemical Research - Part S, 1996, # 2, p. 102 - 103

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structure–activity relationships of 3-deoxy androgens as aromatase inhibitors. synthesis and biochemical studies of 4-substituted 4-ene and 5-ene steroids
  作者：Masao Nagaoka、Yoko Watari、Hiromi Yajima、Kaoru Tsukioka、Yasuyo Muroi、Keiko Yamada、Mitsuteru Numazawa

  DOI：10.1016/s0039-128x(03)00085-0

  日期：2003.8

  obtained through reaction of 4alpha,5alpha-epoxy steroid (8) with RMgBr (R: alkyl and phenylalkyl) followed by dehydration of the 4beta-substituted 5alpha-hydroxy products (15-19) with SOCl(2) as key reactions. Acylation of 4alpha,5alpha-diol (25) with (RCO)(2)O in pyridine and subsequent dehydration with SOCl(2) gave the 4-acyloxy steroids. All of the steroids studied, except for 4-acetoxy-19-ol (34) that

  作为我们对一类新型芳香酶抑制剂的结构-活性关系的研究的一部分，该系列芳香烃酶抑制剂包括两个系列的3-脱氧雄激素，以及与非极性烷氧基（5和6），烷基（合成并评估了C-4β和4-酰氧基-雄烷-4-en-17-一个（29-32和34）上的苯基烷基（23和24）。通过使4alpha，5alpha-环氧类固醇（8）与RMgBr（R：烷基和苯基烷基）反应，然后将4beta-取代的5alpha-羟基产物（15-19）脱水，得到4beta-烷基和4beta-苯基烷基化合物。 SOCl（2）是关键反应。在吡啶中用（RCO）（2）O将4alpha，5alpha-二醇（25）酰化，然后与SOCl（2）脱水，得到4-酰氧基甾族化合物。所有研究过的类固醇 除了4-乙酰氧基-19-ol（34）是人胎盘芳香酶的非竞争性抑制剂外，它以竞争性方式阻断了芳香酶的活性。4-苯甲酰氧基和4-乙酰氧基类固醇（31）和（32）是最有效的芳香化酶抑制剂（分别为K（i）=
• Oxidation of Δ⁴- and Δ⁵-Steroids with Hydrogen Peroxide Catalyzed by Porphyrin Complexes of Mn^IIIand Fe^III
  作者：Susana L. H. Rebelo、Mário M. Q. Simões、M. Graça P. M. S. Neves、Artur M. S. Silva、José A. S. Cavaleiro、Andreia F. Peixoto、Mariette M. Pereira、Manuela R. Silva、José A. Paixão、Ana M. Beja

  DOI：10.1002/ejoc.200400461

  日期：2004.12

  environmentally friendly method to promote the stereoselective epoxidation of Δ4- and Δ5-steroids. Metalloporphyrins efficiently catalyze the epoxidation reactions of 17β-acetoxy-4-androstene (1), 4-cholestene (2) and 3β-acetoxy-5-cholestene (3) in the presence of H2O2 as oxygen donor. Modeling the molecular structure of the porphyrin as well as the central metal allows the control of the preferential

  在本文中，我们描述了一种新的环保方法来促进 Δ4- 和 Δ5- 类固醇的立体选择性环氧化。金属卟啉在 H2O2 作为氧供体的情况下有效催化 17β-乙酰氧基-4-雄烯 (1)、4-胆甾烯 (2) 和 3β-乙酰氧基-5-胆甾烯 (3) 的环氧化反应。对卟啉和中心金属的分子结构进行建模可以控制α-或β-环氧化物的优先形成。在中间苯基的邻位具有大体积吸电子基团且以 MnIII 作为中心金属离子（例如 [Mn(TDCPP)C​​l]）的卟啉优先生成 Δ4-和 Δ5-类固醇的 β-环氧化物。[Fe(TPFPP)Cl] 优先催化 Δ4-甾体的 α-环氧化反应，并增加 Δ5-甾体中 α-环氧化物的立体选择性，与使用 m-CPBA（间氯过苯甲酸）作为氧化剂获得的结果相似。底物结构强烈影响反应的化学选择性。确定了两种主要产品的 X 射线结构，二维 NMR 技术允许完全分配 1H 和 13C NMR 共振以及这些产品的立体化学。提出了一种涉及
• Hanson, James R.; Hitchcock, Peter B.; Liman, Mansur D., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1995, # 6, p. 1335 - 1360
  作者：Hanson, James R.、Hitchcock, Peter B.、Liman, Mansur D.、Nagaratnam, Sivajini、Manickavasagar, Revathy

  DOI：——

  日期：——