6-(bromomethyl)pterin hydrobromide | 59212-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: 6-(bromomethyl)pterin hydrobromide
• 英文别名: 2-amino-4-oxo-6-bromomethyl-pteridine hydrobromide；2-amino-6-(bromomethyl)-1H-pteridin-4-one;hydrobromide
• CAS: 59212-10-1
• 化学式: BrH*C₇H₆BrN₅O
• 分子量: 336.973
• InChiKey: BGELRNOEUFVLPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  酸水溶液（微溶）、碱水溶液（微溶、加热）、DMSO（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.18
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  93.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(bromomethyl)pterin hydrobromide 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2'-fluoro-N10-formylfolic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于PET的叶酸¹8 F-标记的前体的合成

  摘要：

  放射性标记的叶酸衍生物具有通过正电子发射断层扫描（PET）和单光子发射计算机断层扫描（SPECT）靶向叶酸盐受体阳性肿瘤细胞进行无创诊断的潜力。我们报告的区域专一性合成ñ ² - （Ñ，Ñ -dimethylaminomethylene）-2'- nitrofolic酸二-叔丁基酯（13）和ñ ² - （Ñ，Ñ -dimethylaminomethylene） - ñ ¹0甲酰基-2' -硝基叶酸二甲酯（25），它们是用PET同位素1 8放射性标记叶酸的前体F.一种模块化的合成策略应用于：的Fmoc-和Boc-保护的4-氨基-2-硝基苯甲酸通过酰胺键以二-联叔丁基升谷氨酸盐和二甲基升-谷氨酸，分别以形成积木10和19。除去Fmoc和Boc后，将两种化合物都与6-（溴甲基）蝶呤氢溴酸盐偶联，得到粗制的2'-硝基叶酸二叔丁酯和2'-硝基叶酸二甲酯。在N个2'- nitrofolic酸二甲酯甲酰化后¹0和引入一个的Ñ，Ñ

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260247
• 作为产物：
  描述：

  6-溴乙基-喋啶-2,4-二胺 在 氢溴酸 作用下， 反应 0.5h， 以72%的产率得到6-(bromomethyl)pterin hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Piper, James R.; McCaleb, George S.; Montgomery, John A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 279 - 282

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of <i>p</i>-Aminophenyl Aryl H-Phosphinic Acids and Esters via Cross-Coupling Reactions:  Elaboration to Phosphinic Acid Pseudopeptide Analogues of Pteroyl Glutamic Acid and Related Antifolates
  作者：Yonghong Yang、James K. Coward

  DOI：10.1021/jo0707840

  日期：2007.7.1

  addition of either a PIII species or phosphorus anion, generated in situ from either the free H-phosphinic acid or ester, to a 2-methylene glutaric acid ester provided the aryl phosphinic acid analogue of p-aminobenzoyl glutamic acid. Alkylation of these suitably protected p-aminophenyl phosphinic acid esters with a 6-(bromomethyl)pteridine or the corresponding (bromomethyl)pyridopyrmidine, followed by hydrolytic

  由相应的对位取代的芳基卤化物合成适当保护的对氨基苯基H-次膦酸和酯，是通过在不存在或存在正硅酸四烷基酯的情况下，通过次磷酸苯磺酸亚磷鎓的钯催化交叉偶联反应完成的。分别提供游离的H-次膦酸或相应的酯。随后将由游离的H-次膦酸或酯原位产生的P III物种或磷阴离子共轭加成至2-亚甲基戊二酸酯，提供了对氨基苯甲酰基谷氨酸的芳基次膦酸类似物。这些适当保护的p的烷基化与6-（溴甲基）蝶啶或相应的（溴甲基）吡啶吡啶-甲基-氨基苯基次膦酸酯，然后水解除去保护基，提供了叶酸和相关抗叶酸的目标芳基次膦酸类似物。或者，为合成稍大规模的叶酸或5-脱氮叶酸类似物，可以用任一N 2进行还原胺化-乙酰基或N 2优选-新戊酰基-6-甲酰基蝶呤或相应的甲酰基吡啶并吡啶和相同的适当保护的对-氨基苯基次膦酸酯，然后除去保护基。在该研究过程中，观察到与未取代的对应物相比，苯胺氮和衍生自对氨基苯次膦酸衍生物的各种P III物质的亲核性均显着降低。
• Folate Analogues. 25. Synthesis and Biological Evaluation of N¹⁰-Propargylfolic Acid and Its Reduced Derivatives
  作者：Maryam Ghazala、M Nair、Tahereh Toghiyani、R Kisliuk、Y Gaumont、T Kalman

  DOI：10.1021/jm00157a600

  日期：1986.7

  N10-Propargylfolic acid (2), which is the closest pteridine analogue of the thymidylate synthase inhibitor N10-propargyl-5,8-dideazafolic acid (PDDF), was synthesized starting from diethyl [p-(N-propargylamino)benzoyl]-L-glutamate (5) and N-(3-bromo-2-oxopropyl)phthalimide (8). The 7,8-dihydro derivative of propargylfolic acid served as a synthetic substrate of Lactobacillus casei dihydrofolate reductase

  N10-炔丙基叶酸（2）是胸苷酸合酶抑制剂N10-炔丙基-5,8-二氮杂az酸（PDDF）的最接近蝶啶类似物，是从二乙基[p-（N-炔丙基氨基）苯甲酰基] -L合成的-谷氨酸盐（5）和N-（3-溴-2-氧丙基）邻苯二甲酰亚胺（8）。炔丙基叶酸的7,8-二氢衍生物用作干酪乳杆菌二氢叶酸还原酶的合成底物。与PDDF相比，丙草酸及其还原衍生物是干酪乳杆菌胸苷酸合酶的弱抑制剂。炔丙基叶酸酯的所有衍生物均对粪便链球菌的生长具有活性，但是除7,8-二氢炔丙基叶酸外，其余均对干酪乳杆菌没有活性。尽管效力不及PDDF，但在透化的L1210细胞中观察到2对胸苷酸合酶的明显抑制作用。
• 18F-LABELLED FOLATES
  申请人：Ametamey Simon Mensah

  公开号：US20100056533A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  The present invention is directed towards new 18 F-folate radio-pharmaceuticals, wherein the fluorine-18 is covalently linked to the aminobenzoyl moiety, which connects the condensed pyrimidine heterocycle to the amino acid portion within folate structures, as well as their precursors and their non-radioactive references, a method of their preparation, as well as their use in diagnosis of a cell or population of cells expressing a folate-receptor and monitoring of cancer and inflammatory and autoimmune diseases and therapy thereof.

  本发明涉及新的18F-叶酸放射性药物，其中氟-18与氨基苯甲酰基团共价连接，该团连接了紧缩嘧啶杂环与叶酸结构中的氨基酸部分，以及它们的前体和非放射性参考物，以及它们的制备方法，以及它们在诊断表达叶酸受体的细胞或细胞群以及癌症和炎症性和自身免疫性疾病的监测和治疗中的应用。
• WO2008/125617
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US9315506B2
  申请人：——

  公开号：US9315506B2

  公开（公告）日：2016-04-19