trans-1-isothiocyanato-2-thiocyanatocyclohexane | 42877-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物
• 英文名称: trans-1-isothiocyanato-2-thiocyanatocyclohexane
• 英文别名: trans-2-isothiocyanato-1-thiocyanatocyclohexane；trans-1-isothiocyanato-2-thiocyanato-cyclohexane；[(1R,2R)-2-isothiocyanatocyclohexyl] thiocyanate
• CAS: 42877-25-8；61522-40-5
• 化学式: C₈H₁₀N₂S₂
• 分子量: 198.313
• InChiKey: BKZSYSOWHUTLIZ-HTQZYQBOSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  36.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1-isothiocyanato-2-thiocyanatocyclohexane 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 trans-(+/-)-7,9-thiazobicyclo[4.3.0.]nonane-8-thione
  参考文献：
  名称：

  Thiocyanations. 4. Cyclization of 1-isothiocyanato-2-thiocyanates. A stereospecific route to the preparation of 4,5-thiazolidine-2-thiones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00429a007
• 作为产物：
  描述：

  环己烯 生成 trans-1-isothiocyanato-2-thiocyanatocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  CAMBIE, R. C.;RUTLEDGE, P. S.;STRANGE, G. A.;WOODGATE, P. D., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 3, 553-565

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Reaction of Olefins with a Mixture of Iodine and Mercury(II) Thiocyanate. Predominant Formation of<i>vic</i>-Iodo(isothiocyanato)alkanes
  作者：Nanao Watanabe、Sakae Uemura、Masaya Okano

  DOI：10.1246/bcsj.56.2458

  日期：1983.8

  Treatment of olefins with a mixture of iodine and mercury(II) thiocyanate in benzene or diethyl ether gives vic-iodo(isothiocyanato)alkanes and vic-iodo(thiocyanato)alkanes in a high yield, the former being predominant. Similar results were obtained by using silver(I) and thallium(I) thiocyanates, though both the yield and the selectivity are slightly lower. By use of potassium thiocyanate and copper(I)

  用碘和硫氰酸汞 (II) 的混合物在苯或乙醚中处理烯烃，以高产率得到 vic-iodo(isothiocyanato) 烷烃和 vic-iodo(thiocyanato) 烷烃，前者占优势。使用硫氰酸银 (I) 和铊 (I) 也获得了类似的结果，但产率和选择性都略低。通过使用硫氰酸钾和异硫氰酸铜（I）代替硫氰酸汞（II），主要形成β-碘硫氰酸盐。已经提出了一种反应方案，包括从烯烃和 ISCN（原位形成）初始形成碘鎓离子以及随后对复合阴离子 I(SCN)2- 的攻击，以解释 β-碘异硫氰酸酯的主要形成。
• Pseudohalogen chemistry—IV
  作者：Richard Bonnett、Robert G. Guy、David Lanigan

  DOI：10.1016/0040-4020(76)87031-7

  日期：1976.1

  Thiocyanogen reacts slowly with alkenes, in the presence of a radical inhibitor in benzene or acetic acid in the dark at 25°, to yield α,β-dithiocyanates, α-isothiocyanato-β-thiocyanates and, in acetic acid, α-acetoxy-β-thiocyanates in various proportions. The additions to aliphatic alkenes are trans-stereospecific, and in the case of the α-isothiocyanato-β-thiocyanates, non-regiospecific. The addition

  在自由基抑制剂存在下，在苯或乙酸中，在黑暗中，25°C的条件下，硫氰酸根与烯烃缓慢反应，生成α，β-二硫氰酸酯，α-异硫氰酸根合-β-硫氰酸酯，以及在乙酸中的α-乙酰氧基- β-硫氰酸盐的比例不同。脂族烯烃的加成是反式立体特异性的，对于α-异硫氰酸根合-β-硫氰酸酯而言，是非区域特异性的。α-芳基烯烃的加成是反式-立体选择性和区域特异性的，从而产生了马可尼可夫取向的α-异硫氰酸根合-β-硫氰酸酯。涉及两步动力学控制加成反应的杂化机理，在脂肪族烯烃的情况下形成氰基-ion离子中间体（例如35），在开放碳离子的情况下（例如37）形成建议使用α-芳基烯烃。根据反应的动力学和空间控制来讨论二硫氰酸酯：异硫氰酸根合硫氰酸酯的比例。
• Bromothiocyanation of alkenes
  作者：Richard C. Cambie、David S. Larsen、Peter S. Rutledge、Paul D. Woodgate

  DOI：10.1039/p19810000058

  日期：——

  ‘thiocyanogen bromide’ prepared from equimolar amounts of bromine and thallium(I) thiocyanate in wet chloroform, gives moderate to high yields of vic-bromothiocyanates. The addition proceeds by an ionic mechanism involving nucleophilic attack of a bromide ion on an S-cyanothiiranium cation. Unlike vic-iodothiocyanates, the vic-bromothiocyanates are not readily isomerized to the corresponding vic-halogenoisothiocyanates

  与“硫氰溴化物”从等摩尔量的溴和铊（制备烯烃的治疗我）硫氰酸在湿氯仿，给人中度到高收率VIC -bromothiocyanates。加成反应是通过离子机制进行的，该机制涉及溴离子对S-氰基噻吩鎓阳离子的亲核攻击。不像VIC -iodothiocyanates中，VIC -bromothiocyanates不易异构化成相应的VIC -halogenoisothiocyanates。
• Cambie, Richard C.; Rutledge, Peter S.; Strange, Gary A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 553 - 565
  作者：Cambie, Richard C.、Rutledge, Peter S.、Strange, Gary A.、Woodgate, Paul D.

  DOI：——

  日期：——
• WATANABE, NANAO;UEMURA, SAKAE;OKANO, MASAYA, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1983, 56, N 8, 2458-2462
  作者：WATANABE, NANAO、UEMURA, SAKAE、OKANO, MASAYA

  DOI：——

  日期：——