N'-(2-(phenylethynyl)benzylidene)benzenesulfonohydrazide | 1112200-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-(2-(phenylethynyl)benzylidene)benzenesulfonohydrazide
• CAS: 1112200-24-4
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 360.436
• InChiKey: HZTLVOXMISUIOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(2-(phenylethynyl)benzylidene)benzenesulfonohydrazide 在 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到1-benzhydrylphthalazine
  参考文献：
  名称：

  可见光胺化/微笑级联：获得二氮杂萘衍生物†

  摘要：

  我们报告了通过可见光光催化引发的新级联反应合成了各种二氮杂萘，涉及自由基氢胺化反应，然后是自由基 Smiles 重排。酞嗪衍生物可以高产率地从多种容易获得的邻炔基磺酰腙前体中获得。温和的光氧化还原条件确保了优异的官能团耐受性。将该策略应用于从相应的羰基化合物开始的一锅法，以及随后的官能化可以快速合成结构多样的结构。

  DOI：

  10.1039/c6sc01095d
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 N'-(2-(phenylethynyl)benzylidene)benzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  银（I）和碱介导的正式[4 + 3]环加成反应原位生成的1,2-二氮杂-1,3-二烯与C，N-环杂甲亚胺：合成四氮pine衍生物的有效方案

  摘要：

  已经开发了一种由银（I）和碱介导的正式[4 + 3]环加成反应，该反应原位生成了1,2-二氮杂1,3-二烯与原位形成的C，N-环偶氮甲亚胺。该方案提供了一种有效的方法，用于合成具有重要底物范围和出色的官能团耐受性（中等至优异的产率）的重要的1,2,4,5-四氮杂pine生物衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000398

文献信息

• Silver Triflate-Catalyzed or Electrophile-Mediated Tandem Reaction of<i>N′</i>-(2-Alkynylbenzylidene)hydrazides with Dimethyl Acetylenedicarboxylate
  作者：Zhiyuan Chen、Qiuping Ding、Xingxin Yu、Jie Wu

  DOI：10.1002/adsc.200900131

  日期：2009.7

  Different outcomes were generated under different conditions for the tandem reactions of N′‐(2‐alkynylbenzylidene)hydrazides with dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) catalyzed by silver triflate or in the presence of electrophiles. The unexpected isoquinoline‐based azomethine ylides were obtained when the reaction was catalyzed by silver triflate or in the presence of bromine, while the fused 1

  三氟甲磺酸银或在亲电子试剂的存在下，N' -（2-炔基亚苄基）酰肼与乙炔二羧酸二甲酯（DMAD）的串联反应在不同条件下产生了不同的结果。当在三氟甲磺酸银或溴的存在下催化反应时，获得了出乎意料的基于异喹啉的偶氮甲亚胺，而在上述串联反应中使用碘时，得到了稠合的1,2-二氢异喹啉。
• Silver(I)- and Base-Mediated [3 + 3]-Cycloaddition of <i>C</i>,<i>N</i>-Cyclic Azomethine Imines with Aza-oxyallyl Cations
  作者：Xiao Cheng、Xia Cao、Jun Xuan、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03344

  日期：2018.1.5

  A silver(I) and base-mediated [3 + 3]-cycloaddition reaction of in situ generated C,N-cyclic azomethine imines with in situ formed aza-oxyallyl cations is reported. This one-pot cycloaddition process shows broad substrate scope an excellent functional group tolerance and provides the corresponding biologically important isoquinoline-fused triazines in good to excellent yields.

  报道了银（I）和碱介导的[3 + 3] -环加成反应，该反应原位生成的C，N-环偶氮甲亚胺与原位形成的氮杂-氧烯丙基阳离子。这种一锅法环加成方法显示了广泛的底物范围和出色的官能团耐受性，并以良好或极好的收率提供了相应的生物学上重要的异喹啉稠合的三嗪。
• Multicatalytic tandem reaction of N′-(2-alkynylbenzylidene)hydrazide with indole
  作者：Xingxin Yu、Xiaodi Yang、Jie Wu

  DOI：10.1039/b913409c

  日期：——

  The combination of AgOTf and Dy(OTf)3 shows high efficiency as a catalyst in the tandem reactions of N′-(2-alkynylbenzylidene)hydrazides with indoles, which generate the unexpected 1-(indol-3-yl)-2-aminoisoquinolinium triflates in good yields.

  AgOTf和Dy（OTf）3的组合在N '-（2-炔基亚苄基）酰肼与吲哚的串联反应中显示出高效率，可生成意外的1-（吲哚-3-基）-2-氨基异喹啉三叶草产量高。
• Interconversion between multicomponent slider-on-deck and palladium capsule: regulation of catalysis and encapsulation
  作者：Isa Valiyev、Indrajit Paul、Yi-Fan Li、Emad Elramadi、Michael Schmittel

  DOI：10.1039/d3dt04300b

  日期：——

  [Cu3(1)(2)]3+ and guest G were treated with palladium(II) ions, the biped 2 was released from [Cu3(1)(2)]3+ generating the nanocage [Pd2(2)4(G)]4+ with guest G being encapsulated (NetState-II). This transformation that was reversed by the addition of DMAP enabled modulation of both the overall fluorescence and the activity of copper(I) catalyzing an aza Hopf cyclization.

  当甲板上的滑块 [Cu 3 ( 1 )( 2 )] 3+和访客G用钯 ( II ) 离子处理时，Biped 2从 [Cu 3 ( 1 )( 2 )] 3+中释放，产生纳米笼 [Pd 2 ( 2 ) 4 ( G )] 4+ ，客体G被封装（NetState-II）。通过添加 DMAP 可逆转这种转化，从而能够调节总体荧光和铜 ( I ) 催化氮杂 Hopf 环化的活性。
• Synthesis of 2-(Trifluoromethyl)-[1,2,4]triazolo[5,1-a]isoquinoline via Cycloaddition ofC,N-Cyclic Azomethine Imine with CF3CN
  作者：Zhezuo Chen、Shouxiong Chen、Zhanyan Qiu、Bo Lin、Yunfei Yao、Fafu Yang、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00557

  日期：2024.5.17

  A [3 + 2] cycloaddition of C,N-cyclic azomethine imine with in situ-generated CF3CN for the construction of 2-(trifluoromethyl)-[1,2,4]triazolo[5,1-a]isoquinoline is reported. Remarkably, this process shows a broad substrate scope with excellent functional group tolerance, which is scalable and enables a practical route to a library of 2-(trifluoromethyl)-[1,2,4]triazolo[5,1-a]isoquinoline derivatives

  C , N-环状偶氮甲碱亚胺与原位生成的 CF 3 CN 进行 [3 + 2] 环加成，用于构建 2-(三氟甲基)-[1,2,4]三唑并[5,1- a ]异喹啉：报道称。值得注意的是，该过程显示出广泛的底物范围和出色的官能团耐受性，可扩展并为构建 2-(三氟甲基)-[1,2,4]三唑并[5,1- a ]异喹啉衍生物库提供了一条实用途径中等至良好的产量。