1-Chlor-2-<4-chlor-phenyl>-butan-2-ol | 828-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Chlor-2-<4-chlor-phenyl>-butan-2-ol
• 英文别名: 1-Chloro-2-(4-chlorophenyl)butan-2-ol
• CAS: 828-46-6
• 化学式: C₁₀H₁₂Cl₂O
• 分子量: 219.111
• InChiKey: GNBSEUBZPKNHAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯乙烷 、 2,4'-二氯苯乙酮 生成 1-Chlor-2-<4-chlor-phenyl>-butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  对氯苯酰氯在格氏试剂存在下的自缩合

  摘要：

  对氯苯甲酰氯 (I) 与氯化乙基镁反应形成的结晶副产物已鉴定为 1,3-二氯-2,4-双(对氯苯基)-2,4-己二醇 (IV ）。它的形成归因于 I 醛醇化，然后在羰基官能团处与格氏试剂反应。IV 的脱氯化氢产生两种可能的化合物之一，根据核磁共振谱，二环氧化物结构 VI 被指定为该化合物。脱氯化氢产物 (VI) 由 1-氯-2,3-环氧-2,4-双(对氯苯基)-4-丁酮 (VIII) 合成，用乙基氯化镁处理，然后与所得环氧醇 IX 反应用酒精碱。建议环氧醇 IX 不直接脱氯化氢为 3,

  DOI：

  10.1139/v64-412

文献信息

• 2-<i>p</i>-CHLOROPHENYLALKANOLS
  作者：Marshall Kulka

  DOI：10.1139/v64-413

  日期：1964.12.1

  2-p-Chlorophenyl-1-butanol (V) has been synthesized by the condensation of p-chlorophenacyl chloride (I) with ethylmagnesium chloride and dehydrochlorination of the resulting 1-chloro-2-p-chlorophenyl-2-butanol (II) to 2-ethyl-2-p-chlorophenyloxirane (III), followed by reduction. It has been discovered that reduction of III with lithium aluminium hydride yielded the tertiary alcohol, 2-p-chlorophenyl-2-butanol (IV), while reduction of III with aluminium hydride yielded the primary alcohol V. The two alcohols IV and V were also prepared by unambiguous methods. Attempts to synthesize the higher homologues of the alcohol V were not very successful.

  2-对氯苯基-1-丁醇（V）通过对对氯苯乙酰氯（I）与乙基氯化镁的缩合反应以及所得的1-氯-2-对氯苯基-2-丁醇（II）的脱氢氯化制得2-乙基-2-对氯苯氧环丙烷（III），随后进行还原反应合成。研究发现，用氢化铝锂还原III可得到三级醇2-对氯苯基-2-丁醇（IV），而用氢化铝还原III可得到一级醇V。这两种醇IV和V也通过明确的方法制备。尝试合成醇V的更高同系物并不太成功。