methyl 2-amino-5-hydroxybenzoperoxoate | 1446148-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-amino-5-hydroxybenzoperoxoate
• CAS: 1446148-37-3
• 化学式: C₈H₉NO₄
• 分子量: 183.164
• InChiKey: UVBWLPGVGVBVIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.69
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  81.78
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯乙酮 在 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-(2-氨基-5-羟苯基)乙酮 、 methyl 2-amino-5-hydroxybenzoperoxoate
  参考文献：
  名称：

  扑热息痛在水溶液中的光解机理：光-弗里斯重排的一个例子†

  摘要：

  苯酚的光解机理 N-（4-羟苯基）乙酰胺 （扑热息痛，PA），一种广泛使用的止痛和解热药，已经在没有氧气存在的情况下进行了研究。产物的鉴定和动力学分析通过与串联质谱联用的液相色谱法（LC-MS / MS）和带有二极管阵列检测器的超高效液相色谱仪（UPLC-PDA）进行。结果表明，在254 nm的辐射下且与氧的存在无关，主要的反应途径是光-弗里斯重排（PFR），产生PA异构体2'-氨基-5'-羟基苯乙酮（PAI）。该反应从分子的单线激发态发生，并且涉及乙酰基在邻位到胺部分的芳环上的迁移。的形成4-氨基苯酚（4-AP）被认为是次要竞争途径。PA消费的量子产率（Φ -PA）被确定为1.0（±0.1）×10 -3通过化学射测定。随着其浓度增加，PFR产物（PAI）与PA竞争光吸收，并在有氧的情况下经历光氧合过程，导致形成过氧酯。

  DOI：

  10.1039/c2pp25341k