(E)-1,1,4,4-tetramethyl-2-tetrazenium picrate | 1332869-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (E)-1,1,4,4-tetramethyl-2-tetrazenium picrate
• CAS: 1332869-46-1
• 化学式: C₄H₁₂N₄*C₆H₃N₃O₇
• 分子量: 345.272
• InChiKey: GAGQIDHIPDBADI-MXDQRGINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  180.85
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,1,4,4-tetramethyl-2-tetrazenium picrate 以 水 为溶剂， 生成 dimethylamine picrate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and stability of 2-tetrazenium salts

  摘要：

  通过DFT方法考察了(E)-N4Me4(1)的几何结构和电子结构，以及(E)-N4Me4H+和(E)-N4Me5+阳离子的几何结构和电子结构。通过采用B3LYP/6-31+G(d,p)模型，可以显示1中末端氮原子具有很强的碱性，这由它们的NBO电荷与偶氮氮原子相比具有很高负值可以看出。有趣的是，1质子化形成(E)-N4Me4H+阳离子并没有引起受质子化氮原子的NBO电荷的显著变化，这与经典观点认为的四配位的氮原子会带正电荷相反。通过DSC测量两种(E)-N4Me4H+阳离子2和3以及(E)-N4Me5+阳离子4的碘化盐，实验上了解了(E)-N4Me4H+和(E)-N4Me5+盐的热稳定性。2，3和4是通过1与盐酸(2)和苦味酸(3)的质子化和1与甲基碘的甲基化分别合成的。化合物2-4通过分析(元素分析和质谱)和光谱(1H/13C NMR, IR/Raman以及UV光谱)方法表征。1的质子化和甲基化分别形成(E)-N4Me4H+(2和3)和(E)-N4Me5+(4)阳离子，这似乎发生在末端氮原子上，与NBO分析的结果一致，并且具有质子化/甲基化的末端氮原子的构象具有更高的稳定化能。通过B3LYP/6-31+G(d,p)方法的几何优化表明N3-N4键(N4 = 质子化/甲基化的氮原子)很弱，这解释了3的硝酸盐热分解过程中形成二甲基铵苦味酸盐，并且表明二烷基铵自由基(R2N+˙)参与了分解途径。

  DOI：

  10.1039/c1nj20278b
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1,1,4,4-tetramethyl-2-tetrazene 、 苦味酸 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(E)-1,1,4,4-tetramethyl-2-tetrazenium picrate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and stability of 2-tetrazenium salts

  摘要：

  通过DFT方法考察了(E)-N4Me4(1)的几何结构和电子结构，以及(E)-N4Me4H+和(E)-N4Me5+阳离子的几何结构和电子结构。通过采用B3LYP/6-31+G(d,p)模型，可以显示1中末端氮原子具有很强的碱性，这由它们的NBO电荷与偶氮氮原子相比具有很高负值可以看出。有趣的是，1质子化形成(E)-N4Me4H+阳离子并没有引起受质子化氮原子的NBO电荷的显著变化，这与经典观点认为的四配位的氮原子会带正电荷相反。通过DSC测量两种(E)-N4Me4H+阳离子2和3以及(E)-N4Me5+阳离子4的碘化盐，实验上了解了(E)-N4Me4H+和(E)-N4Me5+盐的热稳定性。2，3和4是通过1与盐酸(2)和苦味酸(3)的质子化和1与甲基碘的甲基化分别合成的。化合物2-4通过分析(元素分析和质谱)和光谱(1H/13C NMR, IR/Raman以及UV光谱)方法表征。1的质子化和甲基化分别形成(E)-N4Me4H+(2和3)和(E)-N4Me5+(4)阳离子，这似乎发生在末端氮原子上，与NBO分析的结果一致，并且具有质子化/甲基化的末端氮原子的构象具有更高的稳定化能。通过B3LYP/6-31+G(d,p)方法的几何优化表明N3-N4键(N4 = 质子化/甲基化的氮原子)很弱，这解释了3的硝酸盐热分解过程中形成二甲基铵苦味酸盐，并且表明二烷基铵自由基(R2N+˙)参与了分解途径。

  DOI：

  10.1039/c1nj20278b