N-amino-4,6-dimethylthieno[2,3-b]pyridinium mesitylenesulfonate | 81224-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: N-amino-4,6-dimethylthieno[2,3-b]pyridinium mesitylenesulfonate
• 英文别名: N-amino-4,6-dimethylthieno<2,3-b>pyridinium mesitylenesulfonate
• CAS: 81224-05-7
• 化学式: C₉H₁₁N₂S*C₉H₁₁O₃S
• 分子量: 378.516
• InChiKey: NZFDCTQLVNSUPQ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-amino-4,6-dimethylthieno[2,3-b]pyridinium mesitylenesulfonate 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4,6-dimethylthieno<2,3-b>pyridine
  参考文献：
  名称：

  Studies on diazepines. XV. Photolysis of thieno-, furo-, and pyrrolo-(b)pyridine N-imides: Formation of fused 1H-1,2- and 3H-1,3-diazepines.

  摘要：

  对2-甲基吡啶N-酰亚胺（12b-d和17a-c）进行辐射后，与噻吩、呋喃或吡咯环在吡啶环的b侧缩合，得到了相应的融合1H-1, 2-二氮杂环（13b-d和18a-c）和3H-1, 3-二氮杂环（14b-d和19a-c），以及母体融合吡啶（10和15a-c）；而N-未取代的N-亚胺（12a）只生成了1H-1, 2-二氮杂环（13a），没有生成1, 3-二氮杂环。在这个环扩展反应中，初始的光诱导重排可能发生在吡啶氮的任一侧，从而生成两种二氮杂中间体（21）和（22）；前者可能直接生成1, 2-二氮杂环，而后者可能进一步重排为氮杂环中间体（23），然后通过环扩展生成1, 3-二氮杂环。因此，得到的新二氮杂环的一些反应也得到了研究。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3173
• 作为产物：
  描述：

  4,6-dimethylthieno<2,3-b>pyridine 、 2,4,6-三甲基苯磺酰羟胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到N-amino-4,6-dimethylthieno[2,3-b]pyridinium mesitylenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Studies on diazepines. XV. Photolysis of thieno-, furo-, and pyrrolo-(b)pyridine N-imides: Formation of fused 1H-1,2- and 3H-1,3-diazepines.

  摘要：

  对2-甲基吡啶N-酰亚胺（12b-d和17a-c）进行辐射后，与噻吩、呋喃或吡咯环在吡啶环的b侧缩合，得到了相应的融合1H-1, 2-二氮杂环（13b-d和18a-c）和3H-1, 3-二氮杂环（14b-d和19a-c），以及母体融合吡啶（10和15a-c）；而N-未取代的N-亚胺（12a）只生成了1H-1, 2-二氮杂环（13a），没有生成1, 3-二氮杂环。在这个环扩展反应中，初始的光诱导重排可能发生在吡啶氮的任一侧，从而生成两种二氮杂中间体（21）和（22）；前者可能直接生成1, 2-二氮杂环，而后者可能进一步重排为氮杂环中间体（23），然后通过环扩展生成1, 3-二氮杂环。因此，得到的新二氮杂环的一些反应也得到了研究。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3173