2-ethoxycarbonyl-9-hydroxy-3-oxo-3H-naphtho<2,1-b>pyrane | 29946-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 2-ethoxycarbonyl-9-hydroxy-3-oxo-3H-naphtho<2,1-b>pyrane
• 英文别名: ethyl 9-hydroxy-3-oxo-3-benzo[f][1]benzopyran-2-carboxylate；9-hydroxy-3-oxo-3H-benzo[f]chromene-2-carboxylic acid ethyl ester；9-Hydroxy-3-oxo-3H-benzo[f]chromen-2-carbonsaeure-aethylester；7-Hydroxy-naphtho-<2,1:6',5'>-α-pyron-3'-carbonsaeureethylester；ethyl 9-hydroxy-3-oxobenzo[f]chromene-2-carboxylate
• CAS: 29946-42-7
• 化学式: C₁₆H₁₂O₅
• 分子量: 284.268
• InChiKey: CNTLRAGYXCKMRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  76.74
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethoxycarbonyl-9-hydroxy-3-oxo-3H-naphtho<2,1-b>pyrane 在 氢氧化钾 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 生成 9-hydroxy-benzo[f]chromen-3-one
  参考文献：
  名称：

  Cramer; Windel, Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 354,364

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二甲氧基萘-1-甲醛 在 哌啶 、 三溴化硼 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-ethoxycarbonyl-9-hydroxy-3-oxo-3H-naphtho<2,1-b>pyrane
  参考文献：
  名称：

  基于3-羧化香豆素的光致变色2 H -Chromenes的合成与反应性

  摘要：

  由羟基香豆素合成了包括3-羧基化香豆素核的新的光致变色的2 H-苯甲基（= 2 H -1-苯并吡喃），在一种情况下，制备了相应的三甲氧基甲硅烷基羧酰胺。在快速光解条件下研究了光致变色行为。在香豆素核的这个位置引入吸电子取代基，导致开放形式的光谱发生全局性显着的红移，并引起了显着的着色性增强。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390264

文献信息

• Diethyl<i>N,N</i>-dimethylaminomethylenemalonate in the synthesis of fused heterocyclic systems
  作者：Mihael Kušar、Jurij Svete、Branko Stanovnik

  DOI：10.1002/jhet.5570330407

  日期：1996.7

  pyridinylacetonitrile (8), ethyl pyridinyl- (9), and quinolinylacetate (10), fused quinolizines 11 and 12, and benzo[c]quinolizine 13 were formed, respectively. Heterocyclic systems with an active or potentially active methylene group incorporated in the ring system, such as pyrazole 14, pyrimidine 15, and pyridine derivative 18, gave with 3 fused pyranones 16, 17, and 19, and dihydroxynaphthalenes 22 and 23 naphtho[2

  研究了N，N-二甲基氨基亚甲基丙二酸二乙酯（3）与N和C-亲核试剂的反应。在3与杂环胺4的反应中，氨基相对于环氮原子在α位连接，在3中的二甲基氨基被杂环氨基取代，得到二乙基杂芳基氨基亚甲基丙二酸酯5，它可以环化成融合的Azino- 6或azolopyrimidinones 7。在反应3带有相对于环氮原子在α位连接的具有活性亚甲基的化合物，例如吡啶基乙腈（8），乙基吡啶基-（9）和喹啉基乙酸酯（10），稠合的喹啉11和12以及苯并[分别形成了c ]喹诺嗪13。在环系统中结合有活性或潜在活性亚甲基的杂环系统，例如吡唑14，嘧啶15和吡啶衍生物18，得到3个稠合的吡喃酮16、17和19，以及二羟基萘22和23萘[ 2,1- b ]吡喃酮24和25。
• PARADANANI J. H.; SETHNA S., J. INDIAN CHEM. SOC., 1978, 55, NO 8, 806-809
  作者：PARADANANI J. H.、 SETHNA S.

  DOI：——

  日期：——
• Cramer; Windel, Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 354,364
  作者：Cramer、Windel

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Reactivity of Photochromic 2H-Chromenes Based on 3-Carboxylated Coumarins
  作者：Nuno M. F. S. A. Cerqueira、Lígia M. Rodrigues、Ana M. F. Oliveira-Campos、Luís H. Melo de Carvalho、Paulo J. Coelho、Roger Dubest、Jean Aubard、André Samat、Robert Guglielmetti

  DOI：10.1002/hlca.200390264

  日期：2003.9

  New photochromic 2H-chromenes (=2H-1-benzopyrans) including a 3-carboxylated coumarin nucleus were synthesized from hydroxycoumarins, and, in one case, the corresponding trimethoxysilylcarboxamide was prepared. The photochromic behavior was studied under flash-photolysis conditions. The introduction of electron-withdrawing substituents in this position of the coumarin nucleus led to a global and significant

  由羟基香豆素合成了包括3-羧基化香豆素核的新的光致变色的2 H-苯甲基（= 2 H -1-苯并吡喃），在一种情况下，制备了相应的三甲氧基甲硅烷基羧酰胺。在快速光解条件下研究了光致变色行为。在香豆素核的这个位置引入吸电子取代基，导致开放形式的光谱发生全局性显着的红移，并引起了显着的着色性增强。