5-Metoxy-4,7-dinitro-1,3-benzoxathiol-3,3-dioxid | 106129-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 5-Metoxy-4,7-dinitro-1,3-benzoxathiol-3,3-dioxid
• 英文别名: 4,7-dinitro-5-methoxy-1,3-benzoxathiole 3,3-dioxide；5-Methoxy-4,7-dinitro-1,3lambda6-benzoxathiole 3,3-dioxide；5-methoxy-4,7-dinitro-1,3λ6-benzoxathiole 3,3-dioxide
• CAS: 106129-42-4
• 化学式: C₈H₆N₂O₈S
• 分子量: 290.21
• InChiKey: MNDNBDJGOLHJRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  283 °C
• 沸点：
  584.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.771±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Metoxy-4,7-dinitro-1,3-benzoxathiol-3,3-dioxid 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以22%的产率得到4-hydroxy-5-methoxy-7-nitro-1,3-benzoxathiole 3,3-dioxide
  参考文献：
  名称：

  硫灰黄霉素衍生物。Spiro [1,3-benzoxathiole-2,1'-cyclohex-2'-en] -4'-one 3,3-的[4 + 2]环加成合成、结构、性质、晶体结构分析和抗真菌活性二氧化物

  摘要：

  描述了取代的，尤其是氟取代的苯并氧硫醇 1,1-二氧化物的合成。这些衍生物通过 Peterson 烯化作用转化为取代的 2-亚烷基衍生物 27。27 与 1,1-二甲氧基-和 1-甲氧基-3-三甲基甲硅烷氧基-1,3-丁二烯 (30, 32) 的 Diels-Alder 反应得到砜灰黄霉素的类似物 31（命名为 sulfogriseofulvins）。从Z-27制备了许多具有灰黄霉素相对立体化学的顺式-异构体（顺-31），从27的E-异构体得到了具有表灰黄霉素相对立体化学的化合物（反式-31）。一些相关的化合物 (33, 38) 是通过轻微修改合成的。立体化学是通过光谱方法和晶体结构分析建立的。针对三种皮肤癣菌测试了化合物31。

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290706
• 作为产物：
  描述：

  1,3-苯并噁噻唑,5-甲氧基-,3,3-二氧化 在 硫酸 、 硝酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 5-Metoxy-4,7-dinitro-1,3-benzoxathiol-3,3-dioxid
  参考文献：
  名称：

  5-甲氧基-1,3-苯并氧硫醇-3,3-二氧化物的甲硅烷基衍生物

  摘要：

  根据条件，5-甲氧基-1,3-苯并氧硫醇-3,3-二氧化物 (1) 可以在脂环族 C-2 和/或芳族位置 C-4 和 C-7 上用 LDA 甲硅烷基化 /计算机管理系统。这得到单-、双-、三-和四-三甲基甲硅烷基衍生物。脂环族甲硅烷基被醋酸酯去除，芳香族被CsF/DMF去除。给出了几个例子，用于芳香键合的甲硅烷基与溴、氯和 NO2 的 ipso 反应。替代模式主要通过 NOE 测量来阐明。

  DOI：

  10.1002/ardp.19893220111

文献信息

• Darstellung und Eigenschaften von Derivaten des 5-Hydroxy-1,3-benzoxathiol-3,3-dioxids
  作者：Wilhelm Meichle、Hans-Hartwig Otto

  DOI：10.1002/ardp.19863191106

  日期：——

  Aus der Titelverbindung 1 bzw. ihrem Methylether 12 werden nitrierte/halogenierte Derivate dargestellt; dabei zeigt sich, daß die eingesetzten Elektrophile bevorzugt die Position 4 angreifen.

  由标题化合物1或其甲醚12制备硝化/卤化衍生物；发现亲电子试剂优先攻击位置4。
• MEICHLE W.; OTTO H. -H., ARCH. PHARM., 319,(1986) N 11, 982-990
  作者：MEICHLE W.、 OTTO H. -H.

  DOI：——

  日期：——
• MEICHLE, WILHELM;OTTO, HANS-HARTWIG, ARCH. PHARM., 322,(1989) N 1, C. 43-48
  作者：MEICHLE, WILHELM、OTTO, HANS-HARTWIG

  DOI：——

  日期：——