1,3-苯并噁噻唑,5-甲氧基-,3,3-二氧化 | 106129-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - Benzoxathioles
• 中文名称: 1,3-苯并噁噻唑,5-甲氧基-,3,3-二氧化
• 英文名称: 5-methoxy-1,3-benzoxathiole 3,3-dioxide
• 英文别名: 5-Methoxy-1,3-benzoxathiol-3,3-dioxide；5-Metoxy-1,3-benzoxathiol-3,3-dioxid；5-Methoxy-1,3lambda~6~-benzoxathiole-3,3(2H)-dione；5-methoxy-1,3λ6-benzoxathiole 3,3-dioxide
• CAS: 106129-40-2
• 化学式: C₈H₈O₄S
• 分子量: 200.215
• InChiKey: JXDYVXAPPWCMQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  402.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.428±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-苯并噁噻唑,5-甲氧基-,3,3-二氧化 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 potassium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 49.19h， 生成 (Z)-2-ethylidene-5-methoxy-1,3-benzoxathiole 3,3-dioxide
  参考文献：
  名称：

  2-(α-烷基)-或(α-芳基)-取代的羟甲基-5-甲氧基-1,3-苯并氧硫醇-3,3-二氧化物的制备和脱水

  摘要：

  羟醛 2 和 3 由 α, α - 二硅烷化 Sul 1 与乙醛以及双羟醛 4 和烯烃 5/6 在 TBAF 存在下获得。对于芳族醛8，优选形成烯烃9。提出了反应顺序。未甲硅烷基化的 7 的乙酰化得到 2-乙酰基衍生物 12，根据条件，其与选择化合物的还原优选得到 2 或 3。2或3与亚硫酰氯/吡啶脱水，立体选择性地得到烯烃5和6，转化形成的卤素衍生物14可作为中间体分离。

  DOI：

  10.1002/ardp.19893220505
• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxy-2H-benzo[d][1,3]oxathiole 3,3-dioxide 、 硫酸二甲酯 在 氢氧化钾 作用下， 反应 0.5h， 以90%的产率得到1,3-苯并噁噻唑,5-甲氧基-,3,3-二氧化
  参考文献：
  名称：

  5-hydroxy-1,3-benzoxathiol-3,3-dioxide 衍生物的介绍和性质

  摘要：

  由标题化合物1或其甲醚12制备硝化/卤化衍生物；发现亲电子试剂优先攻击位置4。

  DOI：

  10.1002/ardp.19863191106

文献信息

• Sulfogriseofulvin Derivatives. Synthesis by [4+2]Cycloaddition, Structure, Properties, Crystal Structure Analysis, and Antifungal Activity of Spiro[1,3-benzoxathiole-2,1′-cyclohex-2′-en]-4′-one 3,3-Dioxides
  作者：Michael Friedrich、Wilhelm Meichle、Harald Bernhard、Grety Rihs、Hans-Hartwig Otto

  DOI：10.1002/ardp.19963290706

  日期：——

  are described. These derivatives were transformed via the Peterson olefination into substituted 2‐alkylidene derivatives 27. Diels‐Alder reactions of 27 with 1,1‐dimethoxy‐ and 1‐methoxy‐3‐trimethylsiloxy‐1,3‐butadiene (30, 32) gave sulfone analogues 31 of griseofulvin (named sulfogriseofulvins). From Z‐27, a number of cis‐isomers with the relative stereochemistry of griseofulvin (cis‐31) was prepared

  描述了取代的，尤其是氟取代的苯并氧硫醇 1,1-二氧化物的合成。这些衍生物通过 Peterson 烯化作用转化为取代的 2-亚烷基衍生物 27。27 与 1,1-二甲氧基-和 1-甲氧基-3-三甲基甲硅烷氧基-1,3-丁二烯 (30, 32) 的 Diels-Alder 反应得到砜灰黄霉素的类似物 31（命名为 sulfogriseofulvins）。从Z-27制备了许多具有灰黄霉素相对立体化学的顺式-异构体（顺-31），从27的E-异构体得到了具有表灰黄霉素相对立体化学的化合物（反式-31）。一些相关的化合物 (33, 38) 是通过轻微修改合成的。立体化学是通过光谱方法和晶体结构分析建立的。针对三种皮肤癣菌测试了化合物31。
• Silylderivate des 5-Methoxy-1,3-benzoxathiol-3,3-dioxids
  作者：Wilhelm Meichle、Hans-Hartwig Otto

  DOI：10.1002/ardp.19893220111

  日期：——

  in Abhängigkeit von den Bedingungen entweder am alicyclischen C‐2 und/oder an den aromatischen Positionen C‐4 und C‐7 mit LDA/CTMS silylieren. Dabei werden mono‐, bis‐, tris‐ bzw. tetrakis‐Trimethylsilylderivate erhalten. Alicyclische Silylgruppen werden durch Acetat entfernt, aromatische durch CsF/DMF. Für die ipso‐Reaktion der aromatisch gebundenen Silylgruppen durch Brom, Chlor und NO2 werden mehrere

  根据条件，5-甲氧基-1,3-苯并氧硫醇-3,3-二氧化物 (1) 可以在脂环族 C-2 和/或芳族位置 C-4 和 C-7 上用 LDA 甲硅烷基化 /计算机管理系统。这得到单-、双-、三-和四-三甲基甲硅烷基衍生物。脂环族甲硅烷基被醋酸酯去除，芳香族被CsF/DMF去除。给出了几个例子，用于芳香键合的甲硅烷基与溴、氯和 NO2 的 ipso 反应。替代模式主要通过 NOE 测量来阐明。
• MEICHLE, WILHELM;OTTO, HANS-HARTWIG, ARCH. PHARM., 322,(1989) N, C. 263-270
  作者：MEICHLE, WILHELM、OTTO, HANS-HARTWIG

  DOI：——

  日期：——
• MEICHLE W.; OTTO H. -H., ARCH. PHARM., 319,(1986) N 11, 982-990
  作者：MEICHLE W.、 OTTO H. -H.

  DOI：——

  日期：——
• MEICHLE, WILHELM;OTTO, HANS-HARTWIG, ARCH. PHARM., 322,(1989) N 1, C. 43-48
  作者：MEICHLE, WILHELM、OTTO, HANS-HARTWIG

  DOI：——

  日期：——