2-Oxo-3β-brom-17β-acetoxy-1α.5β-cyclo-10α-androstan | 22848-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-Oxo-3β-brom-17β-acetoxy-1α.5β-cyclo-10α-androstan
• 英文别名: 3β-Brom-2-oxo-17β-acetoxy-1α,5β-cyclo-10α-androstan
• CAS: 22848-01-7
• 化学式: C₂₁H₂₉BrO₃
• 分子量: 409.363
• InChiKey: RIEGMHHKRYQZOC-NWFNAUDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  醋酸睾酮 在 吡啶 、 氢溴酸 、 溴 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 2-Oxo-3β-brom-17β-acetoxy-1α.5β-cyclo-10α-androstan
  参考文献：
  名称：

  光化学反应。52. Mitteilung [1]。祖尔Photochemie冯α，β-ungesättigtencyclischen Ketonen：Spezifische Reaktionen DER Ñ，π* - UNDπ，π*-Triplettzustände冯O-乙酰基睾酮UND 10-甲基Δ 1,9 -octalon-（2）

  摘要：

  共轭环己烯酮O-乙酰基睾酮（的光化学1）和10-甲基Δ 1,9 -octalone-（2）（24）进行了详细调查。两种酮的反应路径的选择在很大程度上取决于所用的溶剂。在叔丁醇中，达到了光平稳平衡1 solely 3，该平衡仅由平行重排1 5耗尽（图1；有关这些反应的更早结果，请参见[2a] [6] [7]）。在苯中，发生双键移位1 16（图3），这是由于作为主要的光化学过程，被激发的酮的氧从基态酮中夺取了氢。在甲苯中，主要反应是通过向烯酮的β-碳中加氢而引入溶剂（图17 1，图4），伴随着双键转移和作为次要反应的饱和二氢酮的形成。与先前的报道[19]部分相反，双环烯酮24的光化学转化表现出相似的溶剂依赖性。相应的产品25 – 29汇总在表5和表1中。

  DOI：

  10.1002/hlca.19690520414