(+/-)-2-azadeoxypodophyllotoxin | 118067-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (+/-)-2-azadeoxypodophyllotoxin
• 英文别名: 4-desoxy-2-azapodophyllotoxin；(2S,7R)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5,12,14-trioxa-3-azatetracyclo[7.7.0.03,7.011,15]hexadeca-1(16),9,11(15)-trien-4-one
• CAS: 118067-87-1；118067-98-4；125445-16-1；125445-17-2；125515-43-7；125515-44-8；147922-30-3
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₇
• 分子量: 399.4
• InChiKey: HSYGXWWIEPKNOV-YJYMSZOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-azadeoxypodophyllotoxin 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 反应 44.0h， 以48%的产率得到(+/-)-4-(4,5-methylenedioxy-2-(3,4,5-trimethoxybenzyl)benzyl)-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and antitumor activity-absolute configuration relationships of podophyllotoxin aza-analogues

  摘要：

  Optically active and racemic podophyllotoxin aza-analogues 3 approximately 7 were designed and synthesized by a highly stereoselective condensation reaction of a cyclic urethane 10 or 16 with 3,4,5-trimethoxybenzaldehyde 11 and were found to show a promising in vitro and in vivo antitumor activity.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80545-7
• 作为产物：
  描述：

  3,4-methylenedioxyphenylalanine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (+/-)-2-azadeoxypodophyllotoxin
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and antitumor activity-absolute configuration relationships of podophyllotoxin aza-analogues

  摘要：

  Optically active and racemic podophyllotoxin aza-analogues 3 approximately 7 were designed and synthesized by a highly stereoselective condensation reaction of a cyclic urethane 10 or 16 with 3,4,5-trimethoxybenzaldehyde 11 and were found to show a promising in vitro and in vivo antitumor activity.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80545-7

文献信息

• Efficient stereoselective synthesis of 2-aza-4′-demethylepipodophyllotoxin
  作者：Kiyoshi Tomioka、Yoshihiro Kubota、Kenji Koga

  DOI：10.1039/c39890001622

  日期：——

  2-Aza-4′-demethylepipodophyllotoxin (6) has been efficiently synthesized in 40% yield from (7) in three steps by a highly regioselctive and stereoselctive cyclization of (8) with (9).

  通过（8）与（9）的高度区域选择性和立体选择性环化反应，已从（7）中以40％的产率有效地合成了2-Aza-4'-demethylepodoodolotlotin（6）。
• Podophyllotoxin Aza-Analogue, A Novel DNA Topoisomerase II Inhibitor.
  作者：Akira IIDA、Masahiro KANO、Yoshihiro KUBOTA、Kenji KOGA、Kiyoshi TOMIOKA

  DOI：10.1248/cpb.48.486

  日期：——

  manner and stimulated double strand DNA breaks in supercoiled circular plasmid DNA, resulting in the production of linear DNA. These results showed that the topoisomerase II inhibition of the ortho-quinone 3 is due to stabilization of the topoisomerase II-DNA covalent binary complex. On the other hand, the ortho-quinone 3 did not inhibit the relaxation process of supercoiled DNA by topoisomerase I at

  为了获得DNA拓扑异构酶II的抑制活性，对作为微管装配的有效抑制剂的鬼臼毒素氮杂-类似物1的E侧环部分进行了修饰。单酚类似物2并未表现出人类拓扑异构酶II抑制作用，而通过2的氧化获得的邻醌3则以剂量依赖性方式抑制了其催化活性（脱级），并刺激了超螺旋环状质粒DNA中双链DNA断裂，导致线性DNA的产生。这些结果表明，对拓扑异构酶II对邻醌3的抑制是由于拓扑异构酶II-DNA共价二元复合物的稳定。另一方面，在浓度高达400 microM时，拓扑异构酶I不会抑制邻醌3抑制超螺旋DNA的松弛过程，在3的展开测量中也未观察到嵌入。因此，显示出邻醌3是稳定可裂解复合物的新型非嵌入拓扑异构酶II特异性抑制剂。本结果表明，E-环上的4'-游离羟基和C-环上的糖部分不是鬼臼毒素衍生物抑制拓扑异构酶II的先决条件。
• Synthesis and antitumor activity of podophyllotoxin aza-analogues
  作者：Kiyoshi Tomioka、Yoshihiro Kubota、Kenji Koga

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99167-6

  日期：1989.1
• The synthesis of 4-desoxy-2-azapodophyllotoxins
  作者：J. Van der Eycken、J.-P. Bosmans、D. Van Haver、M. Vandewalle、A. Hulkenberg、W. Veerman、R. Nieuwenhuizen

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80681-x

  日期：1989.1