(S)-(+)-1-(4'-chloro)phenyl-2-propanamine | 405-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-1-(4'-chloro)phenyl-2-propanamine
• 英文别名: (S)-4-chloroamphetamine；p-chloroamphetamine；(R)-α-(β-Chlorbenzyl)-aethylamin；(S)-α-(p-Chlorbenzyl)-aethylamin；(S)-(+)-p-Chloramphetamin；(2S)-1-(4-chlorophenyl)propan-2-amine
• CAS: 405-46-9
• 化学式: C₉H₁₂ClN
• 分子量: 169.654
• InChiKey: WWPITPSIWMXDPE-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-1-(4'-chloro)phenyl-2-propanamine 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (2S)-1-(4-chlorophenyl)-N-methylpropan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Optically active amines. XIX. Circular dichroism of ortho-, meta-, and para-substituted .beta.-phenylalkylamine hydrochlorides. Further applications of the salicylidenimino chirality rule

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00899a010
• 作为产物：
  描述：

  对氯安非他命 在 甲氧基乙酸乙酯 、 Candida antartica lipase B 、 三乙胺 作用下， 以49%的产率得到(S)-(+)-1-(4'-chloro)phenyl-2-propanamine
  参考文献：
  名称：

  与苯丙胺结构相关的苯乙胺的酶促对映体拆分†

  摘要：

  几种苯乙胺的两种对映体，在结构上与 安非他命通过CAL-B和CAL-B的酶促动力学拆分，制备了高收率和优异的对映体纯度。 甲氧基乙酸乙酯作为酰基供体。在苯丙胺的4-羟基衍生物（化合物4i）的情况下，S对映异构体在所用的酶促条件下可能以动态动力学拆分（DKR）外消旋。

  DOI：

  10.1039/c1ob06251d

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Chiral Halogenated Amines using Amine Transaminases
  作者：Ayad W. H. Dawood、Rodrigo O. M. A. de Souza、Uwe T. Bornscheuer

  DOI：10.1002/cctc.201701962

  日期：2018.3.7

  Amine transaminases (ATAs) are versatile and industrially relevant biocatalysts that catalyze the transfer of an amine group from a donor to an acceptor molecule. Asymmetric synthesis from a prochiral ketone is the most preferred route to the desired amine product, as it is obtainable in a theoretical yield of 100 %. In addition to the requirement of active and enantioselective ATAs, the choice of

  氨基转氨酶（ATAs）是通用的，与工业相关的生物催化剂，可催化胺基团从供体向受体分子的转移。由前手性酮进行不对称合成是获得所需胺产物的最优选途径，因为它可以以100％的理论收率获得。除了需要活性和对映选择性ATA之外，选择合适的胺供体对于节省成本和避免额外的酶来改变平衡和/或回收辅助因子也很重要。在这项工作中，我们从烟曲霉和博美氏杆菌中鉴定了合适的（R）-和（S）-ATA。分别提供一组溴化或氯化的1-苯基-2-丙胺，4-苯基丁-2-胺和1-（3-吡啶基）乙胺的卤素取代衍生物。供体-受体比例的优化使异丙胺可以用作胺供体，从而获得高转化率和73-99％ee的胺 。
• BETA-HAIRPIN PEPTIDOMIMETICS
  申请人：POLYPHOR AG

  公开号：US20200231629A1

  公开（公告）日：2020-07-23

  Bet-hairpin peptidomimetics of the general formula (I), cyclo[P 1 -P 2 -P 3 -P 4 -P 5 -P 6 -P 7 -P 8 -P 9 -P 10 -P 11 -P 12 -T 1 -T 2 ], and pharmaceutically acceptable salts thereof, with P 1 to P 12 , T 1 and T 2 being elements as defined in the description and the claims, have Gram-negative antimicrobial activity to e.g. inhibit the growth or to kill microorganisms such as Klebsiella pneumoniae and/or Acinetobacter baumannii and/or Escherichia coli. They can be used as medicaments to treat or prevent infections or as disinfectants for foodstuffs, cosmetics, medicaments or other nutrient-containing materials. These peptidomimetics can be manufactured by a process which is based on a mixed solid- and solution phase synthetic strategy.
• [EN] COMPOUNDS FOR USE IN TREATING NEUROLOGICAL DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES NEUROLOGIQUES
  申请人：CONSTELLATION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2021021893A1

  公开（公告）日：2021-02-04

  Provided are methods for treating neurological disorders using compounds of Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts and compositions thereof.
• Enzymatic enantiomeric resolution of phenylethylamines structurally related to amphetamine
  作者：Lourdes Muñoz、Anna M. Rodriguez、Gloria Rosell、M. Pilar Bosch、Angel Guerrero

  DOI：10.1039/c1ob06251d

  日期：——

  prepared in good yields and excellent enantiomeric purity by enzymatic kinetic resolution using CAL-B and ethyl methoxyacetate as the acyl donor. In the case of the 4-hydroxyderivative of amphetamine (compound 4i), the S enantiomer racemized possibly in a dynamic kinetic resolution (DKR) under the enzymatic conditions used.

  几种苯乙胺的两种对映体，在结构上与 安非他命通过CAL-B和CAL-B的酶促动力学拆分，制备了高收率和优异的对映体纯度。 甲氧基乙酸乙酯作为酰基供体。在苯丙胺的4-羟基衍生物（化合物4i）的情况下，S对映异构体在所用的酶促条件下可能以动态动力学拆分（DKR）外消旋。
• Optically active amines. XIX. Circular dichroism of ortho-, meta-, and para-substituted .beta.-phenylalkylamine hydrochlorides. Further applications of the salicylidenimino chirality rule
  作者：Howard E. Smith、Elizabeth P. Burrows、Fu-Ming Chen

  DOI：10.1021/jo00899a010

  日期：1975.5