(22R,23R)-3β-methylsulphonyloxy-22,23-dihydroxy-5α-cholestan-6-one 22,23-acetonide | 85234-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (22R,23R)-3β-methylsulphonyloxy-22,23-dihydroxy-5α-cholestan-6-one 22,23-acetonide
• 英文别名: (22R,23R)-22,23-isopropylidenedioxy-3β-methanesulfonyloxy-5α-cholestan-6-one
• CAS: 85234-05-5
• 化学式: C₃₁H₅₂O₆S
• 分子量: 552.816
• InChiKey: YGDKCYSIZIWTOX-WUYPVMADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.37
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (22R,23R)-3β-methylsulphonyloxy-22,23-dihydroxy-5α-cholestan-6-one 22,23-acetonide 在 氢氧化钾 、 lithium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 28-nortyphasterol
  参考文献：
  名称：

  Takatsuto, Suguru; Ikekawa, Nobuo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 7, p. 3006 - 3010

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (3S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-17-[(S)-1-((4R,5S)-5-isobutyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-ethyl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester 在 sodium hydroxide 、 三氟化硼四氢呋喃络合物 、 pyridinium chloroformate 、 双氧水 作用下， 生成 (22R,23R)-3β-methylsulphonyloxy-22,23-dihydroxy-5α-cholestan-6-one 22,23-acetonide
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成促进植物生长的类固醇，油菜素内酯，蓖麻甾酮，香酚和它们的28-nor类似物

  摘要：

  促进植物生长的类固醇，油菜素内酯（1a），（22 R，23 R，24 S）-2α，3α，22,23-四羟基-B -homo-7-oxa-5α-ergostan-6-one，卡司他酮（ 2a），（22 R，23 R，24 S）-2α，3α，22,23-四羟基-5α-麦角甾烷-6-一，28-去甲油菜素内酯（1b），（22 R，23 R）-2α ，3α，22,23-tetrahydroxy- B -homo-7-oxa-5α-hole-stan-6-，brasinone（2b），（22 R，23 R）-2α，3α，22,23-tetrahydroxy- 5α-胆甾醇-6-1和伤寒甾醇（2c），（22 R，23 R，24 S）-3α，22,23-三羟基-5α.-麦角甾醇-6-，已被立体选择性地合成。这些类固醇在三种不同的生物测定法中显示出非常强的生物学活性。

  DOI：

  10.1039/p19840000139