1-(2-iodophenyl)piperazine | 1182838-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-(2-iodophenyl)piperazine
• CAS: 1182838-13-6
• 化学式: C₁₀H₁₃IN₂
• 分子量: 288.131
• InChiKey: RJZVGHMLORZACI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.602±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-iodophenyl)piperazine 、 7-(2-溴乙基)茶碱 在 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 KMUP-I
  参考文献：
  名称：

  HALOGENATED XANTHINE DERIVATIVES AND PRECURSORS THEREOF FOR ANTI-CANCER AND ANTI-METASTASIS ACTIVITY AND PREPARING METHOD THEREOF

  摘要：

  提供了用于抗癌和抗转移活性的卤代黄嘌呤衍生物及其前体，以及其制备方法。这些卤代黄嘌呤衍生物可以进一步与放射性卤素基团进行标记。通过KMUP-2Cl（7-[2-[4-(氯苯基)-哌嗪基]乙基]-1,3-二甲基-8-氯黄嘌呤），可以抑制和阻断人类前列腺癌、舌鳞状细胞癌、结肠腺癌和肺癌在G0/G1期的生长。此外，KMUP-1（7-[2-[4-(2-氯苯基)-哌嗪基]-乙基]-1,3-二甲基-黄嘌呤）可以抑制人类前列腺癌LNCaP的生长，通过腹腔注射和口服给药KMUP-1可以有效抑制裸鼠体内LNCaP前列腺癌异种移植瘤的生长。

  公开号：

  US20110118464A1
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium carbonate 、 苯硫酚 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(2-iodophenyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  A Versatile and Practical Microwave-Assisted Synthesis of Sterically Hindered N-Arylpiperazines

  摘要：

  A wide-ranging and practical synthesis of structurally diverse, sterically hindered N-arylpiperazines from 2,2'-(4-nitro-phenylsulfonylazanediyl) bis(ethane-2, 1-diyl) bis(4-nitro-benzenesulfonate) and substituted anilines has been achieved using microwave irradiation in acetonitrile followed by deprotection with PhSH.

  DOI：

  10.1021/jo101478c

文献信息

• Microwave-enhanced and ligand-free copper-catalyzed cyanation of aryl halides with K4[Fe(CN)6] in water
  作者：Yunlai Ren、Wei Wang、Shuang Zhao、Xinzhe Tian、Jianji Wang、Weiping Yin、Lin Cheng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.05.073

  日期：2009.8

  Copper-catalyzed cyanation of aryl halides was improved to be more economical and environmentally friendly by using water as the solvent and ligand-free Cu(OAc)2·H2O as the catalyst under microwave heating. The suggested methodology was applicable to a wide range of substrates including aryl iodides and activated aryl bromides.

  在微波加热下，以水为溶剂，以无配位的Cu（OAc）2 ·H 2 O作为催化剂，可以提高芳基卤化物的铜催化氰化反应的经济性和环境友好性。所建议的方法学适用于多种底物，包括芳基碘化物和活化的芳基溴化物。
• [EN] NOVEL SIGMA-2 RECEPTOR BINDERS AND THEIR METHOD OF USE<br/>[FR] NOUVEAUX LIANTS DES RÉCEPTEURS SIGMA 2 ET LEUR PROCÉDÉ D'UTILISATION
  申请人：TEMPLE UNIVERSITY-OF THE COMMONWEALTH SYSTEM OF HIGHER EDUCATION

  公开号：WO2016183150A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  Pharmaceutical compositions of the invention comprise functionalized lactone derivatives having a disease-modifying action in the treatment of diseases associated with dysregulation of sigma-2 receptor activity.

  本发明的药物组合物包括具有疾病修饰作用的功能化内酯衍生物，在治疗与σ-2受体活性失调相关的疾病中发挥作用。
• [EN] NOVEL 5-HYDROXYTRYPTAMINE RECEPTOR 7 ACTIVITY MODULATORS AND THEIR METHOD OF USE<br/>[FR] NOUVEAUX MODULATEURS DE L'ACTIVITÉ DU RÉCEPTEUR 7 DE LA 5-HYDROXYTRYPTAMINE ET LEUR PROCÉDÉ D'UTILISATION
  申请人：UNIV TEMPLE

  公开号：WO2014164756A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  Pharmaceiiticai compositions of the invention comprise functionalized lactone derivatives having a disease-modifying action in the treatment of diseases associated with dysregulation of 5-hydroxytryptamine receptor 7 activity.

  本发明的药物组合物包括具有疾病修饰作用的功能化内酯衍生物，在治疗与5-羟色胺受体7活性失调相关的疾病中发挥作用。
• Ligand-Free Cu-Catalyzed Cyanation of Aryl Halides with K4[Fe(CN)6] in Water
  作者：Yunlai Ren、Shuang Zhao、Xinzhe Tian、Zhifei Liu、Jianji Wang、Weiping Yin

  DOI：10.2174/157017809789869573

  日期：2009.10.1

  A simple methodology for Cu-catalyzed cyanation of aryl halides with K4[Fe(CN)6] was developed with water as the solvent in conjunction with ligand-free Cu(OAc)2·H2O as the catalyst. The suggested methodology is applicable to cyanation of a wide range of aryl iodides and activated aryl bromides, and allows the catalyst to be reused six times with a very slight change in the catalytic activity.

  开发了一种简单的方法，以K4[Fe(CN)6]为氰化试剂，利用水作为溶剂，无配体的Cu(OAc)2·H2O作为催化剂，进行铜催化的芳基卤化物氰化反应。该方法适用于多种芳基碘化物和活化的芳基溴化物的氰化反应，并且该催化剂可重复使用六次，催化活性变化非常小。
• Radiolabeled inhibitors as probes for imaging mutant IDH1 expression in gliomas: Synthesis and preliminary evaluation of labeled butyl-phenyl sulfonamide analogs
  作者：Satish K. Chitneni、Zachary J. Reitman、David M. Gooden、Hai Yan、Michael R. Zalutsky

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.04.066

  日期：2016.8

  5 +/- 6.6% for [(18)F]4 (n = 3). [(125)I]1 exhibited favorable biodistribution characteristics in normal mice, with rapid clearance from the blood and elimination via the hepatobiliary system by 4 h after injection. The uptake of [(125)I]1 in tumor cells positive for IDH1-R132H was significantly higher compared to isogenic WT-IDH1 controls, with a maximal uptake ratio of 1.67 at 3 h post injection

  简介：恶性神经胶质瘤经常在异柠檬酸脱氢酶1（IDH1）基因中发生突变。研究表明，IDH突变通过突变IDH1酶2-羟基戊二酸（2-HG）的新代谢产物介导的机制促进了肿瘤的发病。这项工作的目的是合成和评估与突变IDH1酶结合的放射性标记化合物，其目标是通过正电子发射断层扫描（PET）对神经胶质瘤中突变IDH1表达进行无创成像。方法：根据报道的突变体IDH1的丁基苯基磺酰胺抑制剂的化学结构，设计并合成了一个小的非放射性类似物文库。使用纯化的突变IDH1酶IDH1-R132H进行酶抑制试验，以确定合成化合物的IC50和最大抑制效率。分别使用溴和苯酚前体分别用放射性碘（（125）I）和/或（18）F标记选定的化合物1和4。通过用[（125）I] 1在正常小鼠中进行组织分布研究，研究了标记抑制剂的体内行为。使用携带天然IDH1-R132H突变的等基因星形细胞瘤细胞系进行细胞摄取研究，以评估标记的抑制剂