Spiro[1,2-dihydroindene-3,3'-oxirane]-2'-carboxylic acid | 112951-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Spiro[1,2-dihydroindene-3,3'-oxirane]-2'-carboxylic acid
• CAS: 112951-05-0
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: JNXGXRXSMJFYBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Spiro[1,2-dihydroindene-3,3'-oxirane]-2'-carboxylic acid 在 jones' reagent 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 2,3-二氢-1H-茚-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  微生物对α-取代的羧酸的脱硝作用：底物特异性和机理研究。

  摘要：

  报道了一种用于制备旋光的α-取代的羧酸的新的酶促方法。这项技术称为脱硝反应，它为我们提供了从外消旋混合物开始，理论上以100％的收率获得对映体纯化合物的途径。这意味着外消旋体的合成几乎与旋光化合物的合成相同，并且该概念与不对称合成中通常被接受的概念完全不同。使用不断增长的诺卡氏夜蛾诺卡氏菌JCM3208的细胞系统，可以使2-芳基-和2-芳基氧基丙酸的外消旋物顺利脱硫，并以高化学收率（> 50％）回收富含（R）-形式的产物。此外，使用旋光性起始化合物和氘代衍生物以及抑制剂，

  DOI：

  10.1021/jo034253x
• 作为产物：
  描述：

  1-茚酮 在 氢氧化钾 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 Spiro[1,2-dihydroindene-3,3'-oxirane]-2'-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  微生物对α-取代的羧酸的脱硝作用：底物特异性和机理研究。

  摘要：

  报道了一种用于制备旋光的α-取代的羧酸的新的酶促方法。这项技术称为脱硝反应，它为我们提供了从外消旋混合物开始，理论上以100％的收率获得对映体纯化合物的途径。这意味着外消旋体的合成几乎与旋光化合物的合成相同，并且该概念与不对称合成中通常被接受的概念完全不同。使用不断增长的诺卡氏夜蛾诺卡氏菌JCM3208的细胞系统，可以使2-芳基-和2-芳基氧基丙酸的外消旋物顺利脱硫，并以高化学收率（> 50％）回收富含（R）-形式的产物。此外，使用旋光性起始化合物和氘代衍生物以及抑制剂，

  DOI：

  10.1021/jo034253x