6-chloro-2,3-bis(4-fluorophenyl)quinoxaline | 361149-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-chloro-2,3-bis(4-fluorophenyl)quinoxaline
• CAS: 361149-74-8
• 化学式: C₂₀H₁₁ClF₂N₂
• 分子量: 352.771
• InChiKey: MQTFRSIEGNTKDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二氟苯偶酰 、 4-氯-1,2-苯二胺 在 sodium bromate 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 水 为溶剂， 以0.48 g的产率得到6-chloro-2,3-bis(4-fluorophenyl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Sodium Bromate/Sodium Hydrogen Sulfite: A New Catalyst for the Synthesis of Quinoxaline Derivatives

  摘要：

  在含有溴酸钠/亚硫酸氢钠水溶液的存在下，1,2-苯二胺与苯偶酰类似物反应，以高产率得到了相应的喹喔啉。该方法由于使用水而不是其他有害的有机溶剂而具有环保性。

  DOI：

  10.2174/1570178611666140304000936

文献信息

• Sodium Bromate/Sodium Hydrogen Sulfite: A New Catalyst for the Synthesis of Quinoxaline Derivatives
  作者：Khalid M. Khan、Shafqat Hussain、Shahanaz Perveen、Fazal Rahim、Sammer Yousuf、Ejaz Hussain

  DOI：10.2174/1570178611666140304000936

  日期：2014.4

  Treatment of 1,2-phenylenediamine with benzil analogs in the presence of a mixture of sodium bromate/ sodium hydrogen sulfite in water gave the corresponding quinoxalines in high yields. The method is eco-friendly due to use of water instead of other hazardous organic solvents.

  在含有溴酸钠/亚硫酸氢钠水溶液的存在下，1,2-苯二胺与苯偶酰类似物反应，以高产率得到了相应的喹喔啉。该方法由于使用水而不是其他有害的有机溶剂而具有环保性。
• Aqueous Hydrofluoric Acid Catalyzed Facile Synthesis of 2,3,6-Substituted Quinoxalines
  作者：A. Chandra Shekhar、A. Ravi Kumar、G. Sathaiah、K. Raju、P. V. S. S. Srinivas、P. Shanthan Rao、B. Narsaiah

  DOI：10.1002/jhet.1753

  日期：2014.9

  A versatile synthetic route for the preparation of 2,3,6‐trisubstituted quinoxalines in excellent yield is developed from θ‐diamines and 1,2‐dicarbonyl compounds in which aqueous hydrofluoric acid was employed as the medium and catalyst. Other salient features of this protocol include milder conditions, absence of coupling agents, and easy workup procedures.

  从θ-二胺和1,2-二羰基化合物（使用含水氢氟酸作为介质和催化剂）开发出了一种通用的合成路线，该路线以优异的产率制备2,3,6-三取代的喹喔啉。该协议的其他显着特征包括条件较温和，不存在偶联剂以及易于处理的程序。
• An efficient method for the synthesis of quinoxaline derivatives catalyzed by titanium silicate-1
  作者：Pranav S. Chandrachood、Amol R. Jadhav、Dinesh R. Garud、Nirmala R. Deshpande、Vedavati G. Puranik、Rajashree V. Kashalkar

  DOI：10.1007/s11164-020-04258-w

  日期：2020.12

  A series of quinoxaline derivatives were efficiently synthesized by convenient and simple procedure in excellent yields using 1 wt.% of titanium silicate (TS-1) catalyzed reaction of 1,2-diamines and 1,2-diketones in methanol at room temperature. This reaction is scalable to multigram scale and the catalyst is recyclable.

  使用 1 wt.% 的硅酸钛 (TS-1) 催化 1,2-二胺和 1,2-二酮在室温下在甲醇中的反应，通过方便和简单的程序以优异的收率高效合成了一系列喹喔啉衍生物。该反应可扩展到数克规模，并且催化剂可回收。