(S)-tert-butyl 2-((R)-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-heptadecafluoro-1-hydroxynonyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 1032171-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-tert-butyl 2-((R)-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-heptadecafluoro-1-hydroxynonyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[(1R)-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-heptadecafluoro-1-hydroxynonyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1032171-89-3
• 化学式: C₁₈H₁₈F₁₇NO₃
• 分子量: 619.319
• InChiKey: TYICXDAEGADXRD-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 2-(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-heptadecafluorononanoyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以73%的产率得到(S)-tert-butyl 2-((R)-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-heptadecafluoro-1-hydroxynonyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  的不对称合成（α [R）-Polyfluoroalkylated基于脯氨醇上的全氟烷基-诱导的高立体选择性还原全氟烷Ñ -Boc吡咯烷基酮

  摘要：

  用硼氢化钠或氢化锂铝将所得的手性（S）-叔丁基2-（全氟烷酰基）吡咯烷-1-羧酸还原反应顺利进行，得到相应的（S）-叔丁基2-（（R）-全氟化合物-1-羟基烷基）吡咯烷-1-羧酸盐的收率为73-97％，非对映选择性极好（高达> 98％de），与未氟化的（S）-叔丁基-2-戊酰基吡咯烷-1-羧酸盐的减少相比。

  DOI：

  10.1021/jo8004952