4-(((4-chlorophenyl)thio)methyl)-2-methylphenol | 54373-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-(((4-chlorophenyl)thio)methyl)-2-methylphenol
• CAS: 54373-42-1
• 化学式: C₁₄H₁₃ClOS
• 分子量: 264.776
• InChiKey: VMDBNYOLBOELGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 邻甲酚 、 4-氯苯硫酚 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.5h， 以48%的产率得到4-(((4-chlorophenyl)thio)methyl)-2-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  三氟乙酸催化thiophenylmethylation和内酰胺类和酚类的thioalkylmethylation通过在水中多米诺三组分反应†往最‡

  摘要：

  已经描述了一种有效的一锅三氟乙酸经由多胺基三组分偶联（3CC）与水中的硫醇和甲醛催化内酰胺，靛红和酚的硫代苯基甲基化和硫代烷基甲基化。开发的协议具有广泛的底物范围，可用于各种硫醇，内酰胺和靛红。酚的邻-/对-硫代苯基甲基化的方案的实用性表明，反应是通过原位形成硫代苯基甲基阳离子中间体而进行的。基于LC-ESIMS的机理研究进一步证实了该中间体的形成。为靛红，所述Ñ -对O2通过记录化合物4e的X射线晶体结构来确认-硫代苯基甲基化。萘硫基类似物3E在MCF-7细胞（IC展出显著抗增殖活性的50 8μM）经由细胞凋亡诱导。

  DOI：

  10.1039/c3ra47874b