4-Methyl-N-(2-phenyl-2-thiocyanato-ethyl)-benzenesulfonamide | 438035-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Methyl-N-(2-phenyl-2-thiocyanato-ethyl)-benzenesulfonamide
• 英文别名: 2-[(4-Methylbenzene-1-sulfonyl)amino]-1-phenylethyl thiocyanate；[2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-1-phenylethyl] thiocyanate
• CAS: 438035-68-8
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂S₂
• 分子量: 332.447
• InChiKey: CAQMQBNMQHSQIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.287±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1-甲苯磺酰啶 、 potassium thioacyanate 在 lithium perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 以87%的产率得到4-Methyl-N-(2-phenyl-2-thiocyanato-ethyl)-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  高氯酸锂与硫氰酸钾催化氮丙啶的区域选择性开环

  摘要：

  在催化量的高氯酸锂在乙腈中，温和的反应条件下，氮丙啶与硫氰酸钾反应平稳，以高收率和高区域选择性提供相应的β-氨基硫氰酸酯。高氯酸锂和乙腈的组合提供了一种方便的催化介质，可以在中性条件下进行反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.06.165

文献信息

• Efficient regio- and stereo-selective cleavage of aziridines and epoxides using an ionic liquid as reagent and reaction medium
  作者：Brindaban C Ranu、Laksmikanta Adak、Subhash Banerjee

  DOI：10.1139/v07-040

  日期：2007.5.1

  containing a variety of functionalities such as halo, azido, and thiocyano, efficiently cleave aziridines and epoxides to the corresponding products in high yields. The cleavages are regio- and stereo-selective. The reactions are complete in 1 h at 60 °C and do not require any other catalyst or organic solvent. Thus, a convenient synthetic route to 1,2-haloamines, 1,2-azidoamines, 1,2-thiocyanoamines,

  离子液体含有多种官能团，如卤素、叠氮基和硫氰基，能以高产率有效地将氮丙啶和环氧化物裂解成相应的产物。裂解是区域和立体选择性的。反应在 60 °C 下 1 小时内完成，不需要任何其他催化剂或有机溶剂。因此，开发了一条合成 1,2-卤胺、1,2-叠氮胺、1,2-硫氰胺、1,2-叠氮醇和 1,2-硫氰醇的简便合成路线。裂解、区域选择性、立体选择性
• Regioselective ring-opening of aziridines with potassium thiocyanate and thiols using sulfated zirconia as a heterogeneous recyclable catalyst
  作者：Biswanath Das、R. Ramu、B. Ravikanth、K. Ravinder Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.105

  日期：2006.1

  Ring-opening of aziridines with potassium thiocyanate and thiols has efficiently been carried out at room temperature in the presence of sulfated zirconia to give the corresponding beta-aminothiocyanates and beta-aminosulfides, respectively, in high yields within 2 h and with high regioselectivity. The catalyst, a solid acid, functions tinder heterogeneous conditions. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Regioselective ring-opening of aziridines with potassium thiocyanate in the presence of β-cyclodextrin in water
  作者：M. Somi Reddy、M. Narender、Y.V.D. Nageswar、K. Rama Rao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.114

  日期：2005.9

  Aziridines are cleaved regioselectively with KSCN in the presence of beta-cyclodextrin in water at room temperature with excellent yields. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.