2,4,6-tris(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)phenol | 848826-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2,4,6-tris(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)phenol
• 英文别名: 2,4,6-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]phenol
• CAS: 848826-48-2
• 化学式: C₂₇H₅₄O₄Si₃
• 分子量: 526.98
• InChiKey: UULCHSRKOGUSOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  508.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.940±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.96
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-tris(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)phenol 在 4-二甲氨基吡啶 、 Amberlyst 15 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 tert-butyl (2,4,6-tris((((4-nitrophenoxy)carbonyl)oxy)methyl)phenyl) ethane-1,2-diylbis(methylcarbamate)
  参考文献：
  名称：

  Haba, Keren; Popkov, Mikhail; Shamis, Marina, Angewandte Chemie - International Edition, 2005, vol. 44, # 5, p. 717 - 720

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-3,5-bis(hydroxymethyl)benzoic acid ethyl ester 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,4,6-tris(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Haba, Keren; Popkov, Mikhail; Shamis, Marina, Angewandte Chemie - International Edition, 2005, vol. 44, # 5, p. 717 - 720

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photochemical Amplifier Based on Self-Immolative Dendritic Spacers
  作者：Agonist Kastrati、Christian G. Bochet

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00651

  日期：2019.6.21

  A self-immolative dendritic structure was synthesized. It is based on phenol derivatives with three hydroxymethyl arms at both ortho and para positions of the core unit, potentially releasing up to 27 leaving groups in a third-generation dendrimer. The triggering event is the photolysis of a photosentive ortho-nitrobenzyl group. In doing so, we expected to transform a weak chemical or photochemical

  合成了自消灭的树枝状结构。它基于在核心单元的邻位和对位均具有三个羟甲基臂的酚衍生物，可能在第三代树状聚合物中释放多达27个离去基团。触发事件是光敏性邻硝基硝基苄基的光解。通过这样做，我们期望将弱化学或光化学输入转换为大化学输出，从而满足分子放大器的定义。这样的树枝状聚合物可以用作指示剂，药物递送载体或增溶剂。制备的树枝状大分子确实在360 nm光解时释放了多达27个离去基团。
• Light-Triggered, Self-Immolative Nucleic Acid-Drug Nanostructures
  作者：Xuyu Tan、Ben B. Li、Xueguang Lu、Fei Jia、Clarissa Santori、Priyanka Menon、Hui Li、Bohan Zhang、Jean J. Zhao、Ke Zhang

  DOI：10.1021/jacs.5b00795

  日期：2015.5.20

  The simultaneous intracellular delivery of multiple types of payloads, such as hydrophobic drugs and nucleic acids, typically requires complex carrier systems. Herein; we demonstrate a, self-deliverable form of nucleic acid-drug nanostructure that is composed almost entirely of payload molecules. Upon light activation, the nanostructure sheds the nucleic acid shell, while the core, which consists of prodrug molecules, disintegrates via an irreversible self-immolative process, releasing free drug molecules and small molecule fragments. We demonstrate that the nanostructures exhibit enhanced stability against DNase I compared with free DNA, and that the model drug (camptothecin) released exhibits similar efficacy as free, unmodified drugs toward cancer cells.